Pirogalolarenos

Un pirogalolareno (también llamado calix[4]pirogalolareno ) es un macrociclo , o un oligómero cíclico , basado en la condensación de pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno) y un aldehído . Los pirogalolarenos son un tipo de calixareno y un subconjunto de resorcinarenos sustituidos con un grupo hidroxilo en la posición 2.

Los pirogalolarenos, como todos los resorcinarenos, forman complejos de inclusión con otras moléculas, constituyendo un complejo huésped-anfitrión . Los pirogalolarenos (al igual que los resorcinarenos) se autoensamblan en estructuras supramoleculares más grandes, formando un hexámero unido por enlaces de hidrógeno . El hexámero de pirogalolareno se distingue de los formados a partir de resorcinareno por no incorporar moléculas de disolvente en su estructura. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Tanto en estado cristalino como en disolventes orgánicos , seis moléculas forman un conjunto con un volumen interno de aproximadamente un nanómetro cúbico (nanocápsulas) y formas similares a los sólidos de Arquímedes . Varias moléculas de disolvente u otras moléculas pueden residir en el interior de la cápsula. El hexámero de pirogalolareno es generalmente más estable que el hexámero de resorcinareno, incluso en disolventes polares. ^{[ 3 ]}

El macrociclo pirogalolareno se prepara típicamente mediante la condensación de pirogalol y un aldehído en una solución ácida concentrada en presencia de un disolvente alcohólico, generalmente metanol o etanol . Las condiciones de reacción se pueden ajustar cuidadosamente para precipitar el producto puro, o bien, este se puede purificar mediante recristalización.

El pirogalol[4]areno se prepara simplemente mezclando una dispersión de isovaleraldehído sin disolvente con pirogalol y una cantidad catalítica de ácido p -toluenosulfónico en un mortero y una mano de mortero . ^{[ 4 ]}