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Bryan Williams, también conocido como Birdman, les contó a algunos de sus amigos cercanos la motivación que lo impulsó a crear el sello discográfico:

Tenía la esperanza de que nos sacara de los proyectos y nos llevara a una vida mejor. Y queríamos ayudar a otras personas a salir de esta pobreza... ^{[ 6 ]}

El primer artista de Cash Money, el rapero Kilo G, originario de Nueva Orleans, lanzó su álbum debut, The Sleepwalker , en 1992 como el primer lanzamiento del sello. ^{[ 7 ]} El sello luego firmó al grupo de hip hop UNLV , compuesto por los raperos Lil Ya, Tec 9 y Yella Boy. Lanzaron los proyectos 6th & Baronne (1993), Mac Melph Calio (1995) y Uptown 4 Life (1996) bajo el sello. ^{[ 8 ]} Fueron algunos de los raperos originales del bounce que ayudaron a crear un sonido en Nueva Orleans, junto con los lanzamientos posteriores del sello. El segundo y último álbum de Kilo G, The Bloody City (1995), fue el primer proyecto del sello producido completamente por Mannie Fresh , quien lo haría en la mayoría de los lanzamientos posteriores del sello. Kilo G fue asesinado en 1997. De 1993 a 1995, el sello discográfico contrató a varios otros artistas de hip hop en el área de Nueva Orleans, incluidos BG , Lil Wayne y Juvenile , cada uno de los cuales ya tenía cierta notoriedad en las calles. ^{[ 9 ]}

Para entonces, Turk y otro rapero local llamado Bulletproof (también conocido como Lil Derrick; nacido Derrick Williams, sobrino de Birdman) se unieron al grupo. En mayo de 1997, Birdman organizó el grupo de rap Hot Boys , que en ese momento incluía a Juvenile, Turk, BG y Bulletproof. Lil Wayne se unió al grupo poco después de la muerte de su padre. Según Turk, Bulletproof fue expulsado del grupo antes de grabar ningún lanzamiento importante. Bulletproof, quien se hacía llamar el #2 Stunna, fue asesinado en 2002.

El gran éxito comercial de Cash Money llegó en 1998 cuando los Hot Boys —especialmente BG y Juvenile— captaron la atención de los ejecutivos de Universal Records . ^{[ 10 ]} Wendy Day negoció eficazmente un acuerdo entre Cash Money y la filial de Universal Music Group (UMG) (actualmente conocida como Republic Records ), que se convirtió en un acuerdo de distribución del 70 %-30 %. Posteriormente, UMG adquirió una parte de Cash Money Records, convirtiéndola en una filial de la compañía.

Cash Money firmó un acuerdo de distribución de tres años y 30 millones de dólares con Universal Records en marzo de 1998, en virtud del cual los hermanos Williams recibieron un anticipo de 2 millones de dólares cada año y un crédito de 1,5 millones de dólares por cada uno de los seis artistas que tenían en ese momento. Tras recuperar la inversión, Universal Records retendría el 15% de las ganancias de las ventas de álbumes, mientras que Cash Money retendría el 85%, así como el 50% de sus regalías editoriales y la propiedad de todas las grabaciones maestras. ^{[ 11 ]} Dino Delvaille, quien orquestó el acuerdo, declaró posteriormente a HitQuarters : «Me aseguré de que conservaran (los derechos) de su obra. Se lo merecen». ^{[ 12 ]} El primer éxito de Cash Money bajo Universal fue el lanzamiento de Juvenile en noviembre de 1998, 400 Degreez . El álbum alcanzó el puesto número 9 en el Billboard Top 200 y finalmente vendió más de cinco millones de copias en todo el mundo. El éxito de 400 Degreez consolidó a Cash Money como un sello discográfico influyente en la escena nacional del hip-hop. El álbum contó con la participación de artistas invitados de Cash Money como Turk, Lil Wayne, BG, Baby, Alezeay y Mannie Fresh (tanto individualmente como con sus grupos Hot Boys y Big Tymers), así como una aparición especial de Jay-Z , siendo la primera vez que un rapero de la Costa Este colaboraba con Cash Money.

