ácido salicilhidroxámico

El ácido salicilhidroxámico ( SHA o SHAM ) es un fármaco que actúa como un potente e irreversible inhibidor de la enzima ureasa en diversas bacterias y plantas ; se utiliza habitualmente para tratar infecciones del tracto urinario . La molécula es similar a la urea , pero no es hidrolizable por la ureasa; ^{[ 1 ]} por lo tanto, interrumpe el metabolismo bacteriano mediante inhibición competitiva . También es un agente tripanocida . Cuando se administra por vía oral , se metaboliza a salicilamida , la cual ejerce efectos analgésicos , antipiréticos y antiinflamatorios .

El ácido salicilhidroxámico es también un ligando común utilizado en la síntesis de metalacoronas .

En plantas, algunos hongos y algunos protistas con la enzima oxidasa alternativa (AOX) en el sistema de la cadena de transporte de electrones mitocondrial, el ácido salicilhidroxámico actúa como un inhibidor de la enzima, bloqueando el flujo de electrones, en gran medida sin inhibición, a través de la AOX. ^{[ 2 ]} La AOX actúa como un "cortocircuito" de la cadena de electrones normal, disipando electrones con una translocación de protones muy reducida y, por lo tanto, una producción disminuida de ATP por fosforilación oxidativa . Cuando la AOX es bloqueada por SHAM, los electrones son forzados a través de la vía del citocromo y a través del complejo IV , lo que permite observar el funcionamiento de la vía del citocromo sin la actividad de la AOX. Se ha descubierto que la vía de la AOX es la vía de transporte de electrones exclusiva en Trypanosoma brucei , el organismo que causa la enfermedad del sueño africana , lo que significa que SHAM desactiva completamente el consumo de oxígeno por este organismo. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

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