Sésamo

El sesamol es un compuesto orgánico natural que forma parte de las semillas de sésamo y del aceite de sésamo , con propiedades antiinflamatorias , antioxidantes , antidepresivas y neuroprotectoras . Es un sólido cristalino blanco que es un derivado del fenol . Es poco soluble en agua, pero miscible con la mayoría de los aceites. Se puede producir por síntesis orgánica a partir de heliotropina .

Se ha descubierto que el sesamol es un antioxidante que puede prevenir el deterioro de los aceites. ^[2]^[3] También puede prevenir el deterioro de los aceites al actuar como antifúngico. ^[4] Se puede utilizar en la síntesis de paroxetina . ^[5]^{: 138–141}

Se ha descubierto que los objetivos moleculares y el mecanismo de acción del sesamol, al menos en lo que respecta a sus efectos similares a los antidepresivos, son a través del factor de crecimiento nervioso cerebral (NGF) y la señalización endocannabinoide bajo el impulso regulador de los receptores CB1 . ^[6]

Alexander Shulgin utilizó sesamol en su libro PiHKAL para fabricar MMDA-2 .

Véase también

Sesamina y sesamolina , dos lignanos presentes en el aceite de sésamo

Referencias

^ Sesamol Archivado el 14 de enero de 2010 en Wayback Machine en Chemicalland21.com
^ Kim JY, Choi DS, Jung MY (mayo de 2003). "Actividad antifotooxidativa del sesamol en la fotooxidación de aceite sensibilizada con azul de metileno y clorofila". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (11): 3460–5. doi :10.1021/jf026056p. PMID 12744684.
^ Ohsawa T (1991). "Sesamol y sesaminol como antioxidantes". New Food Industry . 33 (6): 1–5.
^ Wynn JP, Kendrick A, Ratledge C (junio de 1997). "El sesamol como inhibidor del crecimiento y del metabolismo lipídico en Mucor circinelloides a través de su acción sobre la enzima málica". Lípidos . 32 (6): 605–10. doi :10.1007/s11745-997-0077-1. PMID 9208389. S2CID 4015004.
^ Li JJ (2004). Síntesis de fármacos contemporánea . Hoboken, NJ: Wiley. ISBN 978-0-471-21480-9.
^ Hassanzadeh P, Hassanzadeh A (octubre de 2013). "Implicación del factor de crecimiento nervioso (NGF) y la señalización endocannabinoide en el mecanismo de acción del sesamol: un compuesto natural multiobjetivo con potencial terapéutico". Psicofarmacología . 229 (4): 571–578. doi :10.1007/s00213-013-3111-z. PMID 23624775. S2CID 253748878.

[1] Sesamol Archivado el 14 de enero de 2010 en Wayback Machine en Chemicalland21.com

[pmid12744684-2] Kim JY, Choi DS, Jung MY (mayo de 2003). "Actividad antifotooxidativa del sesamol en la fotooxidación de aceite sensibilizada con azul de metileno y clorofila". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (11): 3460–5. doi :10.1021/jf026056p. PMID 12744684.

[3] Ohsawa T (1991). "Sesamol y sesaminol como antioxidantes". New Food Industry . 33 (6): 1–5.

[pmid9208389-4] Wynn JP, Kendrick A, Ratledge C (junio de 1997). "El sesamol como inhibidor del crecimiento y del metabolismo lipídico en Mucor circinelloides a través de su acción sobre la enzima málica". Lípidos . 32 (6): 605–10. doi :10.1007/s11745-997-0077-1. PMID 9208389. S2CID 4015004.

[5] Li JJ (2004). Síntesis de fármacos contemporánea . Hoboken, NJ: Wiley. ISBN 978-0-471-21480-9.

[6] Hassanzadeh P, Hassanzadeh A (octubre de 2013). "Implicación del factor de crecimiento nervioso (NGF) y la señalización endocannabinoide en el mecanismo de acción del sesamol: un compuesto natural multiobjetivo con potencial terapéutico". Psicofarmacología . 229 (4): 571–578. doi :10.1007/s00213-013-3111-z. PMID 23624775. S2CID 253748878.