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ésteres de sacarosa

Los ésteres de sacarosa o ésteres de ácidos grasos de sacarosa son un grupo de tensioactivos no naturales sintetizados químicamente mediante la esterificación de sacarosa y ácid...

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Los ésteres de sacarosa o ésteres de ácidos grasos de sacarosa son un grupo de tensioactivos no naturales sintetizados químicamente mediante la esterificación de sacarosa y ácidos grasos (o glicéridos ). Este grupo de sustancias se caracteriza por su amplio rango de equilibrio hidrófilo-lipófilo (HLB). La porción polar de sacarosa actúa como extremo hidrófilo de la molécula, mientras que la larga cadena de ácidos grasos actúa como extremo lipofílico . Debido a esta propiedad anfipática , los ésteres de sacarosa actúan como emulsionantes ; es decir, tienen la capacidad de unirse tanto al agua como al aceite simultáneamente. Según el valor de HLB, algunos se pueden usar como emulsionantes de agua en aceite y otros como emulsionantes de aceite en agua. Los ésteres de sacarosa se utilizan en cosméticos, conservantes alimentarios, aditivos alimentarios y otros productos. Una clase de ésteres de sacarosa con grupos hidroxilo altamente sustituidos, la olestra , también se utiliza como sustituto de la grasa en alimentos. [ 1 ]

Historia

Los ésteres de sacarosa fueron mencionados por primera vez en 1880 por Herzfeld, quien describió la preparación del octaacetato de sacarosa. Esta sustancia todavía se utiliza hoy en día como aditivo alimentario. [ 2 ] En 1921, Hess y Messner sintetizaron el octapalmitato de sacarosa y el octaestearato de sacarosa. Ambos son ésteres de ácidos grasos de sacarosa.

En 1924, Rosenthal sintetizó ésteres de ácidos grasos de sacarosa altamente sustituidos mediante la reacción de condensación clásica entre la sacarosa y el cloruro de ácido del ácido graso del aceite secante ; se utilizó piridina como disolvente. Rheineck, Rabin y Long siguieron el mismo procedimiento utilizando moléculas polihidroxiladas alternativas, como el manitol. Estas condensaciones dieron bajos rendimientos y los productos, de color oscuro, requirieron una purificación exhaustiva. Además, la piridina es un disolvente tóxico, por lo que la síntesis no tuvo éxito comercial.

En 1939, Cantor, quien patentó un método de producción de ésteres de ácidos grasos de sacarosa a partir de subproductos de la industria del almidón, afirmó que estos productos podían utilizarse como agentes emulsionantes o grasas. La esterificación clásica se realizaba con una mezcla de piridina y cloroformo o tetracloruro de carbono como disolvente.

Posteriormente, en 1952, se patentó el concepto de sintetizar ésteres de sacarosa a partir de sacarosa y ácidos grasos. Se inventó una nueva vía de síntesis, que implicaba la transesterificación de triglicéridos y sacarosa en el nuevo disolvente dimetilformamida (DMF), y que parecía prometedora.

En la década de 1950, Foster Snell y su equipo llevaron a cabo investigaciones sobre la producción de varios ésteres de sacarosa mono- y disustituidos. Muchos de estos procesos todavía se utilizan en la producción comercial actual. [ 3 ]

Estructura

La sacarosa es un disacárido formado por la condensación de glucosa y fructosa para producir α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido. La sacarosa tiene 8 grupos hidroxilo que pueden reaccionar con ésteres de ácidos grasos para producir ésteres de sacarosa. De los 8 grupos hidroxilo de la sacarosa, tres (C6, C1' y C6') son primarios, mientras que los otros (C2, C3, C4, C3' y C4') son secundarios. (Los números del 1 al 6 indican la posición de los carbonos en la glucosa, mientras que los números del 1' al 6' indican la posición de los carbonos en la fructosa). Los tres grupos hidroxilo primarios son más reactivos debido a un menor impedimento estérico , por lo que reaccionan primero con los ácidos grasos, dando como resultado un mono-, di- o triéster de sacarosa. Los ácidos grasos saturados típicos que se utilizan para producir ésteres de sacarosa son el ácido láurico , el ácido mirístico , el ácido palmítico , el ácido esteárico y el ácido behénico , y los ácidos grasos insaturados típicos son el ácido oleico y el ácido erúcico . [ 1 ]

Propiedades químicas

Emulsificación

Debido a la propiedad hidrófila de la sacarosa y la propiedad lipofílica de los ácidos grasos, la hidrófilicidad general de los ésteres de sacarosa puede ajustarse mediante el número de grupos hidroxilo que reaccionan con los ácidos grasos y la identidad de estos últimos. Cuantos menos grupos hidroxilo libres haya y más lipofílicos sean los ácidos grasos, menos hidrófilo será el éster de sacarosa resultante. Los valores HLB de los ésteres de sacarosa pueden oscilar entre 1 y 16. Los ésteres de sacarosa con HLB bajo (3,5-6,0) actúan como emulsionantes de agua en aceite, mientras que los ésteres de sacarosa con HLB alto (8-18) actúan como emulsionantes de aceite en agua. [ 1 ]

Propiedades físicas

Los ésteres de sacarosa son polvos blanquecinos. Aunque se producen a partir de la sacarosa, los ésteres de sacarosa no tienen un sabor dulce, sino que son insípidos o amargos.

