Fenilmorfolina sustituida

Las fenilmorfolinas sustituidas , o fenmetrazinas sustituidas , son derivados químicos de la 2-fenilmorfolina o del fármaco psicoestimulante fenmetrazina .

La mayoría de estos compuestos actúan como liberadores de neurotransmisores monoaminérgicos y tienen efectos estimulantes . Algunos también actúan como agonistas de los receptores de serotonina , y los compuestos con una sustitución N-propilo actúan como agonistas de los receptores de dopamina .

Se han investigado varios derivados de esta clase para aplicaciones médicas, como su uso como anorexígenos o medicamentos para el tratamiento del TDAH . Algunos compuestos también se han utilizado ilícitamente como drogas de diseño . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Lista de fenilmorfolinas

Se han descrito fenilmorfolinas adicionales y sus actividades como agentes liberadores de monoaminas (ARM). ^{[ 12 ]}

Véase también

Referencias

↑ Boswell GE (1997). "Síntesis, estereoquímica y actividad anti-tetrabenazina de análogos bicíclicos de 2-fenilmorfolinas" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 34 (6): 1813– 1820. doi : 10.1002/jhet.5570340629 .
↑ US 20130203752 , Blough BE, Rothman R, Landavazo A, Page KM, Decker AM, "Fenilmorfolinas y análogos de las mismas", publicado el 8 de agosto de 2013
↑ Mayer FP, Burchardt NV, Decker AM, Partilla JS, Li Y, McLaughlin G, et al. (mayo de 2018). "Las fenmetrazinas fluoradas, consideradas drogas de diseño, actúan como sustratos para los transportadores de monoaminas de alta afinidad de la familia SLC6" . Neuropharmacology . 134 (Pt A): 149–157 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.10.006 . PMC 7294773. PMID 28988906 .
↑ McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G, et al. (septiembre de 2018). "Síntesis, caracterización analítica y actividad del transportador de monoaminas de la nueva sustancia psicoactiva 4-metilfenmetrazina (4-MPM), con diferenciación de sus isómeros orto y meta" . Drug Testing and Analysis . 10 (9): 1404– 1416. doi : 10.1002/dta.2396 . PMC 7316143. PMID 29673128 .
↑ Sumidero químico (sustancias químicas que son productos Sn2 y reactivos de alquilación de Friedel-Crafts)
↑ Swist M, Wilamowski J, Zuba D, Kochana J, Parczewski A (mayo de 2005). "Determinación de la ruta de síntesis de 1-(3,4-metilendioxifenil)-2-propanona (MDP-2-P) basada en perfiles de impurezas de MDMA". Forensic Science International . 149 ( 2–3 ): 181–92 . doi : 10.1016/j.forsciint.2004.06.016 . PMID 15749360 .
↑ Chemicalbook.com: Flumexadol
↑ Morfolina, agonistas dopaminérgicos para el tratamiento del dolor. Michael Andrew Ackley, EE. UU. 2009/0318451 AI, 24 de diciembre de 2009. Primera página.
↑ Kristensen J, et al. Agonistas 5-HT2A para el tratamiento de la depresión. Patente estadounidense 2021/0137908
↑ Valter K, Arrizabalaga P (1998). Directorio de medicamentos de diseño . Elsevier. págs.129 , 135. ISBN 0-444-20525-X.
↑ Resumen del compuesto en PubChem del NIH para CID 3283983
↑ "Fenilmorfolinas y análogos de las mismas" . Patentes de Google . 20 de mayo de 2011. Consultado el 7 de diciembre de 2024. [...] Tabla 3. Liberación de monoaminas y actividad 5HT2B de una serie de análogos de fenmetrazina [...] Tabla 4. Comparación de la actividad liberadora de DA, 5-HT y NE de una serie de análogos de fenmetrazina [...] Tabla 5. Comparación de la actividad liberadora de DA, 5-HT y NE de una serie de (2S,5S)-5-metil-2-fenilmorfolinas

Enlaces externos

Contenido multimedia relacionado con las fenilmorfolinas sustituidas en Wikimedia Commons.

[1] Boswell GE (1997). "Síntesis, estereoquímica y actividad anti-tetrabenazina de análogos bicíclicos de 2-fenilmorfolinas" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 34 (6): 1813– 1820. doi : 10.1002/jhet.5570340629 .

[2] US 20130203752 , Blough BE, Rothman R, Landavazo A, Page KM, Decker AM, "Fenilmorfolinas y análogos de las mismas", publicado el 8 de agosto de 2013

[3] Mayer FP, Burchardt NV, Decker AM, Partilla JS, Li Y, McLaughlin G, et al. (mayo de 2018). "Las fenmetrazinas fluoradas, consideradas drogas de diseño, actúan como sustratos para los transportadores de monoaminas de alta afinidad de la familia SLC6" . Neuropharmacology . 134 (Pt A): 149–157 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.10.006 . PMC 7294773. PMID 28988906 .

[4] McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G, et al. (septiembre de 2018). "Síntesis, caracterización analítica y actividad del transportador de monoaminas de la nueva sustancia psicoactiva 4-metilfenmetrazina (4-MPM), con diferenciación de sus isómeros orto y meta" . Drug Testing and Analysis . 10 (9): 1404– 1416. doi : 10.1002/dta.2396 . PMC 7316143. PMID 29673128 .

[5] Sumidero químico (sustancias químicas que son productos Sn2 y reactivos de alquilación de Friedel-Crafts)

[6] Swist M, Wilamowski J, Zuba D, Kochana J, Parczewski A (mayo de 2005). "Determinación de la ruta de síntesis de 1-(3,4-metilendioxifenil)-2-propanona (MDP-2-P) basada en perfiles de impurezas de MDMA". Forensic Science International . 149 ( 2–3 ): 181–92 . doi : 10.1016/j.forsciint.2004.06.016 . PMID 15749360 .

[7] Chemicalbook.com: Flumexadol

[8] Morfolina, agonistas dopaminérgicos para el tratamiento del dolor. Michael Andrew Ackley, EE. UU. 2009/0318451 AI, 24 de diciembre de 2009. Primera página.

[9] Kristensen J, et al. Agonistas 5-HT2A para el tratamiento de la depresión. Patente estadounidense 2021/0137908

[10] Valter K, Arrizabalaga P (1998). Directorio de medicamentos de diseño . Elsevier. págs.129 , 135. ISBN 0-444-20525-X.

[11] Resumen del compuesto en PubChem del NIH para CID 3283983

[WO2011146850A1-12] "Fenilmorfolinas y análogos de las mismas" . Patentes de Google . 20 de mayo de 2011. Consultado el 7 de diciembre de 2024. [...] Tabla 3. Liberación de monoaminas y actividad 5HT2B de una serie de análogos de fenmetrazina [...] Tabla 4. Comparación de la actividad liberadora de DA, 5-HT y NE de una serie de análogos de fenmetrazina [...] Tabla 5. Comparación de la actividad liberadora de DA, 5-HT y NE de una serie de (2S,5S)-5-metil-2-fenilmorfolinas

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 12 ]