sililenoides

En química organosilícica, un sililenoide es un tipo de compuesto químico con la estructura general R₂SiXM _, donde R es cualquier residuo orgánico, X un halógeno y M un metal . Los sililenoides son los derivados de silicio de los carbenos , y ambos compuestos poseen propiedades similares a las de los carbenos o sililenos .

Los sililenoides se encuentran como intermedios reactivos en reacciones químicas . Un sililenoide estable puede prepararse mediante la reacción de un fluorobromosilano con un compuesto de silil-litio en THF.:

(t-Bu ₂ MeSi) ₂ SiFBr + t-Bu ₂ MeSiLi/THF → (t-Bu ₂ MeSi) ₂ SiFLi.3THF + t-Bu ₂ MeSiBr

En este sililenoide, el átomo de silicio está unido a tres sustituyentes y no a los cuatro habituales. La difracción de rayos X muestra que el enlace Si-F, con 170 pm, es más largo de lo habitual para los fluorosilanos. El enlace F-Li es iónico , con una carga positiva estimada ( in silico ) de 0,88 en el litio y una carga negativa de 0,74 en el flúor, lo que lo convierte en una sal de (t-Bu₂MeSi ₎ ₂SiF⁻ _, ^Li⁺ · ^3THF . El enlace Si-F también está polarizado , con solo el 10 % de la carga en el silicio.

Cuando el sililenoide se irradia o se calienta, se forma un disileno , probablemente a través de un intermedio de silileno . Con electrófilos reacciona como un anión y con compuestos de organolitio reacciona como un silileno .

1. Síntesis , estructura molecular y reactividad del sililenoide aislable con silicio tricoordinado.Gregory Molev, Dmitry Bravo-Zhivotovskii, Miriam Karni, Boris Tumanskii, Mark Botoshansky yYitzhak Apeloig.J. Am. Chem. Soc.;2006;128(9) pp 2784 – 2785;Resumen.