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Quinestrol

Quinestrol , también conocido como etinilestradiol ciclopentil éter ( EECPE ), vendido bajo la marca Estrovis entre otras, es un medicamento de estrógeno que se ha utilizado en ...

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Quinestrol , también conocido como etinilestradiol ciclopentil éter ( EECPE ), vendido bajo la marca Estrovis entre otras, es un medicamento de estrógeno que se ha utilizado en la terapia hormonal menopáusica , el control de la natalidad hormonal y para tratar el cáncer de mama y el cáncer de próstata . [2] [3] Se toma una vez por semana a una vez por mes por vía oral . [4] [5] [6] [7]

Usos médicos

El quinestrol se ha utilizado como componente estrogénico en la terapia hormonal menopáusica y en la anticoncepción hormonal combinada . [2] [3] También se ha utilizado ocasionalmente en el tratamiento del cáncer de mama y de próstata , así como para suprimir la lactancia . [2] [3] [8] Por sí solo, como estrógeno, el quinestrol se tomaba una vez por semana por vía oral . [4] Como píldora anticonceptiva combinada , se utilizaba junto con acetato de quingestanol y se tomaba una vez al mes por vía oral. [5] [6] [7]

Farmacología

Etinilestradiol (EE), la forma activa del quinestrol.

El quinestrol es un profármaco del etinilestradiol (EE), sin actividad estrogénica propia. [3] [9] [10] Se toma por vía oral y tiene una actividad prolongada después de una dosis única, [9] [10] con una vida media biológica muy larga de más de 120 horas (5 días) debido a la lipofilicidad mejorada y al almacenamiento en grasa . [3] [1] Debido a su vida media mucho más larga, el quinestrol es dos o tres veces más potente que el EE. [3] También debido a su larga vida media, el quinestrol se puede tomar una vez a la semana o una vez al mes. [3] [4] [5] [6] [7]

Después de la administración, el quinestrol se absorbe a través del sistema linfático , se almacena en el tejido adiposo y se libera gradualmente del mismo. [11]

Química

El quinestrol, también conocido como etinilestradiol 3-ciclopentil éter (EE2CPE), es un esteroide sintético estrano y un derivado del estradiol . [31] [32] Es un éter de estrógeno , específicamente el C3 ciclopentil éter de etinilestradiol (17α-etinilestradiol). [31] [32] Los estrógenos estrechamente relacionados incluyen mestranol (etinilestradiol 3-metil éter) y etinilestradiol sulfonato (EES; Turisteron; etinilestradiol 3-isopropilsulfonato). [31] [32]

Historia

El quinestrol se desarrolló e introdujo para uso médico en la década de 1960. [33]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Quinestrol es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, y PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [31] [32] [34] [35] También se le conoce por su antiguo nombre de código de desarrollo W-3566 . [31] [32] [34] [35]

Nombres de marca

Quinestrol se ha comercializado bajo marcas comerciales que incluyen Agalacto-Quilea, Basaquines, Eston, Estrovis, Estrovister, Plestrovis, Qui-Lea, Soluna y Yueketing, entre otras. [31] [32] [34] [35]

Disponibilidad

Quinestrol fue comercializado como Estrovis en los Estados Unidos por Parke-Davis y como Qui-Lea en Argentina , [32] pero, según se informa, actualmente no se comercializa. [3] Sin embargo, parece que todavía está disponible como anticonceptivo oral en combinación con progestinas en Argentina y China . [35]

En China se comercializa una forma de comprimido que contiene 6 mg de levonorgestrel y 3 mg de quinestrol; se utiliza como anticonceptivo oral de prescripción médica "a largo plazo", con una dosis que se toma cada mes. [35] [36] Se vende bajo varias marcas comerciales, entre ellas Yuèkětíng ( en chino :悦可婷) y Àiyuè ( en chino :艾悦). También parece estar disponible una versión con el racémico norgestrel en lugar de levonorgestrel. [35]

