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MMDA-2

MMDA-2 , también conocida como 2-metoxi-4,5-metilendioxi-anfetamina o como 6-metoxi-MDA , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y MDxx . [ ...

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MMDA-2 , también conocida como 2-metoxi-4,5-metilendioxi-anfetamina o como 6-metoxi-MDA , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y MDxx . [ 1 ] [ 2 ] Es el derivado 6- metoxi de la MDA y es un isómero posicional de la MMDA (5-metoxi-MDA). [ 1 ] [ 2 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de MMDA-2 es de 25 a 50  mg por vía oral y su duración es de 8 a 12  horas. [ 1 ] [ 2 ] Se ha informado que los efectos de MMDA-2 incluyen mayor consciencia , empatía y facilitación y distorsión visual , así como algunos efectos secundarios como malestar gastrointestinal y pérdida de apetito . [ 1 ] Shlgin afirma que MMDA-2 en una dosis de 30 mg por vía oral es muy similar a MDA en una dosis de 80 mg por vía oral, y también señala que sería imposible que alguien tuviera una mala experiencia con el fármaco en esa dosis. [ 1 ] MMDA-2 es aproximadamente 4 o 5 veces más potente que MMDA, que tiene un rango de dosis indicado de 100 a 250 mg por vía oral. [ 1 ]   

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

MMDA-2 es un agonista moderadamente potente del receptor de serotonina en el ensayo del fondo gástrico de rata (A 2 = 224 nM). [ 3 ] Estos receptores de serotonina pueden corresponder específicamente al receptor de serotonina 5-HT 2B . [ 4 ] [ 5 ] 

Se ha descubierto que el MMDA-2, a diferencia del MMDA pero de forma similar al 6-metil-MDA , es muy débil o insignificante para inducir la liberación de serotonina o dopamina in vitro . [ 6 ] Por consiguiente, no produce respuestas similares a las de la anfetamina en animales en estudios de discriminación de fármacos . [ 7 ] En cambio, es probable que el MMDA-2 actúe como un agonista puro del receptor de serotonina 5-HT 2 , de forma similar a la serie de compuestos DOx , y se cree que la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A es responsable de sus efectos psicodélicos. [ 8 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de MMDA-2. [ 1 ]

Análogos

Los análogos de MMDA-2 incluyen 2C-MMDA-2 (MMDPEA-2; 6-metoxi-MDPEA), MDA , MMDA (5-metoxi-MDA), MMDA-3a (2-metoxi-MDA), DMMDA-2 (5,6-dimetoxi-MDA; 5-metoxi-MMDA-2), metil-MMDA-2 ( N -metil-MMDA-2; 6-metoxi-MDMA), EMDA-2 (6-etoxi-MDA; 6-etoxi-MMDA-2), 2C2-NBOMe (2C-MMDA-2-NBOMe; NBOMe-MMDPEA-2), F (5-metoxi-6-APDB), 4T-MMDA-2 (4-tio-MMDA-2), 6-metil-MDA , 6-bromo-MDA (2-Br-4,5-MDA) y 6-cloro-MDA. (2-Cl-4,5-MDA), entre otros. [ 1 ] [ 2 ]

Historia

La MMDA-2 fue descrita por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin en 1964. [ 9 ] Posteriormente, Shulgin la describió con mayor detalle en su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) en 1991. [ 1 ] La MMDA-2 se descubrió como una nueva droga de diseño en la década de 1990. [ 10 ] [ 11 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El MMDA-2 puede ser una sustancia controlada en Canadá bajo la ley de prohibición general de fenetilaminas. [ 12 ]

Estados Unidos

MMDA-2 no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos , pero puede considerarse incluida en la lista como un isómero de MMDA . [ 13 ] [ 14 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Shulgin A, Shulgin A (13 de mayo de 2016). "MMDA-2 (2-Metoxi-4,5-metilendioxi-anfetamina)" . Pihkal: Una historia de amor química . Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
  2. ^ Trachsel D , Lehmann D, Enzensperger C (2013) . Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. ISBN  978-3-03788-700-4OCLC 858805226. Archivado del original el 21 de agosto de 2025. 
  3. ↑ Glennon RA, Liebowitz SM, Anderson GM (marzo de 1980). "Afinidades de los receptores de serotonina de análogos de fenalquilamina psicoactivos". Journal of Medicinal Chemistry . 23 (3): 294– 299. doi : 10.1021/jm00177a017 . PMID 7365744 . 
  4. ↑ Baxter GS, Murphy OE, Blackburn TP (mayo de 1994). "Caracterización adicional de los receptores de 5-hidroxitriptamina (supuestos 5-HT2B) en el músculo longitudinal del fondo del estómago de rata" . British Journal of Pharmacology . 112 (1): 323–331 . doi : 10.1111 / j.1476-5381.1994.tb13072.x . PMC 1910288. PMID 8032658 .  
  5. ↑ Nichols DE, Schooler D, Yeung MC, Oberlender RA, Zabik JE (septiembre de 1984). "Falta de fiabilidad del fondo gástrico de la rata como predictor de la actividad alucinógena en fenetilaminas sustituidas". Life Sciences . 35 (13): 1343– 1348. doi : 10.1016/0024-3205(84)90390-4 . PMID 6482656 . 
  6. ↑ McKenna DJ, Guan XM, Shulgin AT (marzo de 1991). "Los análogos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) exhiben efectos diferenciales en la liberación sinaptosómica de 3H-dopamina y 3H-5-hidroxitriptamina" . Farmacología , bioquímica y comportamiento . 38 (3): 505–512 . doi : 10.1016/0091-3057(91)90005-M . PMID 1829838. S2CID 2740262 .  
  7. ↑ Glennon RA, Yousif M, Naiman N, Kalix P (marzo de 1987). "Metcatinona: un nuevo y potente agente similar a la anfetamina". Farmacología , bioquímica y comportamiento . 26 (3): 547– 551. doi : 10.1016/0091-3057(87)90164-X . PMID 3575369. S2CID 5890314 .  
  8. ↑ Clare BW (2002). "QSAR de derivados del benceno: comparación de descriptores clásicos, parámetros de teoría cuántica y regresión flip, ejemplificados por alucinógenos de fenilalquilamina". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 16 ( 8– 9): 611– 633. Bibcode : 2002JCAMD..16..611C . doi : 10.1023/A:1021966231380 . PMID 12602954 . S2CID 9948738 .  
  9. ↑ Shulgin AT (julio de 1964). "Anfetaminas psicotomiméticas: metoxi 3,4-dialcoxianfetaminas" . Experientia . 20 (7): 366–367 . doi : 10.1007/BF02147960 . PMID 5855670. Archivado del original el 12 de julio de 2025. 
  10. ↑ King LA (1996). "Drogas de diseño relacionadas con la anfetamina (1990-1996)" . J Clan Lab Invest Chem Assoc . 6 (3): 15– 16.
  11. ↑ Min JZ, Shimizu Y, Toyo'oka T, Inagaki S, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (octubre de 2008). "Determinación simultánea de 11 fenetilaminas alucinógenas designadas mediante cromatografía líquida ultrarrápida con detección de fluorescencia". Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences . 873 (2): 187– 194. doi : 10.1016/j.jchromb.2008.08.020 . PMID 18789774 . 
  12. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  13. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  14. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • MMDA-2 - Diseño de isómeros
  • MMDA-2 - PiHKAL - Erowid
  • MMDA-2 - PiHKAL - Diseño de isómeros