Hispanopedia WikiLa quinaldina o 2-metilquinolina es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C₉H₆N. Es uno de los derivados metílicos del compuesto heterocíclico quinolina . Es bioactiva y se utiliza en la preparación de diversos colorantes. Es un aceite incoloro, pero las muestras comerciales pueden presentar color. [ 1 ]
Producción y reacciones
La quinaldina se recupera del alquitrán de hulla . Puede prepararse a partir de anilina y paraldehído mediante la síntesis de Skraup o a partir de anilina y crotonaldehído mediante la variación de Doebner-von Miller de la reacción de Skraup . [ 1 ]
La hidrogenación de la quinaldina produce 2-metiltetrahidroquinolina . Esta reducción puede realizarse de forma enantioselectiva. [ 2 ] La oxidación con dióxido de selenio produce el aldehído 2-formilquinolina. [ 3 ]
Propiedades
La quinaldina tiene un punto crítico a 787 K y 4,9 MPa, y su índice de refracción es 1,8116.
Usos
La quinaldina se utiliza en la fabricación de medicamentos contra la malaria, tintes y colorantes alimentarios (por ejemplo, amarillos de quinolina , pinacianol ). Es el precursor del indicador de pH rojo de quinaldina .
El sulfato de quinaldina es un anestésico utilizado en el transporte de peces. [ 4 ] En algunas islas del Caribe se utiliza para facilitar la recolección de peces tropicales de los arrecifes.
Véase también
- Lepidina , el isómero con el grupo metilo en la posición 4.
Referencias
- ^ Gerd Collin; Hartmut Hoke. "Quinolina e Isoquinolina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_465 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; He, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). "Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas ópticamente activas mediante hidrogenación asimétrica utilizando un catalizador de iridio-diamina" . Org. Synth . 92 : 213–226 . doi : 10.15227/orgsyn.092.0213 .
- ↑ HA Riley, AR Gray (1935). "Fenilglioxal". Síntesis orgánica . 15 : 67. doi : 10.15227/orgsyn.015.0067 .
- ↑ Blasiola GC Jr. (1977). "Sulfato de quinaldina, una nueva formulación anestésica para peces marinos tropicales". Journal of Fish Biology . 10 (2): 113–119(7). doi : 10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x .
Enlaces externos
- Hoja de datos de seguridad de materiales (MSDS) en el Laboratorio de Ciencias. Archivada el 9 de septiembre de 2015 en Wayback Machine.
- Método de purificación de quinaldina
- Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 22 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pp. 758–760 .
- Quinolinas
- Compuestos metílicos