Uso veterinario

Roedores

La fórmula china de levonorgestrel/quinestrol 2:1 se conoce como EP-1 en la práctica veterinaria. Se sabe que tiene algunos efectos específicos en los órganos del jerbo de Mongolia , medidos por la expresión del ARNm del receptor. [37] Incorporado en cebos a una concentración de 50 ppm, el EP-1 se ha utilizado para controlar las poblaciones de jerbos de Mongolia salvajes con cierto éxito. [38]

Referencias

  1. ^ ab Sitruk-Ware R (6 de diciembre de 2012). "Farmacología de diferentes vías de administración: oral frente a transdérmica". En Oettel M, Schillinger E (eds.). Estrógenos y antiestrógenos II: farmacología y aplicación clínica de estrógenos y antiestrógenos . Manual de farmacología experimental. Vol. 135 / 2. Springer Science & Business Media. págs. 248–. doi :10.1007/978-3-642-60107-1_14. ISBN 978-3-642-60107-1.
  2. ^ abc Zink C (1 de enero de 1988). "Quinestrol". Diccionario de obstetricia y ginecología . Walter de Gruyter. págs. 204–. ISBN 978-3-11-085727-6.
  3. ^ abcdefgh Peterson CM, Udoff LC (1 de junio de 1999). "Hipogonadismo primario y secundario en mujeres". En Meikle AW (ed.). Terapia de reemplazo hormonal . Springer Science & Business Media. págs. 381–. ISBN 978-1-59259-700-0.
  4. ^ abc Quirk Jr JG, Wendel Jr GD (6 de diciembre de 2012). "Efectos biológicos de los estrógenos naturales y sintéticos". En Buchsbaum HJ (ed.). La menopausia . Springer Science & Business Media. pp. 60–. ISBN 978-1-4612-5525-3.
  5. ^ abc Horsky (6 de diciembre de 2012). "Contracepción". En Horsky J, Presl J (eds.). Función ovárica y sus trastornos: diagnóstico y terapia . Springer Science & Business Media. págs. 85, 358, 367. ISBN 978-94-009-8195-9.
  6. ^ abc Hawkins DF, Elder MG (22 de octubre de 2013). "Otros procedimientos de anticoncepción hormonal". Control de la fertilidad humana: teoría y práctica . Elsevier Science. págs.  92– 94. ISBN 978-1-4831-6361-1.
  7. ^ abc Bennett JP (18 de junio de 1974). Anticoncepción química. Macmillan International Higher Education. pp. 61–. ISBN 978-1-349-02287-8.
  8. ^ Vorherr H (2 de diciembre de 2012). La mama: morfología, fisiología y lactancia. Elsevier Science. pp.  201– 203. ISBN 978-0-323-15726-1.
  9. ^ ab Epstein JA (1967). "Respuesta menstrual prolongada de pacientes con insuficiencia gonadal tras la administración de quinestrol". Revista Internacional de Fertilidad . 12 (2): 181– 186. PMID  6033895.
  10. ^ ab Giannina T, Meli A (abril de 1969). "Actividad estrogénica prolongada en ratas después de una administración oral única de etinilestradiol-3-ciclopentil éter". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 21 (4): 271– 272. doi :10.1111/j.2042-7158.1969.tb08247.x. PMID  4390151. S2CID  19407816.
  11. ^ Hammond CB, Maxson WS (enero de 1982). "Estado actual de la terapia con estrógenos para la menopausia". Fertilidad y esterilidad . 37 (1): 5– 25. doi :10.1016/S0015-0282(16)45970-4. PMID  6277697.
  12. ^ Lauritzen C (septiembre de 1990). "Uso clínico de estrógenos y progestágenos". Maturitas . 12 (3): 199– 214. doi :10.1016/0378-5122(90)90004-P. PMID  2215269.
  13. ^ Lauritzen C (junio de 1977). "[Terapia de estrógenos en la práctica. 3. Preparaciones de estrógenos y preparaciones combinadas]" [Terapia de estrógenos en la práctica. 3. Preparaciones de estrógenos y preparaciones combinadas]. Fortschritte Der Medizin (en alemán). 95 (21): 1388– 92. PMID  559617.
