2-fenilmorfolina

La 2-fenilmorfolina (nombre en clave PAL-632 ) es el compuesto precursor de la clase de compuestos de fenilmorfolina sustituida . ^[¹^] Ejemplos de derivados de 2-fenilmorfolina (es decir, fenilmorfolinas sustituidas) incluyen la fenmetrazina (3-metil-2-fenilmorfolina), la fendimetrazina ((2 S ,3 S )-3,4-dimetil-2-fenilmorfolina) y la pseudofenmetrazina ((2 RS ,3 SR )-3-metil-2-fenilmorfolina), que son agentes liberadores de monoaminas (ARM) y psicoestimulantes . ^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^] La 2-fenilmorfolina en sí misma es un potente agente liberador de norepinefrina-dopamina (ARND) y, por lo tanto, puede actuar como estimulante de manera similar. ^[⁵^]

Referencias

1 2 Meher CP, Purohit D, Kumar A, Singh R, Dubey A (13 de abril de 2022). "Una revisión actualizada sobre los derivados de la morfolina y sus acciones farmacológicas" . Revista Internacional de Ciencias de la Salud : 2218–2249 . doi : 10.53730/ijhs.v6nS3.5983 . ISSN 2550-696X . Recuperado el 10 de enero de 2025 .
1 2 Rothman RB, Baumann MH (octubre de 2003). "Transportadores de monoaminas y fármacos psicoestimulantes". European Journal of Pharmacology . 479 ( 1–3 ): 23–40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 .
1 2 Rothman RB, Baumann MH (2006). "Potencial terapéutico de los sustratos del transportador de monoaminas" . Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845– 1859. doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961. Archivado del original el 26 de marzo de 2017. Recuperado el 5 de mayo de 2020 .
1 2 3 4 Rothman RB, Katsnelson M, Vu N, Partilla JS, Dersch CM, Blough BE, et al. (junio de 2002). "Interacción del medicamento anorexígeno fendimetrazina y sus metabolitos con los transportadores de monoaminas en el cerebro de rata". European Journal of Pharmacology . 447 (1): 51– 57. doi : 10.1016/s0014-2999(02)01830-7 . PMID 12106802 .
1 2 3 "Fenilmorfolinas y análogos de las mismas" . Patentes de Google . 20 de mayo de 2011. Consultado el 7 de diciembre de 2024 .
↑ Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, et al. (febrero de 2015). " Perspectivas conductuales, biológicas y químicas sobre agentes atípicos que actúan sobre el transportador de dopamina" . Drug Alcohol Depend . 147 : 1–19 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708. PMID 25548026 .
↑ Forsyth AN (22 de mayo de 2012). "Síntesis y evaluación biológica de análogos rígidos de metanfetaminas" . ScholarWorks@UNO . Consultado el 4 de noviembre de 2024 .
1 2 3 4 5 Blough B (julio de 2008). «Agentes liberadores de dopamina» (PDF) . En Trudell ML, Izenwasser S (eds.). Transportadores de dopamina: química, biología y farmacología . Hoboken [NJ]: Wiley. págs. 305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .
1 2 Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI, et al. (enero de 2001). "Los estimulantes del sistema nervioso central de tipo anfetamínico liberan norepinefrina con mayor potencia que dopamina y serotonina". Synapse . 39 (1): 32– 41. doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > 3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707 . S2CID 15573624 .
↑ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, et al. (marzo de 2013). "Potentes acciones similares a la cocaína de la 3,4-metilendioxipirovalerona (MDPV), un componente principal de los productos psicoactivos de 'sales de baño'" . Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .
1 2 3 Partilla JS, Dersch CM, Baumann MH, Carroll FI, Rothman RB (1999). "Perfilado de estimulantes del SNC con un ensayo de alto rendimiento para sustratos del transportador de aminas biogénicas". Problemas de la dependencia de drogas 1999: Actas de la 61.ª Reunión Científica Anual, The College on Problems of Drug Dependence, Inc (PDF) . NIDA Res Monogr. Vol. 180. págs. 1–476 (252). PMID 11680410. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. RESULTADOS. La metanfetamina y la anfetamina liberaron potentemente NE (CI50 = 14,3 y 7,0 nM) y DA (CI50 = 40,4 nM y 24,8 nM), y fueron liberadores mucho menos potentes de 5-HT (CI50 = 740 nM y 1765 nM). La fentermina liberó las tres aminas biogénicas con un orden de potencia NE (CI50 = 28,8 nM) > DA (CI50 = 262 nM) > 5-HT (CI50 = 2575 nM). Aminorex liberó NE (CI50 = 26,4 nM), DA (CI50 = 44,8 nM) y 5-HT (CI50 = 193 nM). La clorfentermina fue un liberador muy potente de 5-HT (CI50 = 18,2 nM), un liberador más débil de DA (CI50 = 935 nM) e inactivo en el ensayo de liberación de NE. La clorfentermina fue un inhibidor de potencia moderada de la recaptación de [3H]NE (Ki = 451 nM). El dietilpropión, que se autoadministra, fue un inhibidor débil de la recaptación de DA (Ki = 15 µM) y de la recaptación de NE (Ki = 18,1 µM) y esencialmente inactivo en los demás ensayos. La fendimetrazina, que se autoadministra, fue un inhibidor débil de la recaptación de DA (CI50 = 19 µM), un inhibidor débil de la recaptación de NE (8,3 µM) y esencialmente inactivo en los demás ensayos.
↑ Baumann MH, Ayestas MA, Partilla JS, Sink JR, Shulgin AT, Daley PF, et al. (abril de 2012). " Los análogos de metcatinona de diseño, mefedrona y metilona, son sustratos de los transportadores de monoaminas en el tejido cerebral" . Neuropsychopharmacology . 37 (5): 1192– 1203. doi : 10.1038/npp.2011.304 . PMC 3306880. PMID 22169943 .
↑ McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G, et al. (septiembre de 2018). "Síntesis, caracterización analítica y actividad transportadora de monoaminas de la nueva sustancia psicoactiva 4-metilfenmetrazina (4-MPM), con diferenciación de sus isómeros orto y meta" . Drug Test Anal . 10 (9): 1404–1416 . doi : 10.1002/dta.2396 . PMC 7316143. PMID 29673128 .