Estabilidad térmica

El punto de fusión de los ésteres de sacarosa oscila entre 40  °C y 60  °C, dependiendo del tipo de ácidos grasos y del grado de sustitución. Los ésteres de sacarosa pueden calentarse hasta 185  °C sin perder su funcionalidad. Sin embargo, el color del producto podría cambiar debido a la caramelización de la sacarosa. [ 1 ]

estabilidad del pH

Los ésteres de sacarosa son estables en el rango de pH de 4 a 8, por lo que pueden utilizarse como aditivo en la mayoría de los alimentos. A un pH superior a 8, puede producirse la saponificación (hidrólisis del enlace éster para liberar la sacarosa original y la sal de los ácidos grasos). La hidrólisis también puede ocurrir a un pH inferior a 4. [ 1 ]

Equilibrio hidrófilo-lipófilo

Esta parte del artículo tiene como objetivo aclarar el concepto de HLB, " Equilibrio Hidrófilo-Lipófilo ", atribuido a los tensioactivos ésteres de ácidos grasos de sacarosa (también llamados ésteres de sacarosa o ésteres de azúcar).

La atribución de los valores HLB a los emulsionantes de ésteres de sacarosa en su origen no está clara, ya que no se encuentra ninguna fuente bibliográfica que explique cómo se realizó dicha atribución. No existen datos científicos tempranos, que se remonten a la década de 1990 o anteriores, que respalden experimentalmente la escala HLB actual atribuida a los ésteres de sacarosa. Sin embargo, se observa una clara correlación numérica entre la escala HLB de Griffin definida para los tensioactivos no iónicos de poli( óxido de etileno ) (PEO) [ 4 ] y la escala HLB atribuida a los ésteres de sacarosa comercializados [ 5 ] .

Para los tensioactivos no iónicos de óxido de polietileno, el HLB se define mediante la escala de Griffin (Ecuación 1):

HLB=20×(METROass oF thmi hydropaghilido pagart oF thmi stúrFadotanortet (PAGmiO pagart)Total metroass oF thmi stúrFadotanortet){\displaystyle HLB=20\times \left({\frac {Masa\ de\ la\ parte\ hidrófila\ del\ surfactante\ (parte\ PEO)}{Masa\ total\ del\ surfactante}}\right)}

Para los ésteres de sacarosa, se obtuvo (Ecuación 2):

HLB=20×(METROass oF stúdorosmi metroonorteomistmirs inorte thmi stúdorosmi mistmirs blminortedTotal metroass oF thmi stúdorosmi mistmir blminorted){\displaystyle HLB=20\times \left({\frac {Masa\ de\ monoésteres\ de\ sacarosa\ en\ la\ mezcla\ de\ ésteres\ de\ sacarosa}{Masa\ total\ de\ la\ mezcla\ de\ ésteres\ de\ sacarosa}}\right)}

Por ejemplo, para una mezcla de ésteres de sacarosa que contiene un 80 % de monoéster de sacarosa, HLB = 16. Esta ecuación se ha aplicado independientemente de la longitud de la cadena grasa. Se puede elaborar una tabla de correspondencia para diferentes grados de ésteres de sacarosa según esta ecuación. Los valores calculados coinciden bastante con los datos proporcionados por los proveedores (los datos se obtuvieron de los sitios web de los respectivos proveedores en marzo de 2020).

Notas:  Los porcentajes de monoésteres y el HLB que se muestran en esta tabla son valores aproximados indicados por los proveedores para cada mezcla. B = Behenato (cadena de 22 carbonos) - S = estearato (cadena de 18 carbonos) - O = Oleato (cadena de 18 carbonos, 1 insaturación) - P = Palmitato (cadena de 16 carbonos) - M = miristato (cadena de 14 carbonos) - L = Laurato (cadena de 12 carbonos)

Esto significa que se ha realizado una transposición de la escala HLB de los tensioactivos PEO para definir el HLB de los ésteres de sacarosa, ya que ambas familias de tensioactivos son no iónicos. Esta transposición presenta dos problemas. El primero es que, en esta transposición numérica de la escala de Griffin a los ésteres de sacarosa, se supone que el contenido de monoésteres corresponde a la parte hidrófila del tensioactivo, lo cual es una aproximación excesiva, ya que la fracción de monoésteres no es puramente hidrófila, puesto que también contiene una alta proporción de cadenas grasas hidrófobas en porcentaje en masa. Esto también significa que, por ejemplo, una mezcla de laurato de sacarosa (sacarosa modificada con un ácido graso de 12 carbonos) y una mezcla de estearato de sacarosa (sacarosa modificada con un ácido graso de 18 carbonos) tienen el mismo HLB (véase la tabla), a pesar de que los lauratos de sacarosa son en realidad más hidrófilos y solubles en agua que los estearatos de sacarosa.

