Scopine

La escopina es un alcaloide tropano que se encuentra en una variedad de plantas, incluida la raíz de mandrágora , ^{[ 2 ]} Senecio mikanioides ( Delairea odorata ), ^{[ 3 ]} Scopolia carniolica , ^{[ 4 ]} y Scopolia lurida . ^{[ 5 ]}

La escopina se puede preparar mediante la hidrólisis de la escopolamina . ^{[ 1 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} También se puede preparar en tres pasos a partir de N -metoxicarbonilpirrol y 1,1,3,3-tetrabromoacetona ; los reactivos se combinan en una cicloadición [4+3] , seguida de una reducción diastereoselectiva con hidruro de diisobutilaluminio , y finalmente una epoxidación de Prilezhaev con ácido trifluoroperacético produce escopina. ^{[ 8 ]}

alcaloides

Referencias

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[5] Szymanska, Miroslawa (1967). "Alcaloides en Scopolia lurida. Análisis cromatográfico. Aislamiento de cuscohigrina". Acta Poloniae Pharmaceutica . 24 (1): 59-64 .

[6] Meinwald, J.; Chapman, OL (1957). "Hidrólisis alcalina del metoximetocloruro de escopolamina: una nueva ruta hacia la escopina". Journal of the American Chemical Society . 79 (3): 665– 666. doi : 10.1021/ja01560a042 .

[7] Willstatter, Richard; Berner, Endre (1923). "Hidrólisis de escopolamina". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 56 (5): 1079– 1082. doi : 10.1002/cber.19230560515 .

[8] Hayakawa, Y.; Baba, Y.; Makino, S.; Noyori, R. (1978). "Formación de enlaces carbono-carbono promovida por carbonilos de metales de transición. 19. Síntesis general de alcaloides de tropano mediante la reacción de polibromocetona-carbonilo de hierro". J. Am. Chem. Soc. 100 (6): 1786– 1791. doi : 10.1021/ja00474a021 .

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