alcaloide esteroideo

La familia de alcaloides de las apocináceas se puede clasificar según su estructura principal, que puede incluir el esqueleto de 5α-pregnano, Δ5 ^- pregnano o conanina. Típicamente, estos alcaloides presentan un grupo amino o un compuesto de oxígeno en el tercer átomo de carbono. Un ejemplo ilustrativo es la latifolina, que se deriva del esqueleto de conanina. Esta estructura distintiva se caracteriza por un anillo de cinco miembros formado por un grupo amino unido a los átomos de carbono 18 y 20. ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

La latifolina es un compuesto presente de forma natural en la corteza de Funtumia . Además, las hojas de esta planta contienen otros dos compuestos: funtumina y funtumidina. Estos compuestos pertenecen a la familia de los alcaloides esteroideos Apocynaceae y comparten la estructura base del 5α-pregnano. ^{[ 3 ]}

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  Latifolina ^{[ 5 ]}

Las batracotoxinas son neurotoxinas que se encuentran de forma natural en la superficie dérmica de las ranas venenosas . La foto muestra a Phyllobates terribilis . ^{[ 6 ]} Las batracotoxinas comparten una base estructural con los pregnanos , que constan de 21 átomos de carbono, y se distinguen por el grupo amino unido al átomo de carbono 18, como se ejemplifica en la batracotoxina A (ver imagen). ^{[ 6 ] [ 2 ]}

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  Batracotoxina A ^{[ 7 ]}
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  rana dardo venenosa

Las bufotoxinas reciben su nombre del género Bufo . Las α-piranonas en el átomo de carbono 17 son específicas de las bufotoxinas. La bufotoxina que se muestra aquí es un derivado de esterano con una α-piranona en el átomo de carbono 17 y un ácido succínico esterificado en el átomo de carbono 3 con arginina unida. ^{[ 8 ]}

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  Bufotoxina ^{[ 9 ] [ 10 ]}
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  La bufotoxina se encuentra en la piel de los sapos del género Bufo . ^{[ 11 ]}

Los alcaloides esteroideos del boj están presentes en las hojas de Buxus sempervirens . Este árbol crece principalmente en el sur y centro de Europa. Estos alcaloides se caracterizan por un grupo amino unido al tercer y/o vigésimo átomo de carbono. La metilación de los grupos amino puede ser parcial, completa o estar ausente. Los alcaloides esteroideos del boj constituyen un grupo importante de bases, la mayoría de las cuales se pueden clasificar en tres grupos distintos.

Otro subgrupo de alcaloides esteroideos del género Buxus posee una estructura tetracíclica. En estos compuestos, existe un enlace entre los átomos de carbono 9 y 19, formando un anillo de siete miembros (anillo B). La buxamina E sirve como ejemplo de este grupo.

El tercer grupo principal se distingue por la ausencia de átomos de carbono adicionales unidos al cuarto átomo de carbono del anillo A. La buxandonina L es un ejemplo representativo de esta categoría.

El grupo más grande está formado por alcaloides esteroideos pentacíclicos de Buxus, que presentan una estructura central basada en 4,4,14-trimetil-9,19-ciclopregnano. La ciclobuxina D es un representante de este grupo en particular. ^{[ 2 ] [ 12 ]}

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  Buxamina E ^{[ 13 ]}
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  Buxandonina L ^{[ 12 ]}
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  Ciclobuxina D ^{[ 13 ]}
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  Boj común (Buxus sempervirens)

Los alcaloides tóxicos de las salamandras se encuentran de forma natural en organismos clasificados dentro del género Salamandra. Estos alcaloides derivan del 3-aza- A -homo-5β-androstano. Un ejemplo notable es la samandarina (véase la figura), que puede actuar como alcaloide principal según la especie, aunque puede estar ausente en otros organismos. La samandarina posee una estructura de oxazolidina distintiva dentro del anillo A. Además de la samandarina, existen otros alcaloides esteroideos en los organismos de Salamandra, como la samandaridina, la samandarona y la cicloneosamandiona. ^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

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  Samandarin ^{[ 17 ]}
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  Los alcaloides de salamandra, como la samandarina, se encuentran en la piel de animales del género Salamandra . ^{[ 18 ]}

Estos compuestos generalmente aparecen como su glucósido correspondiente en plantas del género Solanum . ^{[ 19 ]} Solanum incluye plantas como papas , tomates y varias solanáceas ^{[ 19 ]} Partiendo del colesterol, la biosíntesis de estos compuestos sigue un mecanismo general similar que incluye hidroxilación , oxidación y transaminación antes de diferenciarse. ^{[ 20 ]} Los alcaloides encontrados en estas plantas incluyen chaconina , solanina , solasodina , tomatidina, tomatina y solanidina . ^{[ 1 ]} El grupo de Itkin ha encontrado varios de los clústeres de genes biosintéticos para estos. ^{[ 21 ] [ 22 ]} En Itkin et al. 2011 y Itkin et al. 2013 encuentran varios BSG para α-tomatina en tomate y α-solanina en papa. ^{[ 21 ] [ 22 ]} Típicamente se utilizan en plantas como mecanismo de protección contra animales. Debido a su actividad anticolinesterásica típica , pueden utilizarse como venenos contra los depredadores de las plantas. También pueden emplearse como materia prima para fármacos esteroideos. ^{[ 1 ]} Existen diversas pruebas para identificar estos alcaloides. La prueba característica consiste en disolver el compuesto en alcohol amílico o etanol caliente y observar la formación de un producto gelatinoso a medida que la mezcla se enfría. ^{[ 1 ]}

Como su nombre lo indica, los alcaloides de Veratrum provienen de plantas del género Veratrum . Estos alcaloides se encuentran en las raíces y rizomas de dichas plantas. ^{[ 34 ]} Incluyen veratridina , ciclopamina y jervina . ^{[ 19 ]} Debido a sus efectos sobre los sistemas cardiovascular, neuromuscular y respiratorio, los alcaloides de Veratrum se han utilizado para el tratamiento de diversas afecciones como la miastenia gravis , la hipotensión y la eclampsia . ^{[ 34 ]}