Rosa de Bengala

El rosa de bengala (4,5,6,7-tetracloro-2',4',5',7'-tetraiodofluoresceína) es un colorante . El rosa de bengala pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados xantenos . ^{[ 1 ]} Su sal sódica se usa comúnmente en gotas oftálmicas para teñir células conjuntivales y corneales dañadas y así identificar daños en el ojo . El colorante también se usa en la preparación de foraminíferos para análisis microscópico, lo que permite distinguir entre formas que estaban vivas o muertas en el momento de la recolección.

También se está estudiando una forma de rosa de bengala como tratamiento para ciertos tipos de cáncer y afecciones cutáneas. La formulación oncológica del fármaco, conocida como PV-10 , se encuentra actualmente en ensayos clínicos para el melanoma , ^{[ 2 ]} el cáncer de mama ^{[ 3 ]} y los tumores neuroendocrinos . La compañía también ha formulado un fármaco a base de rosa de bengala para el tratamiento del eccema y la psoriasis ; este fármaco, PV-10, también se encuentra actualmente en ensayos clínicos. ^{[ 2 ]}

El rosa de bengala fue preparado originalmente en 1882 por el químico suizo Robert Ghnem , como un análogo de la fluoresceína . ^{[ 4 ]} Rudolf Nietzki, de la Universidad de Basilea, identificó los principales componentes del rosa de bengala como derivados yodados de la di- y tetraclorofluoresceína. ^{[ 5 ]} El compuesto se utilizó originalmente como tinte para lana . ^{[ 6 ]} Su nombre deriva de rosa (flor) y Bengala (región); en la literatura científica se escribe como rosa de bengala o rosa de Bengala. ^{[ 7 ]}

A pesar de su compleja fotoquímica que involucra varias especies, ^{[ 8 ]} el rosa de bengala también se utiliza en química sintética como fotocatalizador redox de luz visible ^{[ 9 ]} y para generar oxígeno singlete a partir de oxígeno triplete . El oxígeno singlete puede luego experimentar una variedad de reacciones útiles, en particular cicloadiciones [2 + 2] con alquenos y sistemas similares.

Derivados y sales

El rosa de bengala puede utilizarse para formar numerosos derivados con importantes funciones médicas. Uno de estos derivados se creó para ser sonosensible, pero fotoinsensible, de modo que, con ultrasonido focalizado de alta intensidad, pudiera utilizarse en el tratamiento del cáncer. El derivado se formó mediante la amidación del rosa de bengala, lo que desactivó sus propiedades fluorescentes y fotosensibles, dando lugar a un compuesto utilizable, denominado en el estudio como RB2. ^{[ 10 ]}

Las sales _de rosa de _bengala incluyen C₂₀H₂Cl₄I₄Na₂O₅ _{( CAS 632-69-9 ) . Esta sal sódica} es un colorante que posee propiedades y usos únicos . ^{[ 11 ]}

Según investigadores de un estudio de fase II sobre melanoma , se observó que PV-10 (una forma inyectable de rosa de bengala) producía una respuesta observable en el 60 % de los tumores tratados. Se observó control de la enfermedad locorregional en el 75 % de los pacientes. También se confirmó un «efecto espectador», observado previamente en el ensayo de fase I, por el cual las lesiones no tratadas también respondieron al tratamiento, posiblemente debido a la respuesta del sistema inmunitario. Estos datos se basaron en los resultados provisionales (de 2009) de los primeros 40 pacientes tratados en un estudio de 80 pacientes. ^{[ 3 ]}A partir de abril de 2016 Un estudio de fase 3 de PV-10 como terapia de agente único para pacientes con melanoma cutáneo localmente avanzado (ID de ensayo clínico NCT02288897) está reclutando pacientes. ^{[ 2 ]}

Se ha demostrado que el rosa de bengala no solo previene el crecimiento y la propagación del cáncer de ovario, sino que también induce la muerte celular por apoptosis en las células cancerosas. Esto se ha comprobado in vitro, lo que demuestra que el rosa de bengala sigue siendo una opción viable en el tratamiento del cáncer, y se requiere mayor investigación. ^{[ 12 ]}

El rosa de bengala se ha utilizado para tratar el cáncer de colon . En un estudio de este tipo, ^{[ 13 ]} se generó una respuesta inmune protectora a partir de la muerte celular inmunogénica .

El rosa de bengala también se utiliza en modelos animales de accidente cerebrovascular isquémico (modelos de accidente cerebrovascular fototrombótico) en la investigación biomédica. Se inyecta un bolo del compuesto en el sistema venoso. A continuación, la región de interés (p. ej., la corteza cerebral) se expone e ilumina con luz láser de 561  nm. Se forma un trombo en los vasos sanguíneos iluminados, lo que provoca un accidente cerebrovascular en el tejido cerebral dependiente. ^{[ 14 ] [ 15 ]}

El rosa de bengala se ha utilizado durante 50 años para diagnosticar cáncer de hígado y de ojo. El colorante rosa de bengala se mezcla con el homogeneizado de Brucella y el pH de la solución se mantiene en 3,8; este colorante se utiliza para diagnosticar la brucelosis mediante la aglutinación del suero sospechoso. El rosa de bengala es ligeramente irritante y tóxico para los ojos. ^{[ 6 ]} También se ha utilizado como insecticida. ^{[ 16 ] [ 17 ]}

El rosa de bengala tiñe las células cuando el epitelio superficial no está adecuadamente protegido por la película lagrimal preocular, ya que se ha demostrado que el rosa de bengala no tiñe las células debido a la función protectora de estas películas lagrimales preoculares. ^{[ 18 ]} Por ello, el rosa de bengala suele ser útil como tinción para diagnosticar ciertos problemas médicos, como trastornos conjuntivales y palpebrales. ^{[ 19 ]}

El rosa de bengala se ha utilizado para teñir la superficie ocular con el fin de estudiar la eficacia de los tapones lagrimales en el tratamiento de la queratoconjuntivitis seca . ^{[ 20 ]}

Se está investigando el rosa de bengala como agente para la creación de nanosuturas. ^{[ 21 ]} Las heridas se pintan por ambos lados con él y luego se iluminan con una luz intensa. Esto une las diminutas fibras de colágeno, sellando la herida. ^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]} La cicatrización es más rápida y el sellado reduce las posibilidades de infección. ^{[ 25 ] [ 26 ]}

El rosa de bengala se utiliza para suprimir el crecimiento bacteriano en varios medios microbiológicos, incluido el agar rosa de bengala de Cooke.

El rosa de bengala se ha utilizado como tinción de protoplasma para discriminar entre microorganismos vivos y muertos, particularmente foraminíferos , desde la década de 1950, cuando Bill Walton desarrolló la técnica. ^{[ 27 ]}

El acetato de rosa de bengala puede actuar como fotosensibilizador y puede tener potencial en la terapia fotodinámica para tratar algunos tipos de cáncer. ^{[ 28 ]}

• Rose+Bengal en la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Encabezamientos de Materias Médicas (MeSH)
• Datos de absorción y extinción