SC-5233

SC-5233 , también conocido como 6,7-dihidrocanrenona o 20-espirox-4-eno-3,20-diona , es un antimineralocorticoide esteroideo sintético del grupo de las espirolactonas que fue desarrollado por GD Searle & Company en la década de 1950 pero nunca fue comercializado. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Fue el primer antagonista sintético del receptor de mineralocorticoides que se identificó y probó en humanos. ^{[ 1 ] [ 3 ]} Se encontró que el fármaco carecía de una biodisponibilidad oral apreciable y que era de baja potencia cuando se administraba por vía parenteral , ^{[ 4 ]} pero no obstante produjo un leve efecto diurético en pacientes con insuficiencia cardíaca congestiva . ^{[ 1 ]} SC-8109 , el análogo 19-nor (19-desmetil) , fue desarrollado y se encontró que tenía una biodisponibilidad oral y potencia mejoradas, pero aún tenía baja potencia. ^{[ 5 ]} Posteriormente se lanzó la espironolactona (SC-9420; Aldactone), que presentaba buena biodisponibilidad oral y potencia, y fue el primer antimineralocorticoide sintético comercializado. ^{[ 3 ]} Tiene una potencia oral aproximadamente 46 veces mayor que la del SC-5233. ^{[ 6 ]}

SC-5233 es la lactona del ácido propiónico de la testosterona (androst-4-en-17β-ol-3-ona) y también se conoce como γ-lactona del ácido 3-(3-oxo-17β-hidroxiandrost-4-en-17α-il)propiónico o como γ-lactona de la 17α-(2-carboxietil)testosterona. ^{[ 7 ]} Es el compuesto precursor o prototipo no sustituido de la familia de las espirolactonas, antimineralocorticoides esteroideos. ^{[ 2 ] [ 8 ]}

De forma similar a otras espirolactonas como la canrenona y la espironolactona, la SC-5233 tiene cierta actividad antiandrogénica y antagoniza los efectos de la testosterona en animales. ^{[ 7 ]} Además, junto con la SC-8109, se ha descubierto que posee una potente actividad progestogénica . ^{[ 9 ]}