Fórmula estructural

Los enlaces suelen representarse mediante una línea que conecta un átomo con otro. Una línea indica un enlace simple , dos líneas un enlace doble y tres líneas un enlace triple . En algunas estructuras, los átomos entre cada enlace se especifican y se muestran. Sin embargo, en otras, las moléculas de carbono no se representan explícitamente. En su lugar, se indican mediante una esquina que se forma al conectar dos líneas. Además, los átomos de hidrógeno se sobreentienden y no suelen dibujarse. Estos se pueden inferir a partir de la cantidad de átomos a los que está unido el carbono. Por ejemplo, si el carbono A está unido a otro carbono B, el carbono A tendrá tres hidrógenos para completar su octeto. ^{[ 4 ]}

Los electrones se suelen representar con círculos de colores. Un círculo indica un electrón. Dos círculos indican un par de electrones. Normalmente, un par de electrones también indica una carga negativa. Mediante los círculos de colores, se indica el número de electrones en la capa de valencia de cada átomo, lo que proporciona información descriptiva adicional sobre la capacidad reactiva de dicho átomo en la molécula. ^{[ 4 ]}

Con frecuencia, los átomos presentan carga positiva o negativa , ya que su octeto puede estar incompleto. Si al átomo le falta un par de electrones o tiene un protón, tendrá carga positiva. Si el átomo tiene electrones no enlazados a otro átomo, tendrá carga negativa. En las fórmulas estructurales, la carga positiva se indica con ⊕ y la negativa con ⊖. ^{[ 4 ]}

La quiralidad en las fórmulas esqueléticas se indica mediante el método de proyección de Natta . La estereoquímica se utiliza para mostrar la disposición espacial relativa de los átomos en una molécula. Para ello se utilizan cuñas, de dos tipos: punteadas y rellenas. Una cuña rellena indica que el átomo se encuentra en la parte frontal de la molécula; apunta por encima del plano del papel hacia el frente. Una cuña punteada indica que el átomo se encuentra detrás de la molécula; apunta por debajo del plano del papel. Cuando se utiliza una línea recta sin puntear, el átomo se encuentra en el plano del papel. Esta disposición espacial proporciona una idea de la molécula en un espacio tridimensional y existen restricciones sobre cómo se pueden organizar las disposiciones espaciales. ^{[ 4 ]}

_{Los enlaces simples ondulados representan una estereoquímica desconocida o no especificada ,} o una mezcla de isómeros. Por ejemplo, el diagrama adyacente muestra la molécula de fructosa con un enlace ondulado al grupo HOCH₂⁻ a la izquierda. En este caso , las dos posibles estructuras de anillo se encuentran en equilibrio químico entre sí y también con la estructura de cadena abierta. El anillo se abre y se cierra automáticamente, a veces con una estereoquímica y a veces con la otra.

Las fórmulas esqueléticas pueden representar los isómeros cis y trans de los alquenos. Los enlaces simples ondulados son la forma estándar de representar la estereoquímica desconocida o no especificada, o una mezcla de isómeros (como en el caso de los estereocentros tetraédricos). En ocasiones se ha utilizado un doble enlace cruzado, pero ya no se considera un estilo aceptable para uso general. ^{[ 5 ]}

La proyección de Newman y la proyección de caballete se utilizan para representar conformeros específicos o para distinguir la estereoquímica vecinal . En ambos casos, dos átomos de carbono específicos y su enlace son el centro de atención. La única diferencia radica en una perspectiva ligeramente distinta: la proyección de Newman muestra el enlace de interés de frente, mientras que la proyección de caballete lo muestra desde un punto de vista ligeramente oblicuo . En la proyección de Newman, se utiliza un círculo para representar un plano perpendicular al enlace, distinguiendo los sustituyentes del carbono frontal de los del carbono posterior. En la proyección de caballete, el carbono frontal suele estar a la izquierda y siempre ligeramente más abajo. A veces, se utiliza una flecha para indicar el carbono frontal. La proyección de caballete es muy similar a una fórmula esquelética, e incluso puede utilizar cuñas en lugar de líneas para indicar la estereoquímica de la molécula. La proyección de caballete se distingue de las fórmulas esqueléticas porque no es un buen indicador de la geometría ni de la disposición molecular. Tanto la proyección de Newman como la de caballete pueden utilizarse para crear una proyección de Fischer.

