Hispanopedia WikiEl pirazolam ( SH-I-04 ) [ 2 ] es un derivado de las benzodiazepinas desarrollado originalmente por un equipo liderado por Leo Sternbach en Hoffman-La Roche en la década de 1970. [ 3 ] Desde entonces ha sido "redescubierto" y vendido como droga de diseño desde 2012. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
El pirazolam tiene similitudes estructurales con el alprazolam [ 7 ] y el bromazolam . A diferencia de otras benzodiazepinas, el pirazolam no parece sufrir metabolismo, sino que se excreta sin cambios en la orina. [ 4 ]
estatus legal
Reino Unido
En el Reino Unido, el pirazolam ha sido clasificado como droga de Clase C por la sección 5 de la enmienda de mayo de 2017 a la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971, junto con varias otras benzodiazepinas de diseño. [ 8 ]
Estados Unidos
No programado a nivel federal.
Alabama convirtió el pirazolam en una sustancia de la lista I el 18 de marzo de 2014. [ 9 ]
Síntesis
La condensación de bromazepam (1) con metilamina y tetracloruro de titanio produce la amidina (2). El tratamiento con ácido nitroso da el producto de nitrosilación (3). Una reacción posterior con hidrazina produce (4), que se trata con ortoacetato de trietilo para completar la síntesis de pirazolam. [ 10 ]
Véase también
Referencias
- ↑ (Reglamento aduanero (importaciones prohibidas) de 1956 - Anexo 4, 1956)
- ↑ Clayton T, Poe MM, Rallapalli S, Biawat P, Savić MM, Rowlett JK, et al. (2015). "Una revisión del farmacóforo actualizado para el modelo del receptor de benzodiazepinas GABA(A) alfa 5" . Revista Internacional de Química Medicinal . 2015 430248. doi : 10.1155/2015/430248 . PMC 4657098. PMID 26682068 .
- ↑ US 3954728 , Sternbach LH, Walser A, "Preparación de triazolobenzodiazepinas y compuestos novedosos", emitida el 4 de mayo de 1976, asignada a Hoffmann La Roche Inc.
- 1 2 Moosmann B, Hutter M, Huppertz LM, Ferlaino S, Redlingshöfer L, Auwärter V (julio de 2013). "Caracterización de la benzodiazepina de diseño pirazolam y su detectabilidad en suero y orina humanos". Toxicología forense . 31 (2): 263– 271. doi : 10.1007/s11419-013-0187-4 . S2CID 23273522 .
- ↑ Moosmann B, King LA, Auwärter V (junio de 2015). " Benzodiazepinas de diseño: un nuevo desafío" . World Psychiatry . 14 (2): 248. doi : 10.1002/wps.20236 . PMC 4471986. PMID 26043347 .
- ↑ Høiseth G, Tuv SS, Karinen R (noviembre de 2016). "Concentraciones sanguíneas de nuevas benzodiazepinas de diseño en casos forenses". Forensic Science International . 268 : 35–38 . doi : 10.1016/j.forsciint.2016.09.006 . PMID 27685473 .
- ↑ Hester JB, Rudzik AD, Kamdar BV (noviembre de 1971). "6-fenil-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepinas con actividad depresora del sistema nervioso central". Journal of Medicinal Chemistry . 14 (11): 1078– 1081. doi : 10.1021/jm00293a015 . PMID 5165540 .
- ↑ "Orden de 2017 sobre la modificación de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 " . legislation.gov.uk .
- ↑ "Lista de sustancias controladas" (PDF) . Salud Pública de Alabama . 22 de febrero de 2024.
- ↑ Leo Henryk Sternbach y Armin Walser, patente estadounidense 3,954,728 (1976 a Hoffmann La Roche Inc).
- Triazolobenzodiazepinas
- moduladores alostéricos positivos del receptor GABAA
- Drogas de diseño
- Compuestos 2-piridílicos
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