Hispanopedia WikiLa 1,3-ciclobutanodiona es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₂ ) ₂ ( CO) ₂ . Es un isómero de la 1,2-ciclobutanodiona . Este compuesto no tendría mayor interés si no fuera porque su tautómero forma parte de algunos colorantes comerciales.
En disolución, la 1,3-ciclobutanodiona existe en equilibrio con un tautómero menos estable , denominado escuaraína , 3-hidroxiciclobut-2-enona. [ 1 ] Los colorantes de escuaraína son, al menos formalmente, derivados de la escuaraína. En estos colorantes, predomina el tautómero eno.
La mezcla de tautómeros se puede preparar mediante hidrólisis de 1-etoxiciclobuten-3-ona, que se prepara a partir de la cicloadición de etoxiacetileno a ceteno . [ 2 ]
Derivados sustituidos
Una variedad de 1,3-ciclobutanodionas sustituidas se forman por dimerización espontánea de cetenos disustituidos . [ 3 ] La 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiona se forma así por deshidrocloración del cloruro de isobutirilo : [ 4 ]
- (CH 3 ) 2 CHCOCl + Et 3 N → (CH 3 ) 2 C=C=O + Et 3 NHCl
- 2 (CH 3 ) 2 C=C=O → (CH 3 ) 2 C) 2 (C=O) 2
El ceteno se dimeriza principalmente para dar lugar a la lactona llamada diceteno , así como a una pequeña cantidad de 1,3-ciclobutanodiona.
compuestos relacionados
- Moniliformina , un derivado natural de la 3-hidroxiciclobut-2-enona.
Referencias
- ↑ Morales, Giovanni; Martínez, Ramiro (2009). "Propiedades termoquímicas y grupos de contribución para dímeros de ceteno y estructuras relacionadas a partir de cálculos teóricos". The Journal of Physical Chemistry A . 113 (30): 8683– 8703. Bibcode : 2009JPCA..113.8683M . doi : 10.1021/jp9030915 . PMID 19572711 .
- ↑ Wasserman, Harry H.; Dehmlow, Eckehard V. (1962). "Ciclobutano-1,3-diona". Journal of the American Chemical Society . 84 (19): 3786– 3787. Bibcode : 1962JAChS..84.3786W . doi : 10.1021/ja00878a051 .
- ↑ Brady, William T. (1980). "Usos sintéticos de cetenos y alenos". En Saul Patai (ed.). Cetenos, alenos y compuestos relacionados: Vol. 1 (1980) . Química de grupos funcionales de PATAI. págs. 279–308 . doi : 10.1002/9780470771600.ch8 . ISBN 978-0-470-77160-0.
- ↑ R. Huisgen, P. Otto (1968), "El mecanismo de dimerización del dimetilceteno", J. Am. Chem. Soc. , vol. 90, n.º 19, págs. 5342–5343 , Bibcode : 1968JAChS..90.5342H , doi : 10.1021/ja01021a090
- ciclobutanos
- Cicloalcanonas
- Dicetonas