  14. ^ Wolf AS, Schneider HP (12 de marzo de 2013). Ostrogeno en Diagnostik und Therapie. Springer-Verlag. págs. 78–. ISBN 978-3-642-75101-1.
  15. ^ Göretzlehner G, Lauritzen C, Römer T, Rossmanith W (1 de enero de 2012). Praktische Hormontherapie in der Gynäkologie. Walter de Gruyter. págs.44–. ISBN 978-3-11-024568-4.
  16. ^ Knörr K, Beller FK, Lauritzen C (17 de abril de 2013). Lehrbuch der Gynäkologie. Springer-Verlag. págs.  212-213 . ISBN 978-3-662-00942-0.
  17. ^ Horský J, Presl J (1981). "Tratamiento hormonal de los trastornos del ciclo menstrual". En Horsky J, Presl J (eds.). Función ovárica y sus trastornos: diagnóstico y terapia . Springer Science & Business Media. págs.  309– 332. doi :10.1007/978-94-009-8195-9_11. ISBN 978-94-009-8195-9.
  18. ^ Pschyrembel W (1968). Praktische Gynäkologie: für Studierende und Ärzte. Walter de Gruyter. págs.  598– 599. ISBN 978-3-11-150424-7.
  19. ^ Lauritzen CH (enero de 1976). "El síndrome climatérico femenino: significado, problemas, tratamiento". Acta Obstetricia Et Gynecologica Scandinavica. Suplemento . 51 : 47–61 . doi :10.3109/00016347509156433. PMID  779393.
  20. ^ Lauritzen C (1975). "El síndrome climatérico femenino: significado, problemas, tratamiento". Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica . 54 (s51): 48– 61. doi :10.3109/00016347509156433. ISSN  0001-6349.
  21. ^ Kopera H (1991). "Hormona der Gonaden". Terapia hormonal para la mujer . Kliniktaschenbucher. págs.  59– 124. doi :10.1007/978-3-642-95670-6_6. ISBN 978-3-540-54554-5. ISSN  0172-777X.
  22. ^ Scott WW, Menon M, Walsh PC (abril de 1980). "Terapia hormonal del cáncer de próstata". Cancer . 45 (Supl 7): 1929– 1936. doi :10.1002/cncr.1980.45.s7.1929. PMID  29603164.
  23. ^ Leinung MC, Feustel PJ, Joseph J (2018). "Tratamiento hormonal de mujeres transgénero con estradiol oral". Salud transgénero . 3 (1): 74– 81. doi :10.1089/trgh.2017.0035. PMC 5944393 . PMID  29756046. 
  24. ^ Ryden AB (1950). "Sustancias estrogénicas naturales y sintéticas; su eficacia relativa cuando se administran por vía oral". Acta Endocrinologica . 4 (2): 121– 39. doi :10.1530/acta.0.0040121. PMID  15432047.
  25. ^ Ryden AB (1951). "La eficacia de las sustancias estrogénicas naturales y sintéticas en las mujeres". Acta Endocrinologica . 8 (2): 175– 91. doi :10.1530/acta.0.0080175. PMID  14902290.
  26. ^ Kottmeier HL (1947). "Ueber blutungen in der menopause: Speziell der klinischen bedeutung eines endometriums mit zeichen hormonaler beeinflussung: Parte I". Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica . 27 (t6): 1– 121. doi :10.3109/00016344709154486. ISSN  0001-6349. No hay duda de que la transformación del endometrio con inyecciones de preparados de hormonas estrogénicas tanto sintéticas como nativas tiene éxito, pero la opinión sobre si los preparados nativos administrados por vía oral pueden provocar una proliferación mucosa varía entre los diferentes autores. PEDERSEN-BJERGAARD ​​(1939) demostró que el 90% de la foliculina absorbida por la sangre de la vena portae se inactiva en el hígado. Ni KAUFMANN (1933, 1935), ni RAUSCHER (1939, 1942) ni HERRNBERGER (1941) lograron que un endometrio de castración proliferara utilizando grandes dosis de preparaciones de estrona o estradiol administradas por vía oral. NEUSTAEDTER (1939), LAUTERWEIN (1940) y FERIN (1941) informaron sobre otros resultados; lograron convertir un endometrio de castración atrófico en un proliferación inequívoca de la mucosa con 120-300 de estradiol o con 380 de estrona.
