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reactivo PyAOP

PyAOP ( hexafluorofosfato de (7-azabenzotriazol-1-iloxi)tripirrolidinofosfonio ) es un reactivo utilizado para preparar amidas a partir de ácidos carboxílicos y aminas en el con...

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PyAOP ( hexafluorofosfato de (7-azabenzotriazol-1-iloxi)tripirrolidinofosfonio ) es un reactivo utilizado para preparar amidas a partir de ácidos carboxílicos y aminas en el contexto de la síntesis de péptidos . [ 1 ] Puede prepararse a partir de 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt) y un reactivo de clorofosfonio en condiciones básicas. [ 2 ] Es un derivado de la familia HOAt de reactivos formadores de enlaces amida. Se prefiere sobre HATU , porque no participa en reacciones secundarias con el extremo N del péptido. [ 3 ] En comparación con el análogo PyBOP que contiene HOBt , PyAOP es más reactivo debido al nitrógeno adicional en el anillo de piridina fusionado de la fracción HOAt. [ 4 ] El análisis de riesgo térmico mediante calorimetría diferencial de barrido (DSC) muestra que PyAOP es potencialmente explosivo. [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). "Reacciones de formación de enlaces mediadas por fosfonio y benzotriazoliloxi y sus aplicaciones sintéticas" . Synlett . 2010 (8): 1143–1169 . doi : 10.1055/s-0029-1219820 . ISSN 0936-5214 . 
  2. ↑ Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (1 de febrero de 2003). "Síntesis y constitución química de derivados de difenoxifosforilo y sales de fosfonio como reactivos de acoplamiento para la condensación de segmentos peptídicos" . Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements . 178 (2): 299–309 . doi : 10.1080/10426500307942 . ISSN 1042-6507 . 
  3. ↑ Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, SA; Carpino, L. A; Kates, S. (1997). "Sobre el uso de PyAOP, una sal de fosfonio derivada de HOAt, en la síntesis de péptidos en fase sólida". Tetrahedron Letters . 38 (27): 4853– 4856. doi : 10.1016/S0040-4039(97)01011-3 .
  4. ↑ Albericio, Fernando; Bofill, Josep M.; El-Faham, Ayman; Kates, Steven A. (1998). "Uso de reactivos de acoplamiento basados ​​en sales de onio en la síntesis de péptidos1". The Journal of Organic Chemistry . 63 (26). American Chemical Society: 9678– 9683. doi : 10.1021/jo980807y . ISSN 0022-3263 . 
  5. ↑ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. (2018-09-21). "Evaluación de la estabilidad térmica de reactivos de acoplamiento de péptidos comúnmente utilizados en la fabricación farmacéutica" . Organic Process Research & Development . 22 (9): 1262– 1275. doi : 10.1021/acs.oprd.8b00193 . ISSN 1083-6160 . 
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