Reuterina

_La reuterina ( 3-hidroxipropionaldehído ) es el compuesto orgánico con la fórmula HOCH₂CH₂CHO _. Es una molécula bifuncional, que contiene grupos funcionales hidroxilo y aldehído .

El nombre reuterina deriva de Limosilactobacillus reuteri , que produce el compuesto biosintéticamente a partir de glicerol como un antibiótico de amplio espectro ( bactericocina ). ^{[ 1 ]} L. reuteri recibe su nombre del microbiólogo Gerhard Reuter, quien realizó trabajos pioneros para distinguirlo como una especie distinta.

En solución acuosa, el 3-hidroxipropionaldehído existe en equilibrio con su hidrato (1,1,3-propanotriol), en el cual el grupo aldehído se convierte en un diol geminal :

HOCH ₂ CH ₂ CHO + H ₂ O → HOCH ₂ CH ₂ CH (OH) ₂

El hidrato también se encuentra en equilibrio con su dímero (2-(2-hidroxietil)-4-hidroxi-1,3-dioxano), que predomina a altas concentraciones. Por lo tanto, estos tres componentes —el aldehído, su dímero y el hidrato— se encuentran en un equilibrio dinámico. ^{[ 2 ]}

Además, el 3-hidroxipropionaldehído sufre una deshidratación espontánea en solución acuosa, y la molécula resultante se llama acroleína . ^{[ 3 ]}

De hecho, el término reuterina es el nombre que se le da al sistema dinámico formado por el 3-hidroxipropionaldehído, su hidrato, el dímero y la acroleína. Esta última molécula, la acroleína, se incluyó recientemente en la definición de reuterina. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

El 3-hidroxipropionaldehído se forma por condensación de acetaldehído y formaldehído . Esta reacción, cuando se realiza en fase gaseosa, fue la base de una ruta industrial ahora obsoleta para la acroleína : ^{[ 5 ]}

CH3CHO + _CH2O → _{HOCH2CH2CHO​}​_​​

HOCH ₂ CH ₂ CHO → CH ₂ =CHCHO + H ₂ O

Actualmente, el 3-hidroxipropionaldehído es un intermediario en la producción de pentaeritritol . La hidrogenación de la reuterina produce 1,3-propanodiol .

La reuterina es un intermediario en el metabolismo del glicerol a 1,3-propanodiol, catalizado por la glicerol deshidratasa dependiente de la coenzima B12 .

La reuterina es un potente compuesto antimicrobiano producido por Lactobacillus reuteri . Inhibe el crecimiento de algunas bacterias Gram negativas y Gram positivas dañinas, así como de levaduras , mohos y protozoos . ^{[ 6 ]} L. reuteri puede secretar cantidades suficientes de reuterina para inhibir el crecimiento de organismos intestinales dañinos, sin matar las bacterias intestinales beneficiosas, lo que le permite eliminar los invasores intestinales manteniendo intacta la flora intestinal normal . ^{[ 7 ]}

La reuterina es soluble en agua, eficaz en un amplio rango de pH , resistente a las enzimas proteolíticas y lipolíticas, y se ha estudiado como conservante de alimentos o agente terapéutico auxiliar. ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

Se ha demostrado que la reuterina, como compuesto extraído, es capaz de eliminar Escherichia coli O157:H7 y Listeria monocytogenes , y que la adición de ácido láctico aumenta su eficacia . ^{[ 3 ] [ 10 ]} También se ha demostrado que elimina Escherichia coli O157:H7 cuando es producida por L. reuteri . ^{[ 11 ]}