Articulo de referencia

Amarillo disolvente 7

{{Cite web|url=https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5366310.htm|title=4-PHENYLAZOPHENOL |website=www.chemicalbook.com|access-date=2019-04-08}} "},"PIN":{"wt...

El Solvent Yellow 7 es una molécula orgánica aromática y un colorante azoico común con la fórmula C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 OH. [ 3 ] Posee un grupo hidroxilo fenólico y un grupo azo en la misma molécula. [ 4 ]

Síntesis

Al igual que la mayoría de los azobencenos , el Solvent Yellow 7 se puede sintetizar mediante la reacción de la sal de fenildiazonio con fenol . El pH óptimo para este acoplamiento azoico es de 8,5 a 10. La reacción se lleva a cabo en agua, ya que el cloruro de sodio (o cloruro de potasio ) que se forma es soluble en agua, mientras que el producto precipita. [ 5 ]

Como los colorantes azoicos no suelen ser solubles en agua, se ha estudiado analíticamente el efecto de diversos disolventes sobre ellos, y asimismo se han desarrollado métodos analíticos y cálculos para la concentración del color. [ 6 ] [ 7 ]

Reacciones adicionales

La molécula puede reaccionar posteriormente, incluso con bromo , [ 8 ] y otros halógenos . [ 9 ] Otras reacciones incluyen la nitración . [ 10 ] También se ha estudiado la reactividad con reactivos de Grignard . [ 11 ]

Toxicología

La toxicología ha sido estudiada exhaustivamente, [ 12 ] incluyendo estudios de la IARC. [ 13 ] Ha habido otras revisiones exhaustivas. [ 14 ]

Referencias

  1. "4-FENILAZOFENOL" . www.chemicalbook.com . Consultado el 8 de abril de 2019 .
  2. Solomons, TW Graham (2017). Química orgánica (10.ª ed.). John Wiley and Sons. pág. 941. ISBN   978-1119248972OCLC 973372285 
  3. "4-Fenilazofenol - Compuesto PubChem - NCBI" . www.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de enero de 2024 .
  4. "4-FENILAZOFENOL | 1689-82-3" . ChemicalBook . Consultado el 15 de enero de 2024 .
  5. Estibaliz, Merino. "Síntesis de azobencenos: las piezas coloreadas de materiales moleculares" (PDF) .
  6. Brode, WR (1926-01-01). "El efecto de los disolventes en el espectro de absorción de un colorante azoico simple" . The Journal of Physical Chemistry . 30 (1): 56– 69. doi : 10.1021/j150259a006 . ISSN 0092-7325 . 
  7. Moir, James (1922-01-01). "CLXXXV.—El cálculo del color de los colorantes azoicos y sustancias coloreadas relacionadas" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 121 : 1555–1562 . doi : 10.1039/CT9222101555 . ISSN 0368-1645 . 
  8. Hewitt, JT; Aston, WG (1900-01-01). "LXI.—Brominación del bencenoazofenol" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 77 : 712–716 . doi : 10.1039/CT9007700712 . ISSN 0368-1645 . 
  9. Hodgson, Herbert H.; Turner, Gerald (1942-01-01). "82. El acoplamiento de m-halogenofenoles con anilina diazotizada y la existencia de cromoisomería entre los 3-halogeno-4-bencenoazofenoles" . Journal of the Chemical Society (Resumen) : 433–435 . doi : 10.1039/JR9420000433 . ISSN 0368-1769 . 
  10. Hewitt, JT (1900-01-01). "X.—Preparación de bencenoazo-o-nitrofenol" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 77 : 99–103 . doi : 10.1039/CT9007700099 . ISSN 0368-1645 . 
  11. Gilman, Henry; Bailie, J. Clyde (marzo de 1937). "Reactividades relativas de compuestos organometálicos. XVII. El enlace azo" . The Journal of Organic Chemistry . 02 (1): 84–94 . doi : 10.1021/jo01224a010 . ISSN 0022-3263 . 
  12. Smith, JN; Williams, RT (1951-05-01). "Estudios sobre desintoxicación. 36. Una nota sobre los glucurónidos de bencenoazofenol y bencenoazoresorcinol" . Biochemical Journal . 48 (5): 546– 547. doi : 10.1042/bj0480546 . ISSN 0306-3283 . PMC 1275371. PMID 14838898 .   
  13. "4-Hidroxiazobenceno (Resumen y evaluación de la IARC, volumen 8, 1975)" . inchem.org . Consultado el 15 de enero de 2024 .
  14. Walker, R. (1970-01-01). "El metabolismo de los compuestos azoicos: una revisión de la literatura" . Toxicología de alimentos y cosméticos . 8 (6): 659– 676. doi : 10.1016/S0015-6264(70)80455-2 . ISSN 0015-6264 . PMID 5500003 .  

Véase también

Sitios web externos

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