Hispanopedia WikiEl ácido sebácico es un ácido dicarboxílico natural con la fórmula química HO2C (CH2 ) 8CO2H . Es un sólido en forma de copos o polvo blanco. Sebaceus significa vela de sebo en latín, sebum significa sebo en latín y se usa en la fabricación de velas. El ácido sebácico es un derivado del aceite de ricino . [2]
En el ámbito industrial, el ácido sebácico y sus homólogos como el ácido azelaico se pueden utilizar como monómero para nailon 610, plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos , cosméticos, velas, etc.
Se puede utilizar como surfactante en la industria de aceites lubricantes para aumentar las propiedades antioxidantes de los aceites lubricantes sobre los metales.
Producción y reacciones
El ácido sebácico se produce a partir del aceite de ricino mediante la escisión del ácido ricinoleico , que se obtiene del aceite de ricino. El octanol y la glicerina son subproductos. [2]
También se puede obtener a partir de la decalina a través del hidroperóxido terciario , que da ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico. [3]
El ácido sebácico también se ha producido comercialmente mediante electrólisis de Kolbe del ácido adípico . [4]
Posible importancia médica
El sebo es una secreción de las glándulas sebáceas de la piel . Es un conjunto ceroso de lípidos compuestos de triglicéridos (≈41%), ésteres de cera (≈26%), escualeno (≈12%) y ácidos grasos libres (≈16%). [6] [7] Incluidos en las secreciones de ácidos grasos libres en el sebo están los ácidos grasos poliinsaturados y el ácido sebácico. El ácido sebácico también se encuentra en otros lípidos que recubren la superficie de la piel. Los neutrófilos humanos pueden convertir el ácido sebácico en su análogo 5-oxo, es decir, ácido 5-oxo-6E,8Z-octadecenoico, un análogo estructural del ácido 5-oxo-eicosatetraenoico y como este ácido oxo-eicosatetraenoico es un activador excepcionalmente potente de eosinófilos , monocitos y otras células proinflamatorias de humanos y otras especies. Esta acción está mediada por el receptor OXER1 en estas células. Se sugiere que el ácido sebácico se convierte en su análogo 5-oxo durante la inflamación y, por lo tanto, estimula las células proinflamatorias para que contribuyan al empeoramiento de diversas afecciones inflamatorias de la piel. [8]
Referencias
- ^ ab Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubilidad y coeficientes de actividad de no electrolitos ácidos y básicos en soluciones acuosas de sal. 2. Solubilidad y coeficientes de actividad de ácidos subérico, azelaico y sebácico en NaCl(aq), (CH 3 ) 4 NCl(aq) y (C 2 H 5 ) 4 NI(aq) a diferentes fuerzas iónicas y en t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660–1667. doi :10.1021/je060132t.
- ^ ab Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3527306730.
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- ^ Blomquist, AT; Goldstein, Albert (1956). "1,2-Ciclodecanodiol". Síntesis orgánicas . 36 : 12. doi :10.15227/orgsyn.036.0012.
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