Rodamina

La rodamina / ˈ r oʊ d əm iː n / es una familia de colorantes relacionados, un subconjunto de los colorantes triarilmetánicos . Son derivados del xanteno . Los miembros importantes de la familia de la rodamina son la rodamina 6G , la rodamina WT , el rojo de Texas (sulforrodamina 101), la rodamina 123 y la rodamina B. Se utilizan principalmente para teñir papel y tintas, pero carecen de la resistencia a la luz necesaria para teñir telas. ^{[ 1 ]}

Además de sus principales aplicaciones, se utilizan a menudo como colorantes trazadores , por ejemplo, para determinar la velocidad y la dirección del flujo y el transporte de agua. Los colorantes de rodamina fluorescen y, por lo tanto, pueden detectarse mediante fluorímetros . Los colorantes de rodamina se utilizan ampliamente en aplicaciones biotecnológicas como la microscopía de fluorescencia , la citometría de flujo , la espectroscopia de correlación de fluorescencia y ELISA . ^{[ 2 ]} La rodamina 123 se utiliza en bioquímica para inhibir la función mitocondrial . La rodamina 123 parece unirse a las membranas mitocondriales e inhibir los procesos de transporte, especialmente la cadena de transporte de electrones , ralentizando así la respiración celular . Es un sustrato de la glicoproteína P (Pgp), que suele estar sobreexpresada en las células cancerosas. Informes recientes indican que la rodamina 123 también puede ser un sustrato de la proteína asociada a la resistencia a múltiples fármacos (MRP), o más específicamente, MRP1 . ^{[ 3 ]}

Además de sus principales aplicaciones, las rodamina se utilizan en láseres de colorante como medios de ganancia . ^{[ 4 ] [ 5 ]}

Hay muchos derivados de rodamina que se utilizan para fines de imagen, por ejemplo, carboxitetrametilrodamina (TAMRA), ^{[ 6 ]} tetrametilrodamina (TMR) y su derivado isotiocianato (TRITC) y sulforodamina 101 (y su forma de cloruro de sulfonilo Texas Red ) y Rodamina Roja. TRITC es la molécula base de rodamina funcionalizada con un grupo isotiocianato (−N=C=S), que reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo inferior de la estructura. Este derivado es reactivo con los grupos amina en las proteínas dentro de las células. Un grupo funcional éster de succinimidilo unido al núcleo de rodamina, creando NHS-rodamina, forma otro derivado común reactivo con aminas.

Otros derivados de la rodamina incluyen fluoróforos más nuevos como Alexa 546, Alexa 633 , DyLight 550 y DyLight 633 , HiLyte fluor 555 HiLyte 594 , Janelia Dyes JF549 y JF669, que se han adaptado para diversas aplicaciones químicas y biológicas donde se necesita una mayor fotoestabilidad , un mayor brillo, diferentes características espectrales o diferentes grupos de unión.

Los sustituyentes del núcleo de xanteno influyen en las propiedades de los colorantes de xanteno mediante efectos tanto electrónicos como estéricos. Los sustituyentes diseñados específicamente también permiten que los xantenos tengan funciones específicas activables al ser excitados por luz visible , por ejemplo, podrían actuar como grupo protector fotoremovible para carboxilatos y haluros , ^{[ 7 ]} monóxido de carbono (siendo así un foto CORM ), ^{[ 8 ]} o agregarse como una funcionalidad secundaria de colorantes fluorescentes, por ejemplo, indicadores fluorescentes de pH .

• Espectros de absorción y emisión de rodamina B
• Espectros de absorción y emisión de rodamina 6G
• Espectros de absorción y emisión de rodamina 123
• Berlier et al. 2003 J. Histochem Cytochem se refiere a Alexa 633 como un derivado de rodamina.