Tetrahidrocoptisina

La tetrahidrocoptisina (también conocida como estilopina ) es un alcaloide aislado de especies de Corydalis . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Biosíntesis

El isómero ( S ) de la tetrahidrocoptisina se produce cuando la enzima (S)-estilopina sintasa actúa sobre la ( S )-cheilantifolina para formar un segundo anillo de metilendioxilo : ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

queilantifolina

+ NADPH

O ₂

2 H ₂ O

Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.

Representación en 2D de la estructura química de Q27102969.

( S )-tetrahidrocoptisina

+ NADP ⁺

Metabolismo

La tetrahidrocoptisina se convierte en coptisina mediante una reacción de oxidación catalizada por la enzima tetrahidroberberina oxidasa . ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}

tetrahidrocoptisina

+ H ⁺

2 O ₂

2 H ₂ O ₂

coptisina

Alternativamente, puede convertirse en protopina en dos pasos. El primero es una reacción de metilación por la enzima (S)-tetrahidroprotoberberina N-metiltransferasa utilizando el cofactor S - adenosilmetionina (SAM). Esto transfiere un grupo metilo , dando lugar a S-adenosil-L-homocisteína (SAH). ^{[ 2 ]}^{[ 5 ]}

( S )-tetrahidrocoptisina

+ SAM

Flecha de reacción reversible izquierda-derecha

Representación en 2D de la estructura química de Q27105298.

( S ) -cis -N-metilestilopina

+ SAH

Luego, el producto, ( S ) -cis -N-metilestilopina, es oxidado por la enzima metiltetrahidroprotoberberina 14-monooxigenasa : ^{[ 2 ]}^{[ 6 ]}

( S ) -cis -N-metilestilopina

+ NADPH

O ₂

H ₂ O

protopina

+ NADP+

Referencias

↑ Li, W.; Huang, H.; Zhang, Y.; Fan, T.; Liu, X.; Xing, W.; Niu, X. (2013). "El efecto antiinflamatorio de la tetrahidrocoptisina de Corydalis impatiens es una función de la posible inhibición de la producción de TNF-α, IL-6 y NO en macrófagos peritoneales estimulados por lipopolisacáridos a través de la inhibición de la activación de NF-κB y la vía MAPK". European Journal of Pharmacology . 715 ( 1–3 ): 62–71 . doi : 10.1016/j.ejphar.2013.06.017 . PMID 23810685 .
1 2 3 4 5 Tian, Ya; Kong, Lingzhe; Li, Qi; Wang, Yifan; Wang, Yongmiao; An, Zhoujie; Mamá, Yuwei; Tian, Lixia; Duan, Baozhong; Sol, Wei; Gao, Ranran; Chen, Shilin; Xu, Zhichao (2024). "Diversidad estructural, origen evolutivo e ingeniería metabólica de alcaloides de bencilisoquinolina especializados en plantas". Informes de productos naturales . 41 (11): 1787–1810.doi : 10.1039 / D4NP00029C . PMID 39360417 .
↑ Bauer W, Zenk MH (1991). "Dos enzimas dependientes del citocromo P-450 que forman puentes de metilendioxilo participan en la biosíntesis de (S)-estilopina". Phytochemistry . 30 (9): 2953– 2961. Bibcode : 1991PChem..30.2953B . doi : 10.1016/S0031-9422(00)98230-X .
↑ "Biosíntesis de coptisina" . PubChem . Consultado el 6 de febrero de 2026 .
↑ Rueffer M, Zumstein G, Zenk MH (1990). "Purificación parcial y caracterización de la S-adenosil-L-metionina:(S)-tetrahidroprotoberberina cis-N-metiltransferasa de células de Eschscholtzia y Corydalis cultivadas en suspensión" (PDF) . Phytochemistry . 29 (12): 3727–3733 . doi : 10.1016/0031-9422(90)85321-6 .
↑ Rueffer M, Zenk MH (1987). "Formación enzimática de protopinas por un sistema microsomal de citocromo P-450 de Corydalis vaginans" . Tetrahedron Lett . 28 (44): 5307– 5310. doi : 10.1016/S0040-4039(00)96715-7 .

[1] Li, W.; Huang, H.; Zhang, Y.; Fan, T.; Liu, X.; Xing, W.; Niu, X. (2013). "El efecto antiinflamatorio de la tetrahidrocoptisina de Corydalis impatiens es una función de la posible inhibición de la producción de TNF-α, IL-6 y NO en macrófagos peritoneales estimulados por lipopolisacáridos a través de la inhibición de la activación de NF-κB y la vía MAPK". European Journal of Pharmacology . 715 ( 1–3 ): 62–71 . doi : 10.1016/j.ejphar.2013.06.017 . PMID 23810685 .

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[3] Bauer W, Zenk MH (1991). "Dos enzimas dependientes del citocromo P-450 que forman puentes de metilendioxilo participan en la biosíntesis de (S)-estilopina". Phytochemistry . 30 (9): 2953– 2961. Bibcode : 1991PChem..30.2953B . doi : 10.1016/S0031-9422(00)98230-X .

[4] "Biosíntesis de coptisina" . PubChem . Consultado el 6 de febrero de 2026 .

[5] Rueffer M, Zumstein G, Zenk MH (1990). "Purificación parcial y caracterización de la S-adenosil-L-metionina:(S)-tetrahidroprotoberberina cis-N-metiltransferasa de células de Eschscholtzia y Corydalis cultivadas en suspensión" (PDF) . Phytochemistry . 29 (12): 3727–3733 . doi : 10.1016/0031-9422(90)85321-6 .

[6] Rueffer M, Zenk MH (1987). "Formación enzimática de protopinas por un sistema microsomal de citocromo P-450 de Corydalis vaginans" . Tetrahedron Lett . 28 (44): 5307– 5310. doi : 10.1016/S0040-4039(00)96715-7 .

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Biosíntesis

Metabolismo

Referencias

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