alcaloides de Strychnos

Los alcaloides de Strychnos son productos naturales que se encuentran principalmente en las semillas del árbol de la estricnina ( Strychnos nux-vomica ) y en el género Catharanthus . ^{[ 1 ]}

Aparición

Las semillas del árbol de la estricnina contienen hasta un 2,5 % de estricnina y brucina . ^{[ 2 ]}

Representantes

Los principales representantes de este grupo de alcaloides son la estricnina y la brucina . ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]} Otros representantes notables incluyen la vomicina y la acuamicina . ^{[ 4 ]}

Estricnina
Brucine
Vómito
Akuamicina

Estereoquímica

Los alcaloides de estricnoides que se encuentran en la naturaleza son todos quirales y estéricamente uniformes. Cuando este artículo o la literatura científica nombra uno de estos alcaloides sin agregar otro nombre, en realidad afirma:

acuamicina para (-)-acuamicina,
brucina por (-)-brucina,
estricnina por (-)-estricnina y
vómito para (+)-vómito.

Las expresiones entre corchetes representan el sentido de rotación de la actividad óptica de estas sustancias.

Usos y acción farmacológica

La estricnina es muy tóxica. En dosis bajas, produce un efecto estimulante o eufórico. Una dosis mayor provoca estados convulsivos. ^{[ 4 ]} Se considera que entre 100 y 130 mg son letales para un adulto. ^{[ 3 ]}

La brucina es similar a la estricnina en estructura y efectos fisiológicos. Se considera menos tóxica. Ambos alcaloides se utilizan como venenos para ratas y como bases ópticamente activas en la separación de enantiómeros de ácidos racémicos . ^{[ 5 ]}

Historia

Ya en 1818, Pierre Joseph Pelletier y Joseph Bienaimé Caventou aislaron la estricnina del haba de Ignatius ( Strychnos ignatii ). ^{[ 6 ]} Hermann Leuchs , Robert Robinson y Heinrich Wieland se dedicaron especialmente a la elucidación estructural de la estricnina . Finalmente, la estructura se dilucidó mediante la síntesis total ( Robert B. Woodward , 1954). ^{[ 1 ]}

Referencias

1 2 3 Peter Nuhn (2006), Naturstoffchemie (4 ed.), Stuttgart: S.Hirzel Verlag, pág. 613, ISBN 978-3-7776-1363-5
↑ Oliver Kayser , N. Averesch (2015), Technische Biochemie , Wiesbaden: Springer Fachmedien, págs. 613 y siguientes, ISBN 978-3-658-05548-6
1 2 Gerhard G. Habermehl , P. Hammann, H. Krebs (2002), Naturstoffchemie (2 ed.), Berlín/Heidelberg: Springer-Verlag, p. 191, ISBN 978-3-540-43952-3{{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Eberhard Breitmaier (1997), Alkaloide , Wiesbaden: Springer Fachmedien, pág. 50, ISBN 978-3-519-03542-8
↑ Adalbert Wollrab (2014), Organische Chemie (4 ed.), Berlín: Springer-Verlag, p. 1048, ISBN 978-3-642-45144-7
↑ Winfried R. Pötsch, Annelore Fischer y Wolfgang Müller con la colaboración de Heinz Cassebaum : Lexikon bedeutender Chemiker , VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1988, ISBN 3-323-00185-0, págs.

[Naturstoff-1] 1 2 3 Peter Nuhn (2006), Naturstoffchemie (4 ed.), Stuttgart: S.Hirzel Verlag, pág. 613, ISBN 978-3-7776-1363-5

[Biochem-2] Oliver Kayser , N. Averesch (2015), Technische Biochemie , Wiesbaden: Springer Fachmedien, págs. 613 y siguientes, ISBN 978-3-658-05548-6

[Natur-3] 1 2 Gerhard G. Habermehl , P. Hammann, H. Krebs (2002), Naturstoffchemie (2 ed.), Berlín/Heidelberg: Springer-Verlag, p. 191, ISBN 978-3-540-43952-3{{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[Alkaloide-4] Eberhard Breitmaier (1997), Alkaloide , Wiesbaden: Springer Fachmedien, pág. 50, ISBN 978-3-519-03542-8

[Woll-5] Adalbert Wollrab (2014), Organische Chemie (4 ed.), Berlín: Springer-Verlag, p. 1048, ISBN 978-3-642-45144-7

[Pötsch-6] Winfried R. Pötsch, Annelore Fischer y Wolfgang Müller con la colaboración de Heinz Cassebaum : Lexikon bedeutender Chemiker , VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1988, ISBN 3-323-00185-0, págs.

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