  27. ^ Rietbrock N, Staib AH, Loew D (11 de marzo de 2013). Farmacología clínica: Arzneitherapie. Springer-Verlag. págs. 426–. ISBN 978-3-642-57636-2.
  28. ^ Martinez-Manautou J, Rudel HW (1966). "Actividad antiovulatoria de varios estrógenos sintéticos y naturales". En Robert Benjamin Greenblatt (ed.). Ovulación: estimulación, supresión y detección. Lippincott. págs.  243– 253.
  29. ^ Herr F, Revesz C, Manson AJ, Jewell JB (1970). "Propiedades biológicas de los sulfatos de estrógeno". Aspectos químicos y biológicos de la conjugación de esteroides . págs.  368– 408. doi :10.1007/978-3-642-49793-3_8. ISBN 978-3-642-49506-9.
  30. ^ Duncan CJ, Kistner RW, Mansell H (octubre de 1956). "Supresión de la ovulación mediante tripanisilcloroetileno (TACE)". Obstetricia y ginecología . 8 (4): 399– 407. PMID  13370006.
  31. ^ abcdef Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 522–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  32. ^ abcdefg "Quinestrol". Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 905–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  33. ^ Ginecología médica y sociología. Medical and Scientific Services Limited. 1967. [...] J. Fertil., 1967, 12, 2) contiene 23 artículos presentados en un simposio sobre QUINESTROL. El quinestrol es un esteroide sintético de reciente desarrollo y es el éter ciclopentílico de un etinilestradiol.
  34. ^ abc Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. págs. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  35. ^ abcdef "Quinestrol". Drugs.com . Archivado desde el original el 20 de octubre de 2015.
  36. ^ "Comprimidos de levonorgestrel y etinilestradiol de Yueketing, 6 unidades/caja". Tmall (en chino). Archivado desde el original el 2018-07-16 . Consultado el 2018-07-16 . Al tomar el medicamento por primera vez, tómelo una vez después del almuerzo el quinto día contando desde el día de los calambres menstruales y tome el segundo medicamento con un intervalo de 20 días. Luego, tome el segundo día de toma del medicamento como la fecha de toma del medicamento mensual y tome un comprimido cada mes. Al cambiar de anticonceptivos orales de acción corta a anticonceptivos de acción prolongada, puede tomar un anticonceptivo de acción prolongada al día siguiente de tomar 22 comprimidos y luego tomar un comprimido cada mes el mismo día en que comenzó a tomar anticonceptivos de acción prolongada.
  37. ^ Lv X, Shi D (enero de 2012). "Efectos combinados de levonorgestrel y quinestrol en los niveles de hormonas reproductivas y la expresión de receptores en hembras del jerbo mongol (Meriones unguiculatus)". Zoological Science . 29 (1): 37– 42. doi :10.2108/zsj.29.37. PMID  22233494. S2CID  22347486.
  38. ^ Fu H, Zhang J, Shi D, Wu X (septiembre de 2013). "Efectos del tratamiento con levonorgestrel-quinestrol (EP-1) en poblaciones silvestres de jerbos de Mongolia: un estudio de caso". Zoología Integrativa . 8 (3): 277– 284. doi :10.1111/1749-4877.12018. PMID  24020466.
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