Silanona

En química, una silanona es el análogo de silicio de una cetona . La descripción general para esta clase de compuestos orgánicos es R ₁ R ₂ Si=O, con silicio conectado a un átomo de oxígeno terminal mediante un doble enlace y también con dos residuos orgánicos (R). ^{[ 1 ]} Las silanonas son extremadamente reactivas ^{[ 1 ]} y hasta 2013 solo se detectaron mediante aislamiento en matriz de argón ^{[ 2 ] [ 3 ]} o en fase gaseosa ^{[ 4 ]} pero no se aislaron. En 2014 se informó de una síntesis de una silanona estable. Las silanonas son de cierto interés para la investigación académica, ya que su reactividad es relevante para la regla del doble enlace .

Las silanonas son inestables y favorecen la oligomerización a siloxanos . La razón de esta inestabilidad es el enlace pi débil con una pequeña brecha HOMO-LUMO causada por una superposición desfavorable entre los orbitales p del silicio y el oxígeno. Una segunda razón para la inestabilidad observada es el enlace silicio-oxígeno fuertemente polarizado , Si ^δ+ –O ^δ− . ^{[ 1 ]}

Los primeros en postular una silanona fueron Kipping y Lloyd en 1901, ^{[ 5 ]} pero sus productos eran en realidad siloxanos. No fue hasta 2014 que se informó de una silanona estable. ^{[ 6 ]} En este compuesto, el silicio está unido a un grupo SIDipp (1,3-bis(2,6-iPr ₂ -C ₆ H ₃ )imidazolidin-2-ilideno) y a un grupo (Cp ^* )Cr(CO) ₃ . Su estabilidad se debe a la coordinación directa del silicio con el cromo y al apantallamiento estérico . La longitud del enlace Si=O reportada es de 1,526 Å , en línea con las expectativas. Se ha descrito como una metalosilanona catiónica . ^{[ 1 ]}

Recientemente se han utilizado otras estrategias para estabilizar silanonas, ^{[ 7 ]} por ejemplo la coordinación con ácidos o bases de Lewis ^{[ 8 ]} y el apantallamiento estérico . ^{[ 9 ]}