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Series homólogas

En química orgánica , una serie homóloga es una secuencia de compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades químicas similares , en la que los miembros de la serie difier...

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En química orgánica , una serie homóloga es una secuencia de compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades químicas similares , en la que los miembros de la serie difieren por el número de unidades repetitivas que contienen. [ 1 ] [ 2 ] Esto puede ser la longitud de una cadena de carbono , [ 2 ] por ejemplo en los alcanos de cadena lineal (parafinas), o podría ser el número de monómeros en un homopolímero como la amilosa . [ 3 ] Un homólogo (también escrito como homólogo ) es un compuesto que pertenece a una serie homóloga. [ 1 ]

Los compuestos de una serie homóloga suelen tener un conjunto fijo de grupos funcionales que les confiere propiedades químicas y físicas similares . (Por ejemplo, la serie de alcoholes primarios de cadena lineal presenta un grupo hidroxilo al final de la cadena de carbono ). Estas propiedades suelen variar gradualmente a lo largo de la serie, y estos cambios a menudo se explican por simples diferencias en el tamaño y la masa molecular. El término "serie homóloga" también se utiliza frecuentemente para cualquier conjunto de compuestos con estructuras similares o que incluyan el mismo grupo funcional, como los alcanos (lineales y ramificados), los alquenos (olefinas), los carbohidratos , etc. Sin embargo, si los miembros no pueden ordenarse linealmente según un único parámetro, es más apropiado denominar al conjunto "familia química" o "clase de compuestos homólogos" que "serie".

El concepto de serie homóloga fue propuesto en 1843 por el químico francés Charles Gerhardt . [ 4 ] Una reacción de homologación es un proceso químico que convierte un miembro de una serie homóloga en el siguiente miembro.

Ejemplos

La serie homóloga de alcanos de cadena lineal comienza con metano (CH₄), etano (C₂H₆), propano (C₃H₈ ) , butano ( C₄H₁₀ ) y pentano ( C₅H₁₂ ) . En esta serie , los miembros sucesivos difieren en masa por un puente de metileno adicional (unidad -CH₂- ) insertado en la cadena. Por lo tanto, la masa molecular de cada miembro difiere en 14 unidades de masa atómica . Los miembros adyacentes en dicha serie, como el metano y el etano, se conocen como "homólogos adyacentes". [ 5 ]

Puntos de ebullición de los alcanos en función del número de átomos de carbono.
Puntos de ebullición normales de alcanos de cadena lineal

Dentro de esa serie, muchas propiedades físicas , como el punto de ebullición, cambian gradualmente al aumentar la masa. Por ejemplo, el etano (C₂H₆ ) tiene un punto de ebullición más alto que el metano (CH₄ ) . Esto se debe a que las fuerzas de dispersión de London entre las moléculas de etano son mayores que las que existen entre las moléculas de metano, lo que resulta en fuerzas de atracción intermolecular más fuertes y, por consiguiente, en un punto de ebullición más elevado.

La serina y la homoserina son homólogas.

Algunas clases importantes de moléculas orgánicas son derivados de alcanos, como los alcoholes primarios , los aldehídos y los ácidos (mono)carboxílicos que forman series análogas a los alcanos. La serie homóloga correspondiente de alcoholes primarios de cadena lineal comprende metanol (CH₄O), etanol (C₂H₆O), 1-propanol (C₃H₈O ) , 1 - butanol , etc. Los cicloalcanos de un solo anillo forman otra serie de este tipo , comenzando con el ciclopropano .

Los biopolímeros también forman series homólogas, por ejemplo, los polímeros de glucosa como los oligómeros de celulosa [ 6 ] que comienzan con celobiosa , o la serie de oligómeros de amilosa que comienzan con maltosa , que a veces se denominan maltooligomeros. [ 7 ] Los homooligopéptidos, oligopéptidos formados por repeticiones de un solo aminoácido, también pueden estudiarse como series homólogas. [ 8 ]

series homólogas inorgánicas

Las series homólogas no son exclusivas de la química orgánica . Los óxidos de titanio , vanadio y molibdeno forman series homólogas (por ejemplo, V n O 2 n − 1 para 2 < n < 10), llamadas fases de Magnéli , [ 9 ] al igual que los silanos , Si n H 2 n + 2 (con n hasta 8) que son análogos a los alcanos, C n H 2 n + 2 .    

Tabla periódica

En la tabla periódica , los elementos homólogos comparten muchas propiedades electroquímicas y aparecen en el mismo grupo (columna) de la tabla. Por ejemplo, todos los gases nobles son gases monoatómicos incoloros con muy baja reactividad. Estas similitudes se deben a la estructura similar de sus capas externas de electrones de valencia . [ 10 ] Mendeleev utilizó el prefijo eka- para un elemento desconocido debajo de uno conocido en el mismo grupo.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 "Glosario de términos utilizados en química medicinal (recomendaciones de la IUPAC de 1998)" . Archivado del original el 25 de agosto de 2017. Recuperado el 22 de diciembre de 2007 .
  2. 1 2 Brown, Theodore L. (Theodore Lawrence); LeMay, H. Eugene (Harold Eugene); Bursten, Bruce Edward (1991). Química: la ciencia central (5.ª ed.). Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. pp . 940. ISBN   978-0-13-126202-7OCLC 21973767​​ 
  3. ↑ Saarela, K. (22 de octubre de 2013). Química macromolecular—8: Conferencias plenarias y principales presentadas en el Simposio internacional sobre macromoléculas celebrado en Helsinki, Finlandia, del 2 al 7 de julio de 1972. Elsevier. pág. 88. ISBN  978-1-4832-8025-7.
  4. ↑Charles Gerhardt (1843) "Sur la classification chimique des substances organiques" (On the chemical classification of organic substances), Revue scientifique et industrielle, 14 : 580–609. From page 588: "17. Nous appelons substances homologues celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la composition offre certaines analogies dans les proportions relatives des éléments." (17. We call homologous substances those that have the same chemical properties and whose composition offers certain analogies in the relative proportion of elements.)
  5. ↑See In re Henze, 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), in which the court stated, "In effect, the nature of homologues and the close relationship the physical and chemical properties of one member of a series bears to adjacent members is such that a presumption of unpatentability arises against a claim directed to a composition of matter, the adjacent homologue of which is old in the art."
  6. ↑Rojas, Orlando J. (2016-02-25). Cellulose Chemistry and Properties: Fibers, Nanocelluloses and Advanced Materials. Springer. ISBN 978-3-319-26015-0.
  7. ↑Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Academic Press. 1981-06-19. ISBN 978-0-08-056297-1.
  8. ↑Giddings, J. Calvin (1982-08-25). Advances in Chromatography. CRC Press. ISBN 978-0-8247-1868-8.
  9. ↑Schwingenschlögl, U.; Eyert, V. (2004-09-01). "The vanadium Magnéli phases VnO2n-1". Annalen der Physik. 13 (9): 475–510. arXiv:cond-mat/0403689. doi:10.1002/andp.200410099. ISSN 0003-3804. S2CID 116832557.
  10. ↑Guillermet, A. Fernández; Grimvall, G. (15 July 1989). "Homology of interatomic forces and Debye temperatures in transition metals". Physical Review B. 40 (3): 1521–1527. Bibcode:1989PhRvB..40.1521G. doi:10.1103/PhysRevB.40.1521. PMID 9992004.