Selenofeno

_El selenofeno es un compuesto orgánico _con la fórmula química C₄H₄Se . Es un compuesto insaturado que contiene un anillo de cinco miembros con cuatro átomos de carbono y un átomo de selenio . Es un análogo de selenio _del furano ( C₄H₄O ) y del tiofeno ( _C₄H₄S ) . Es un líquido incoloro y uno de los heterociclos de selenio _{más comunes} .

Los átomos del selenofeno se numeran secuencialmente alrededor del anillo, comenzando con el átomo de selenio como número 1, siguiendo las reglas de nomenclatura sistemática habituales. Entre las formas oxidadas se encuentra el selenofeno 1,1-dióxido. ^{[ 2 ]} Las estructuras de anillo relacionadas incluyen aquellas con un solo doble enlace ( 2-selenoleno y 3-selenoleno ) y la estructura completamente saturada selenolano . ^{[ 3 ]}

Mazza y Solazzo informaron de la primera síntesis confirmada en 1927. Al tratar el selenio con acetileno a unos 300  °C, se obtuvieron rendimientos de hasta un 15 % de selenofeno. También se produjo benzoselenofeno (análogo del benzotiofeno ). ^{[ 3 ]}

Los selenofenos sustituidos se pueden obtener mediante un procedimiento de Fiesselman en el que un β-cloroaldehído reacciona con seleniuro de sodio y luego con bromoacetato de etilo . ^{[ 4 ]}

La molécula de selenofeno es plana. ^{[ 4 ]} Al ser aromática, experimenta reacciones de sustitución electrofílica . En cuanto al tiofeno, los electrófilos tienden a atacar las posiciones de carbono adyacentes al calcógeno. Estas reacciones son más lentas que las del furano, pero más rápidas que las del tiofeno . ^{[ 4 ]}