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Risk Me comenzó su carrera en una carrera para potros debutantes de cinco furlongs en Sandown Park en abril, donde tomó la delantera a mitad de la carrera y ganó por ocho cuerpos a Acquisitive. Un mes después, subió de categoría para el Listed National Stakes y cruzó la meta dos cuerpos y medio por delante de Whippet. El potro partió como gran favorito para el Norfolk Stakes en Royal Ascot en junio, pero después de correr bien en la primera mitad de la carrera, comenzó a tener dificultades en el último cuarto de milla y terminó cuarto detrás de Sizzling Melody. ^{[ 3 ]}

Después de un descanso de tres meses, Risk Me fue enviado a Francia y comenzó como un caballo con pocas probabilidades de ganar (15/1) para el Grupo 1 Prix de la Salamandre sobre 1400 metros en el Hipódromo de Longchamp el 21 de septiembre. Montado por Cash Asmussen estuvo entre los líderes desde el principio y fue el primer potro en llegar, llegando cuarto detrás de las potrancas Miesque , Sakura Reiko y Whakilyric. Se redujo la distancia para el Middle Park Stakes de seis furlongs en el Hipódromo de Newmarket el 4 de octubre y terminó segundo detrás del líder Mister Majestic , siendo derrotado por un cuello por el ganador. En lugar de correr al potro en el Dewhurst Stakes el 17 de octubre, Kelleway optó por enfrentar al dos años contra caballos mayores en el Prix de la Forêt en Longchamps nueve días después. Comenzando como un caballo con pocas probabilidades de ganar (21/1) y montado por Ray Cochrane, siguió a los líderes antes de avanzar rápidamente por el interior de la barandilla al entrar en la recta final. En un final muy disputado, fue superado por una cabeza por Sarab, de cinco años. ^{[ 3 ]}

En la Clasificación Internacional oficial de potros de dos años de 1986, Risk Me recibió una calificación de 121, lo que lo convirtió en el cuarto mejor potro joven de Europa, detrás de Reference Point , Ajdal y Shady Heights , y el mejor potro de dos años que haya corrido en Francia. La organización independiente Timeform le otorgó una calificación de 121, once libras inferior a la de su mejor potro de dos años, Reference Point. ^{[ 3 ]}

Risk Me comenzó su segunda temporada en el Greenham Stakes (una carrera de prueba para las 2000 Guineas ) sobre siete furlongs en el hipódromo de Newbury . Montado por Steve Cauthen y comenzando con una cuota de 5/2 ^{[ 8 ]} pareció disfrutar del terreno pesado y ganó por cinco cuerpos a Deputy Governor. En un terreno mucho más firme en Newmarket para las 2000 Guineas el 2 de mayo, comenzó con 9/2 como tercer favorito en las apuestas pero corrió mal y llegó decimotercero detrás de Don't Forget Me . Se enfrentó a caballos mayores en el Lockinge Stakes en Newbury trece días después, pero nuevamente no pudo manejar el terreno firme y terminó sin clasificar detrás del cuatro años Then Again , derrotado por más de quince cuerpos por el ganador. A finales de mes, el potro fue enviado a Francia para el Prix Jean Prat sobre 1800 metros en Longchamp en el que se enfrentó al invicto Soviet Star , ganador del Poule d'Essai des Poulains . Montado por Tony Cruz y corriendo en su terreno blando favorito, Risk Me realizó una fuerte remontada, tomó la delantera en los últimos metros y ganó por medio cuerpo a Soviet Star. ^{[ 2 ]}

El 16 de junio en Royal Ascot, Risk Me fue reducido de distancia para el St James's Palace Stakes, donde fue montado por Cauthen y terminó tercero detrás de Half A Year y Soviet Star, con Don't Forget Me en cuarto lugar. Doce días después de su derrota en Ascot, el potro regresó a su Francia natal para el Grand Prix de Paris en Longchamp y partió con una cuota de 9.4/1 en un grupo de nueve participantes que incluía a Trempolino , Seattle Dancer y Lockton . La carrera se había corrido tradicionalmente sobre 3100 metros, pero se redujo a 2000 metros por primera vez en 1987. Steve Cauthen envió al potro a la cabeza poco después de la salida y marcó un ritmo constante antes de acelerar en la última curva. Rápidamente abrió una clara ventaja y llegó a la meta cuatro cuerpos por delante de Seattle Dancer, con Trempolino a una corta cabeza en tercer lugar. ^{[ 2 ]}

Tras un descanso de dos meses, Risk Me regresó en el Waterford Crystal Mile sobre terreno firme en Goodwood el 29 de agosto, pero terminó último de los cuatro participantes, detrás de Milligram . En el Irish Champion Stakes sobre diez furlongs en el hipódromo de Phoenix Park una semana después, quedó quinto de los doce participantes, detrás de Triptych . Volvió a terminar quinto detrás de Triptych en el Champion Stakes en Newmarket en octubre. A finales de mes fue enviado a Estados Unidos para competir en el Washington, DC International en Laurel Park , donde no se clasificó detrás de Le Glorieux . ^{[ 2 ]}

Timeform le otorgó a Risk Me una calificación de 127 en 1987, lo que lo hacía doce libras inferior a su Punto de Referencia para el Caballo del Año. La Clasificación Internacional lo calificó con 123, convirtiéndolo en el decimotercer mejor potro de tres años en Europa. ^{[ 2 ]}