La pirazina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C₄H₄N₂ . Es una molécula simétrica con grupo puntual D₂h . La pirazina es menos básica que la piridina , la piridazina y la pirimidina . Es un cristal delicuescente o un sólido ceroso con un olor penetrante, dulce, parecido al maíz y a nuez . [ 3 ]
La pirazina y diversas alquilpirazinas son compuestos que aportan sabor y aroma a los productos horneados y tostados. Se ha informado que la tetrametilpirazina (también conocida como ligustrazina) elimina los aniones superóxido y disminuye la producción de óxido nítrico en los granulocitos humanos . [ 4 ]
Síntesis
Existen numerosos métodos para la síntesis orgánica de la pirazina y sus derivados. Algunos de ellos se encuentran entre las reacciones de síntesis más antiguas que aún se utilizan.
En la síntesis de pirazina de Staedel-Rugheimer (1876), la 2-cloroacetofenona reacciona con amoníaco para formar la aminocetona, que luego se condensa y se oxida a pirazina. [ 5 ] Una variante es la síntesis de pirazina de Gutknecht (1879), también basada en esta autocondensación , pero que difiere en la forma en que se sintetiza la alfa-cetoamina. [ 6 ] [ 7 ]
La síntesis de Gastaldi (1921) es otra variación: [ 8 ] [ 9 ]
Véase también
- Alquilpirazinas
- Metoxipirazinas
- Anillos aromáticos simples
- Benceno , un análogo sin átomos de nitrógeno.
- Piridazina , un análogo con el segundo átomo de nitrógeno en la posición 2
- Piridina , un análogo con un solo átomo de nitrógeno.
- Pirimidina , un análogo con el segundo átomo de nitrógeno en la posición 3
- Piperazina , el análogo saturado
Referencias
- ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 141. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas mediante métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- ↑ "Pirazina | C4H4N2 | ChemSpider" . www.chemspider.com . Consultado el 4 de enero de 2022 .
- ^ Zhang, Zhaohui; Wei, Taotao; Hou, Jingwu; Li, Gengshan; Yu, Shaozu; Xin, Wenjuan (2003). "La tetrametilpirazina elimina el anión superóxido y disminuye la producción de óxido nítrico en leucocitos polimorfonucleares humanos". Ciencias de la vida . 72 (22): 2465– 2472. doi : 10.1016/S0024-3205(03)00139-5 . PMID 12650854 .
- ^ Staedel, W.; Rügheimer, L. (1876). "Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 : 563– 564. doi : 10.1002/cber.187600901174 .
- ^ "Ueber nitrosoätilmetilcetona". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 2290–2292 . 1879. doi : 10.1002/cber.187901202284 .
- ↑ Química heterocíclica TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Italiano. 51, ( 1921 ) 233
- ↑ Aminas: Síntesis, propiedades y aplicaciones Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8
Enlaces externos
- Evaluación de la seguridad de los aditivos alimentarios: derivados de la pirazina.
- Pirazinas
- Anillos aromáticos simples