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Articulo de referencia

Roquefortina C

22 H 23 N 5 O 2 \n| MolarMass = 389.5 g/mol\n| Appearance = White to off-white solid\n| Density = \n| MeltingPt =\n| BoilingPt =\n| Solubility = Soluble in ethanol, methanol, DM...

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La roquefortina C es una micotoxina que pertenece a una clase de 2,5-dicetopiperazinas de origen natural [ 1 ] producidas por diversos hongos , en particular especies del género Penicillium . [ 2 ] Fue aislada por primera vez de una cepa de Penicillium roqueforti , una especie utilizada comercialmente como fuente de enzimas proteolíticas y lipolíticas durante la maduración de los quesos azules Roquefort , Danish Blue , Stilton y Gorgonzola .

La roquefortina C es una micotoxina ciclodipeptídica derivada de la dicetopiperazina ciclo(Trp-dehidro-His) y es un metabolito fúngico relativamente común producido por varias especies de Penicillium . También se considera uno de los contaminantes fúngicos más importantes de las bebidas carbonatadas, la cerveza, el vino, las carnes, el queso y el pan. [ 3 ] En dosis altas, la roquefortina C se clasifica como un compuesto tóxico. [ 4 ] Aunque es una neurotoxina potente [ 5 ] [ 6 ] en dosis altas, en bajas concentraciones de 0,05 a 1,47  mg/kg que se encuentran en los quesos domésticos, se ha encontrado que es "segura para el consumidor". [ 7 ] Los mecanismos subyacentes a su toxicidad y metabolismo se han investigado estudiando su interacción con las enzimas del citocromo P450 de los mamíferos . [ 4 ] Además de estas propiedades tóxicas, se informa que la roquefortina C posee actividad bacteriostática contra bacterias grampositivas , [ 8 ] pero solo en aquellos organismos que contienen hemoproteínas . [ 4 ] [ 9 ]

La roquefortina C contiene la inusual fracción E-dehidrohistidina, un sistema que normalmente sufre una isomerización fácil en condiciones ácidas, básicas o fotoquímicas para formar isoroquefortina C, el isómero Z de doble enlace 3,12 de la roquefortina C. [ 10 ]

Isomerización de la roquefortina C a isoroquefortina C
Isomerización de la roquefortina C a isoroquefortina C

Sin embargo, la isoroquefortina C no es un producto fúngico y, a diferencia de la roquefortina C, no se une al hierro. Ambas han sido sintetizadas. [ 10 ]

Referencias

  1. ↑ Borthwick AD (2012). "2,5-Dicetopiperazinas: Síntesis, reacciones, química medicinal y productos naturales bioactivos". Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 . 
  2. ↑ Kokkonen M, Jestoi M, Rizzo A (2005). "El efecto del sustrato en la producción de micotoxinas de cepas seleccionadas de Penicillium ". International Journal of Food Microbiology . 99 (2): 207– 14. doi : 10.1016/j.ijfoodmicro.2004.08.014 . PMID 15734568 . 
  3. ↑ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). "2,5-Diketopiperazinas en alimentos y bebidas: sabor y bioactividad". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 57 (4): 718– 742. doi : 10.1080/10408398.2014.911142 . PMID 25629623. S2CID 1334464 .  
  4. 1 2 3 Aninat C, Hayashi Y, André F, Delaforge M (julio de 2001). "Requisitos moleculares para la inhibición de las actividades del citocromo P450 por roquefortina". Chemical Research in Toxicology . 14 (9): 1259– 1265. doi : 10.1021/tx015512l . PMID 11559041 . 
  5. ↑ SCBT. "Roquefortina: una potente neurotoxina producida principalmente por especies de Penicillium " .{{cite journal}}: Para citar una revista se requiere |journal=( ayuda )
  6. ↑ EPA. " Evaluación final de riesgos de Penicillium roqueforti " . Archivado del original el 1 de abril de 2013.{{cite journal}}: Para citar una revista se requiere |journal=( ayuda )
  7. ↑ Finoli C, Vecchio A, Galli A, Dragoni I (febrero de 2001). "Presencia de Roquefortina C en queso azul" . J. Food Prot . 64 (2): 246– 51. doi : 10.4315/0362-028x-64.2.246 . PMID 11271775 . 
  8. ↑ Kopp-Holtwiesche B, Rehm HJ (diciembre de 1989). "Acción antimicrobiana de la roquefortina". Journal of Environmental Pathology, Toxicology and Oncology . 10 ( 1–2 ): 41–44 . PMID 2231314 . 
  9. ↑ Aninat C, Andre F, Delaforge M (abril de 2005). "Metabolismo oxidativo por P450 y acoplamiento funcional a sistemas de eflujo: modulación de la toxicidad de las micotoxinas". Food Additives and Contaminants . 22 (4): 361– 368. doi : 10.1080/02652030500073287 . PMID 16019806. S2CID 9880652 .  
  10. 1 2 Shangguan N, Hehre WJ, Ohlinger WS, Beavers MP, Joullie MM (abril de 2008). "La síntesis total de roquefortina C y una justificación para la estabilidad termodinámica de la isoroquefortina C sobre la roquefortina C". Journal of the American Chemical Society . 130 (19): 6281– 6287. doi : 10.1021/ja800067q . PMID 18412344 . 
  • Roquefortina C en https://www.scbt.com