[MeherPurohitKumar2022-1] 1 2 Meher CP, Purohit D, Kumar A, Singh R, Dubey A (13 de abril de 2022). "Una revisión actualizada sobre los derivados de la morfolina y sus acciones farmacológicas" . Revista Internacional de Ciencias de la Salud : 2218–2249 . doi : 10.53730/ijhs.v6nS3.5983 . ISSN 2550-696X . Recuperado el 10 de enero de 2025 .

[RothmanBaumann2003-2] 1 2 Rothman RB, Baumann MH (octubre de 2003). "Transportadores de monoaminas y fármacos psicoestimulantes". European Journal of Pharmacology . 479 ( 1–3 ): 23–40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 .

[RothmanBaumann2006-3] 1 2 Rothman RB, Baumann MH (2006). "Potencial terapéutico de los sustratos del transportador de monoaminas" . Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845– 1859. doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961. Archivado del original el 26 de marzo de 2017. Recuperado el 5 de mayo de 2020 .

[RothmanKatsnelsonVu2002-4] 1 2 3 4 Rothman RB, Katsnelson M, Vu N, Partilla JS, Dersch CM, Blough BE, et al. (junio de 2002). "Interacción del medicamento anorexígeno fendimetrazina y sus metabolitos con los transportadores de monoaminas en el cerebro de rata". European Journal of Pharmacology . 447 (1): 51– 57. doi : 10.1016/s0014-2999(02)01830-7 . PMID 12106802 .

[WO2011146850A1-5] 1 2 3 "Fenilmorfolinas y análogos de las mismas" . Patentes de Google . 20 de mayo de 2011. Consultado el 7 de diciembre de 2024 .

[ReithBloughHong2015-6] Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, et al. (febrero de 2015). " Perspectivas conductuales, biológicas y químicas sobre agentes atípicos que actúan sobre el transportador de dopamina" . Drug Alcohol Depend . 147 : 1–19 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708. PMID 25548026 .

