Amarillo de quinoleína SS

El amarillo de quinolina SS es un colorante amarillo brillante con un matiz verdoso. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos no polares. El amarillo de quinolina es representativo de una amplia clase de pigmentos de quinoftalona. ^{[ 1 ]} Un estudio espectroscópico reciente sugiere que el amarillo de quinolina presenta un comportamiento de transferencia intramolecular de protones en estado excitado (ESIPT), y que este comportamiento podría ser la causa de su buena fotoestabilidad. ^{[ 2 ]}

Síntesis y reacciones

Como se describió por primera vez en 1878, el colorante se prepara mediante la fusión de anhídrido ftálico y quinaldina . El compuesto existe como una mezcla de dos tautómeros. ^{[ 3 ]} Utilizando otros anhídridos y otros derivados de la quinaldina, se pueden preparar otros colorantes de la familia de la quinoftalona.

Cuando se sulfona , se convierte en un derivado soluble en agua, el Amarillo de Quinolina WS .

Usos y seguridad

La quinolina amarilla SS se utiliza en lacas al alcohol , poliestireno , policarbonatos , poliamidas , resinas acrílicas y para colorear disolventes de hidrocarburos . También se emplea en medicamentos y cosméticos de uso externo. La quinolina amarilla SS se utiliza en algunas formulaciones de humo de color amarillo .

Puede provocar dermatitis de contacto . Tiene el aspecto de un polvo amarillo con un punto de fusión de 240 °C (464 °F) .

Referencias

↑ Volker Radtke, «Pigmentos de quinoftalona» en Pigmentos de alto rendimiento (2.ª edición), editado por Edwin B. Faulkner y Russell J. Schwartz, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/9783527626915.ch19
↑ Gi Rim Han et al., "Arrojando nueva luz sobre una molécula antigua: la quinoftalona muestra una transferencia intramolecular de protones en estado excitado (ESIPT) inusual de N a O entre fotobases" , Scientific Reports , 2017, 7, 3863.
↑ Horst Berneth (2008). «Tintes y pigmentos de metino». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_487.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[1] Volker Radtke, «Pigmentos de quinoftalona» en Pigmentos de alto rendimiento (2.ª edición), editado por Edwin B. Faulkner y Russell J. Schwartz, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/9783527626915.ch19

[2] Gi Rim Han et al., "Arrojando nueva luz sobre una molécula antigua: la quinoftalona muestra una transferencia intramolecular de protones en estado excitado (ESIPT) inusual de N a O entre fotobases" , Scientific Reports , 2017, 7, 3863.

[3] Horst Berneth (2008). «Tintes y pigmentos de metino». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_487.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]