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  Proyección de Newman del butano
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  Proyección de butano en forma de caballete

Ciertas conformaciones del ciclohexano y otros compuestos de anillo pequeño pueden representarse mediante una convención estándar. Por ejemplo, la conformación de silla estándar del ciclohexano implica una vista en perspectiva desde ligeramente por encima del plano medio de los átomos de carbono e indica claramente qué grupos son axiales (apuntando verticalmente hacia arriba o hacia abajo) y cuáles son ecuatoriales (casi horizontales, ligeramente inclinados hacia arriba o hacia abajo). Los enlaces frontales pueden o no estar resaltados con líneas o cuñas más gruesas. Las conformaciones progresan de la siguiente manera: silla a media silla a bote retorcido a bote a bote retorcido a media silla a silla. Las conformaciones del ciclohexano también pueden utilizarse para mostrar la energía potencial presente en cada etapa, como se muestra en el diagrama. Las conformaciones de silla (A) tienen la energía más baja, mientras que las conformaciones de media silla (D) tienen la energía más alta. Hay un pico/máximo local en la conformación de bote (C), y hay valles/mínimos locales en las conformaciones de bote retorcido (B). Además, las conformaciones del ciclohexano pueden utilizarse para indicar si la molécula tiene alguna interacción diaxial 1,3, que son interacciones estéricas entre sustituyentes axiales en los carbonos 1, 3 y 5. ^{[ 8 ]}

La proyección de Haworth se utiliza para azúcares cíclicos . No se distinguen las posiciones axiales y ecuatoriales; en cambio, los sustituyentes se sitúan directamente encima o debajo del átomo del anillo al que están unidos. Los sustituyentes de hidrógeno suelen omitirse.

Sin embargo, es importante tener en cuenta que las estructuras de los anillos no son planas. Por lo tanto, la proyección de Haworth no proporciona una forma tridimensional. Sir Norman Haworth fue un químico británico que ganó el Premio Nobel por su trabajo sobre los carbohidratos y el descubrimiento de la estructura de la vitamina C. Durante su investigación, también dedujo diferentes fórmulas estructurales que ahora se conocen como proyecciones de Haworth. En una proyección de Haworth, un azúcar piranosa se representa como un hexágono y un azúcar furanosa como un pentágono. Generalmente, un átomo de oxígeno se ubica en la esquina superior derecha en la piranosa y en la esquina superior central en la furanosa. Los enlaces más delgados en la parte superior del anillo se refieren a los enlaces más alejados, mientras que los enlaces más gruesos en la parte inferior se refieren al extremo del anillo más cercano al observador. ^{[ 9 ]}

La proyección de Fischer se utiliza principalmente para monosacáridos lineales . En cualquier centro de carbono dado, las líneas de enlace verticales equivalen a marcas estereoquímicas discontinuas, dirigidas en dirección opuesta al observador, mientras que las líneas horizontales equivalen a cuñas, que apuntan hacia el observador. Esta proyección no es realista, ya que un sacárido nunca adoptaría esta conformación múltiplemente eclipsada . No obstante, la proyección de Fischer es una forma sencilla de representar múltiples estereocentros secuenciales que no requiere ni implica ningún conocimiento de la conformación real. Una proyección de Fischer restringe una molécula tridimensional a bidimensional, por lo que existen limitaciones para cambiar la configuración de los centros quirales. Las proyecciones de Fischer se utilizan para determinar la configuración R y S en un carbono quiral y se realizan mediante las reglas de Cahn-Ingold-Prelog . Es una forma conveniente de representar y distinguir entre enantiómeros y diastereómeros . ^{[ 9 ]}

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  Proyección de Fischer de D -glucosa