[Forsyth2012-7] Forsyth AN (22 de mayo de 2012). "Síntesis y evaluación biológica de análogos rígidos de metanfetaminas" . ScholarWorks@UNO . Consultado el 4 de noviembre de 2024 .

[Blough2008-8] 1 2 3 4 5 Blough B (julio de 2008). «Agentes liberadores de dopamina» (PDF) . En Trudell ML, Izenwasser S (eds.). Transportadores de dopamina: química, biología y farmacología . Hoboken [NJ]: Wiley. págs. 305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .

[RothmanBaumannDersch2001-9] 1 2 Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI, et al. (enero de 2001). "Los estimulantes del sistema nervioso central de tipo anfetamínico liberan norepinefrina con mayor potencia que dopamina y serotonina". Synapse . 39 (1): 32– 41. doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > 3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707 . S2CID 15573624 .

[BaumannPartillaLehner2013-10] Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, et al. (marzo de 2013). "Potentes acciones similares a la cocaína de la 3,4-metilendioxipirovalerona (MDPV), un componente principal de los productos psicoactivos de 'sales de baño'" . Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .

[PartillaDerschBaumann1999-11] 1 2 3 Partilla JS, Dersch CM, Baumann MH, Carroll FI, Rothman RB (1999). "Perfilado de estimulantes del SNC con un ensayo de alto rendimiento para sustratos del transportador de aminas biogénicas". Problemas de la dependencia de drogas 1999: Actas de la 61.ª Reunión Científica Anual, The College on Problems of Drug Dependence, Inc (PDF) . NIDA Res Monogr. Vol. 180. págs. 1–476 (252). PMID 11680410. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. RESULTADOS. La metanfetamina y la anfetamina liberaron potentemente NE (CI50 = 14,3 y 7,0 nM) y DA (CI50 = 40,4 nM y 24,8 nM), y fueron liberadores mucho menos potentes de 5-HT (CI50 = 740 nM y 1765 nM). La fentermina liberó las tres aminas biogénicas con un orden de potencia NE (CI50 = 28,8 nM) > DA (CI50 = 262 nM) > 5-HT (CI50 = 2575 nM). Aminorex liberó NE (CI50 = 26,4 nM), DA (CI50 = 44,8 nM) y 5-HT (CI50 = 193 nM). La clorfentermina fue un liberador muy potente de 5-HT (CI50 = 18,2 nM), un liberador más débil de DA (CI50 = 935 nM) e inactivo en el ensayo de liberación de NE. La clorfentermina fue un inhibidor de potencia moderada de la recaptación de [3H]NE (Ki = 451 nM). El dietilpropión, que se autoadministra, fue un inhibidor débil de la recaptación de DA (Ki = 15 µM) y de la recaptación de NE (Ki = 18,1 µM) y esencialmente inactivo en los demás ensayos. La fendimetrazina, que se autoadministra, fue un inhibidor débil de la recaptación de DA (CI50 = 19 µM), un inhibidor débil de la recaptación de NE (8,3 µM) y esencialmente inactivo en los demás ensayos.

[BaumannAyestasPartilla2012-12] Baumann MH, Ayestas MA, Partilla JS, Sink JR, Shulgin AT, Daley PF, et al. (abril de 2012). " Los análogos de metcatinona de diseño, mefedrona y metilona, son sustratos de los transportadores de monoaminas en el tejido cerebral" . Neuropsychopharmacology . 37 (5): 1192– 1203. doi : 10.1038/npp.2011.304 . PMC 3306880. PMID 22169943 .

[McLaughlinBaumannKavanagh2018-13] McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G, et al. (septiembre de 2018). "Síntesis, caracterización analítica y actividad transportadora de monoaminas de la nueva sustancia psicoactiva 4-metilfenmetrazina (4-MPM), con diferenciación de sus isómeros orto y meta" . Drug Test Anal . 10 (9): 1404–1416 . doi : 10.1002/dta.2396 . PMC 7316143. PMID 29673128 .

[

[

[

[

[