Rubiadin

La rubiadina es un colorante de antraquinona bioactivo que se encuentra de forma natural en varias especies de plantas, incluida Morinda citrifolia . ^{[ 1 ]}

Aunque la rubiadina fue aislada por primera vez en 1853 por Edward Schunck a partir de la Rubia tinctorum , no fue hasta 1893 que Schunck y Leon Marchlewski lograron aislar el glucósido de rubiadina de la raíz de la rubia holandesa. La primera síntesis del compuesto se logró en 1927. ^{[ 2 ]}

La rubiadina se encuentra en plantas del género Rubia y otros. ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} Es uno de los pigmentos de la rubia de tintorero , donde está presente como un glucósido . Su éter monometílico se ha aislado de Morinda longiflora y Morinda citrifolia . ^{[ 6 ]}

Se han descrito varios métodos para sintetizar rubiadina. Un enfoque consiste en la síntesis de rubiadina a partir de anhídrido ftálico y 2,6-dihidroxitolueno en dos etapas de reacción. Sin embargo, los rendimientos de ambas etapas fueron bajos (33% y 54%, respectivamente), y la reproducibilidad de este método fue muy deficiente. Otra ruta de síntesis procede a través de 2-metilpurpurina (1,3,4-trihidroxi-2-metilantraquinona), pero este método requiere cinco etapas y cada etapa de reacción proporciona un bajo rendimiento. Otra síntesis descrita de derivados de rubiadina implica reacciones de Diels-Alder con naftoquinonas halogenadas y dienos . Además, la rubiadina puede obtenerse por condensación de 3-bromo-2,6-dimetoxitolueno con un ftalido . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

La rubiadina es un sólido de color amarillo a naranja, ^{[ 9 ] [ 10 ]} y es soluble en disolventes orgánicos . ^{[ 3 ]}

La rubiadina es un componente de los colorantes naturales. ^{[ 11 ]}