Tras el acuerdo, Cash Money alcanzó un nuevo nivel de éxito. Álbumes posteriores de 1999, como Guerrilla Warfare de Hot Boys , Chopper City in the Ghetto de BG y Tha Block Is Hot de Lil Wayne , también tuvieron un gran éxito en las listas, fueron certificados Platino por la RIAA y consolidaron la reputación del sello. Estos álbumes contenían grandes éxitos de Billboard como " Back That Azz Up " de Juvenile (n.º 19 en el Billboard Hot 100 ), " Bling Bling " de BG (n.º 36) y " I Need a Hot Girl " de Hot Boys (n.º 65). Todos los álbumes y sencillos de Cash Money en este período fueron producidos exclusivamente por el productor interno del sello, Mannie Fresh . Su A&R en Universal, Dino Delvaille, dijo:

Cuando empezaron en el negocio, se mostraron muy reacios a grabar discos con otras personas. Probablemente sentían que les robarían su estilo o esencia, y tuve que esforzarme mucho para convencerlos de que grabaran discos con Cam'ron , Puffy y Clipse, entre otros. ^{[ 12 ]}

El éxito del sello continuó en la década de 2000. Entre 2001 y 2003, el sello vendió 7 millones de álbumes. La canción "Still Fly" de Big Tymers fue nominada a dos premios Grammy . Sin embargo, BG y Juvenile dejaron el sello en 2002, alegando mala gestión financiera. ^{[ 13 ]} En abril de 2003, Juvenile regresó al sello con un contrato de 4 millones de dólares, y a cambio, cedió los derechos de Juve The Great , un álbum que vendió más de un millón de copias y contenía el éxito número 1 del Billboard Hot 100 " Slow Motion ". En 2007, el ex miembro de Hot Boys, Lil Wayne, fue nombrado presidente de Cash Money Records y director ejecutivo de Young Money Entertainment . Más tarde ese año, Lil Wayne renunció a la presidencia para centrarse en su carrera, especialmente en Tha Carter III . ^{[ 14 ]} En 2008, Lil Wayne volvió a firmar con Cash Money, asegurando que sus próximos álbumes serían producidos por el sello. ^{[ 15 ]}

En septiembre de 2008, Cash Money lanzó el exitoso sencillo debut del rockero Kevin Rudolf , " Let It Rock ", con la participación de su compañero de sello, Lil Wayne. El 15 de octubre de 2008, en los premios MOBO , el cantante británico de R&B Jay Sean anunció que había firmado con Cash Money Records. ^{[ 16 ] [ 17 ]} En febrero de 2009, los hermanos Williams aparecieron en Newbos: The Rise of America's New Black Overclass de CNBC , un programa documental que presenta a varios multimillonarios negros. ^{[ 18 ]} A principios de 2009, se anunció que el ex artista de Roc-A-Fella Records, Freeway, firmó con el sello, aunque nunca firmó oficialmente con él. ^{[ 19 ]} El 16 de agosto de 2009, Bow Wow anunció que firmó con Cash Money Records. ^{[ 20 ]}

En 2009, participaron en una puja entre grandes sellos discográficos por la rapera Nicki Minaj, originaria de Queens . Finalmente, ganaron la puja y Nicki Minaj firmó con ellos en exclusiva para Young Money. La popularidad de Cash Money Records creció tras fichar a Minaj y al rapero canadiense Drake . El 5 de agosto de 2010, el grupo de producción Cool & Dre firmó con Cash Money Records. El grupo de producción anunció la noticia a través de Twitter. Son los primeros productores internos que Cash Money ha tenido desde Mannie Fresh. ^{[ 21 ] [ 22 ]}

El 19 de agosto de 2010, Birdman fichó a DJ Khaled para el sello, y también firmó a su sello We the Best Music Group como subsidiaria de Cash Money. ^{[ 23 ]} El 24 de febrero de 2012, Cash Money Records fichó a la banda de nu metal Limp Bizkit . ^{[ 24 ]} Wayne dijo ese mismo día que estaban cerca de fichar a Ashanti . ^{[ 25 ]}

En 2011, Cash Money Records firmó un acuerdo de coedición con Atria Publishing Group llamado Cash Money Content. ^{[ 26 ]}

En febrero de 2013, Birdman lanzó una mixtape recopilatoria con Cash Money y Young Money, titulada Rich Gang: All Stars . Poco después, anunció un álbum recopilatorio titulado Rich Gang: Flashy Lifestyle que se lanzaría el 21 de mayo de 2013; incluía a miembros de Cash Money, Young Money y varios colaboradores. ^{[ 27 ]} El primer sencillo del proyecto, " Tapout ", se lanzó el 19 de marzo de 2013 y cuenta con Lil Wayne, Future , Mack Maine y Nicki Minaj, con producción de Southside de 808 Mafia y TM88 . [ ^{28 ] "} Fly Rich", con Stevie J, Future, Tyga, Meek Mill y Mystikal , también se lanzó como sencillo promocional. ^{[ 29 ]}

La fecha de lanzamiento del álbum se pospuso hasta el 23 de julio de 2013, ^{[ 30 ]} mientras que el título también se acortó a simplemente Rich Gang . El álbum obtuvo una recepción crítica mixta y debutó en el número 7 de la lista Billboard 200.

