El sinapaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula HO(CH₃O ) ₂C₆H₂CH = CHCHO . Es un derivado del cinamaldehído , que presenta un grupo hidroxilo y dos grupos metoxilo como sustituyentes . Es un intermediario en la formación del alcohol sinapílico , un lignol que es un precursor importante de la lignina . [ 3 ] [ 4 ]
Función biosintética
En Liquidambar styraciflua , el sinapaldehído se origina en dos pasos a partir del aldehído coniferílico, comenzando con una hidroxilación mediada por la aldehído coniferílico 5-hidroxilasa. El difenol se metila posteriormente en el 5-OH por la acción de la cafeato O- metiltransferasa . [ 5 ]
El sinapaldehído se reduce a alcohol por la acción de las enzimas deshidrogenasas . [ 4 ] En Arabidopsis thaliana , la enzima dihidroflavonol 4-reductasa utiliza NADP + para reducir el sinapaldehído a alcohol sinapílico. [ 6 ]
Se encuentra en Senra incana (Hibisceae). Es un fenol de bajo peso molecular que puede extraerse de los tapones de corcho y pasar al vino. [ 7 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "AC1L3OEQ - Resumen del compuesto" . El proyecto PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ↑ "Inventario C&L" . www.echa.europa.eu .
- ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Biosíntesis de lignina" Annu. Rev. Planta Biol. 2003, vol. 54, págs. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- 12Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). "The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase". The Plant Cell. 13 (7): 1567–1586. Bibcode:2001PlanC..13.1567L. doi:10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052.
- ↑Osakabe, Keishi; Tsao, Cheng Chung; Li, Laigeng; Popko, Jacqueline L.; Umezawa, Toshiaki; Carraway, Daniel T.; Smeltzer, Richard H.; Joshi, Chandrashekhar P.; Chiang, Vincent L. (1999). "Coniferyl aldehyde 5-hydroxylation and methylation direct syringyl lignin biosynthesis in angiosperms". Proceedings of the National Academy of Sciences. 96 (16): 8955–8960. Bibcode:1999PNAS...96.8955O. doi:10.1073/pnas.96.16.8955. PMC 17714. PMID 10430877.
- ↑"Dihydroflavonol 4-reductase on arabidopsisreactome.org". Archived from the original on 2016-01-30. Retrieved 2009-10-26.
- ↑Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances. Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo and Brígida Fernández de Simón, J. Agric. Food Chem., 1998, volume 46, pp 3166–3171 doi:10.1021/jf970863k
- Natural phenols
- Aldehydes
- O-methylated phenylpropanoids