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Articulo de referencia

Pirrolidina

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La pirrolidina , también conocida como tetrahidropirrol , es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH₂ ) ₄NH . Es una amina secundaria cíclica , clasificada también como heterociclo saturado . Es un líquido incoloro miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos. Posee un olor característico descrito como amoniacal, a pescado y a marisco. [ 4 ] Además de la pirrolidina, se conocen numerosas pirrolidinas sustituidas.

Producción y síntesis

Producción industrial

La pirrolidina se prepara industrialmente mediante la reacción de 1,4-butanodiol y amoníaco a una temperatura de 165–200  °C y una presión de 17–21  MPa en presencia de un catalizador de óxido de cobalto y níquel , que está soportado sobre alúmina . [ 5 ]

Reacción de 1,4-butanodiol con amoníaco para formar pirrolidina y agua en presencia de un catalizador de óxido de níquel soportado sobre alúmina.

La reacción se lleva a cabo en fase líquida en un reactor de tubo continuo o de haz de tubos, que funciona mediante el método de gas cíclico. El catalizador se dispone como lecho fijo y la conversión se realiza en modo de flujo descendente. El producto se obtiene tras una purificación y separación en varias etapas mediante destilación extractiva y azeotrópica . [ 5 ]

Síntesis de laboratorio

En el laboratorio, la pirrolidina se sintetizaba habitualmente tratando la 4-clorobutan-1-amina con una base fuerte:

Síntesis de pirrolidina

Además, el anillo N -heterocíclico de 5 miembros de los derivados de pirrolidina se puede sintetizar mediante reacciones en cascada . [ 6 ]

Aparición

Se encuentran muchas modificaciones de la pirrolidina en fármacos naturales y sintéticos, así como en candidatos a fármacos. [ 6 ] La estructura del anillo de pirrolidina está presente en numerosos alcaloides naturales , como la nicotina y la higrina . Se encuentra en muchos fármacos, como la prociclidina y el bepridil . También constituye la base de los compuestos racetam ( por ejemplo , piracetam , aniracetam ). Los aminoácidos prolina e hidroxiprolina son, estructuralmente, derivados de la pirrolidina.

La nicotina contiene un anillo de N -metilpirrolidina unido a un anillo de piridina.

Reacciones

La pirrolidina es una base. Su basicidad es típica de otras dialquilaminas. [ 7 ] En relación con muchas aminas secundarias, la pirrolidina se distingue por su compacidad, consecuencia de su estructura cíclica.

La pirrolidina se utiliza como bloque de construcción en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. Se utiliza para activar cetonas y aldehídos hacia la adición nucleofílica mediante la formación de enaminas (por ejemplo, se utiliza en la alquilación de enaminas de Stork ): [ 8 ]

Referencias

  1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág.  142. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Hall, HK (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". Journal of the American Chemical Society . 79 (20): 5441– 5444. Bibcode : 1957JAChS..79.5441H . doi : 10.1021/ja01577a030 .
  3. ↑ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, IA (2005). "Extensión de la escala de basicidad espectrofotométrica autoconsistente en acetonitrilo a un rango completo de 28 unidades de pKa: unificación de diferentes escalas de basicidad". The Journal of Organic Chemistry . 70 (3): 1019– 1028. doi : 10.1021/jo048252w . PMID 15675863 . 
  4. ↑ Pirrolidina Archivado el 21/11/2017 en Wayback Machine , The Good Scents Company
  5. 1 2 Bou Chedid, Roland; Melder, Johann-Peter; Dostalek, Roman; Pastre, Jörg; Tan, Aik Meam. "Proceso para la preparación de pirrolidina" . Patentes de Google . BASF SE. Archivado del original el 5 de julio de 2019. Recuperado el 5 de julio de 2019 .
  6. 1 2 Łowicki, Daniel; Przybylski, Piotr (2022). "Construcción en tándem de N-heterociclos alifáticos de 5 miembros biológicamente relevantes". European Journal of Medicinal Chemistry . 235 114303. doi : 10.1016/j.ejmech.2022.114303 . PMID 35344904. S2CID 247580048 .  
  7. ↑ HK Hall Jr. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441. Bibcode : 1957JAChS..79.5441H . doi : 10.1021/ja01577a030 .
  8. ^ RB Woodward , IJ Pachter y ML Scheinbaum (1974). "2,2-(Trimetilenditio)ciclohexanona" . Síntesis orgánicas . 54 : 39{{cite journal}}: CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace ) ; Collected Volumes , vol. 6, pág. 1014  .
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