El 4 de diciembre de 2014, solo cinco días antes de que Tha Carter V fuera lanzado, Wayne emitió una declaración diciendo que el álbum no sería lanzado en su fecha de lanzamiento prevista debido a su descontento con Birdman por negarse a lanzar el álbum, aunque ya estaba terminado. Wayne también expresó sus sentimientos diciendo que sentía que él y su compañero creativo estaban siendo "prisioneros". Lil Wayne presentó una demanda. ^{[ 31 ] [ 32 ]} El 20 de enero de 2015, Wayne lanzó de forma independiente Sorry 4 the Wait 2 , una secuela de su mixtape de 2011 , para compensar el continuo retraso de Tha Carter V. [ ^{33 ] [ 34 ] Tras} el lanzamiento de Sorry for the Wait 2 , se notó que Wayne criticaba a Birdman y Cash Money Records varias veces a lo largo del álbum. ^{[ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]} Se informó que Birdman estaba molesto por esto. ^{[ 38 ]} A finales de enero de 2015, Lil Wayne presentó una demanda de 51 millones de dólares contra Birdman y Cash Money por el retraso de Tha Carter V. ^{[ 39 ]}

En enero de 2015, Wayne declaró que cuando dejara Cash Money, se llevaría a Drake y Nicki Minaj con él. ^{[ 40 ]} El 22 de junio, TMZ informó nuevos detalles sobre la demanda. Según documentos presentados por Lil Wayne, Birdman y Cash Money han gestionado mal Young Money, incluyendo a Drake y Minaj. Los documentos alegan que Birdman y Cash Money no han pagado a la gente. ^{[ 41 ] [ 42 ] [ 43 ]} En junio de 2015, Wayne se unió a Tidal de Jay-Z como propietario de artista y lanzó exclusivamente un sencillo en el servicio titulado "Glory". ^{[ 44 ]} El 4 de julio de 2015, Wayne lanzó Free Weezy Album exclusivamente a través de Tidal bajo Young Money y Republic Records. ^{[ 45 ]} El 15 de julio, los fiscales alegan que Birdman y Young Thug conspiraron para asesinar a Lil Wayne y estuvieron involucrados en el tiroteo del 26 de abril. ^{[ 46 ]} El 16 de julio, Birdman presentó una demanda de 50 millones de dólares contra el servicio de streaming Tidal de Jay Z por el álbum Free Weezy de Lil Wayne . La demanda alega que Cash Money Records posee en exclusiva los derechos de la música de Lil Wayne, aunque ahora es independiente y el sello ya no posee dichos derechos. ^{[ 47 ]}

El 12 de abril de 2017, Birdman recibió una placa en honor a Cash Money Records por haber vendido mil millones de unidades. ^{[ 48 ]} El 13 de septiembre de 2018, se anunció que Young Money ya no era una empresa conjunta con Cash Money. La propiedad del sello se otorgó por completo a Lil Wayne como parte de los acuerdos legales con Birdman que se finalizaron. ^{[ 49 ]}

Rich Gang es un colectivo de hip hop y proyecto paralelo presentado por Birdman en 2013, inicialmente compuesto por miembros del sello Cash Money Records. El sencillo debut del grupo, " Tapout " (con Future ), se lanzó en marzo de 2013. Los raperos de Georgia , Young Thug y Rich Homie Quan, se convirtieron en el núcleo de Rich Gang, debutando con apariciones especiales en el sencillo " Lifestyle " del grupo en 2014. El dúo también fue el artista principal en Rich Gang: Tha Tour Pt. 1 (2014). Posteriormente, otros miembros de Rich Gang , como Derez De'Shon y Robb Banks , formaron parte del grupo a pesar de no estar firmados con Cash Money como artistas solistas. ^{[ 60 ]}

Desde su fundación hasta 2005, Mannie Fresh fue el reconocido jefe de producción de todos los lanzamientos de Cash Money, como productor residente del sello. El sello no contó con un productor propio hasta agosto de 2010, cuando el dúo de productores Cool & Dre firmó con el sello. ^{[ 61 ]} Desde entonces, el sello ha ampliado su división de producción contratando a más productores.

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