El segundo problema es que esta escala HLB, establecida para los surfactantes PEO no iónicos a partir de datos experimentales, solo es válida para estos últimos. [ 6 ] Esta escala tiene un valor predictivo genuino para elegir el surfactante PEO adecuado para una aplicación determinada, típicamente la emulsificación de aceite en agua o agua en aceite. Por ello, se espera el mismo efecto predictivo para el índice HLB del éster de sacarosa, aunque este índice no se ha construido a partir de una escala experimental, sino a partir de un cálculo. Al utilizar la misma noción de HLB para diferentes categorías de surfactantes, también se espera que esta herramienta sea predictiva para comparar surfactantes pertenecientes a diferentes familias, por ejemplo, surfactantes PEO y emulsionantes de ésteres de sacarosa. Esto no es así mientras los experimentos no hayan aportado evidencia de que sean posibles las correspondencias entre las escalas aplicadas a diferentes familias de surfactantes. De lo contrario, genera confusión.

Los tensioactivos de carbohidratos no iónicos presentan una estructura química y propiedades fisicoquímicas muy diferentes a las de la familia de tensioactivos de óxido de polietileno. Esto se observa especialmente en sus propiedades emulsionantes, su sensibilidad a la temperatura y su interacción con el agua mediante enlaces de hidrógeno. Por lo tanto, al utilizar la misma escala HLB calculada para ésteres de ácidos grasos de sacarosa y para tensioactivos de polietileno, en lugar de una escala HLB experimental, es muy probable que esta no prediga correctamente las propiedades de los ésteres de sacarosa. Por la misma razón, la comparación de ésteres de sacarosa con tensioactivos de carbohidratos no iónicos, como la serie Tween, también resulta incierta, ya que estos últimos están injertados con cadenas de óxido de polietileno que les confieren un comportamiento similar al de los tensioactivos de PEO, en lugar de los tensioactivos de carbohidratos.

Por lo tanto, la escala HLB de los ésteres de sacarosa, tal como la definen los proveedores hasta la fecha (marzo de 2020), debe considerarse simplemente como un índice que los clasifica desde los más hidrófilos (HLB alto) hasta los más lipofílicos (HLB bajo). Si bien es útil para comparar sus propiedades dentro de la familia de los ésteres de sacarosa, no debe utilizarse como herramienta predictiva experimental para comparar sus propiedades emulsionantes con otros tipos de tensioactivos, especialmente en el caso de un índice HLB alto.

Las escalas HLB, definidas en la década de 1950, se han construido a partir de métodos experimentales. [ 6 ] Cabe destacar la escala de Griffin, establecida experimentalmente comparando la estabilidad de emulsiones con diferentes aceites y estabilizadas por una amplia gama de tensioactivos POE. A partir de esta gran cantidad de datos experimentales, se construyó una escala HLB experimental. Dado que se observó una relación entre la estructura del tensioactivo y los resultados, se desarrolló una ecuación numérica. [ 4 ] Esta ecuación facilitó la determinación del HLB de nuevos tensioactivos PEO sin necesidad de realizar nuevos experimentos. Por lo tanto, este cálculo es estrictamente válido dentro del ámbito de la familia de tensioactivos PEO.

Se han realizado pocos trabajos para aclarar el HLB de ésteres de sacarosa y surfactantes de carbohidratos relacionados mediante métodos experimentales. [ 5 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Los métodos se basan en la comparación de la estabilidad de emulsiones, en el "método del número de agua" o en el método de "temperatura de inversión de fase" (PIT). Los resultados tienden a mostrar que el HLB experimental de los monoésteres de sacarosa, compuestos por un 100% de monoésteres para productos purificados y alrededor del 70-80% para mezclas industriales, sería más bien alrededor de 11-12 para cadenas grasas cortas (6 a 12 carbonos) y alrededor de 10-11 para cadenas grasas largas (14 a 18 carbonos). Estos valores describirían mejor su comportamiento emulsionante y harían una mejor correspondencia con otras familias de surfactantes. Cabe destacar que el rango experimental de HLB de los ésteres de sacarosa no sería tan amplio como el HLB calculado que figura en las fichas técnicas de los proveedores, y mucho menos tan alto como HLB 16. También es importante señalar que, en los experimentos, la cantidad residual de ácido graso (incluso inferior al 2% en peso) y su estado de protonación influyen significativamente en las propiedades de fase y emulsionantes de los ésteres de sacarosa, ya que el ácido graso desprotonado presenta una alta actividad superficial, mientras que el ácido graso protonado no. Este estado de protonación también afecta a la determinación experimental del HLB.

El amplio rango de HLB actualmente definido para las mezclas comercializadas de ésteres de sacarosa, que se supone que llega hasta 16, debe considerarse con espíritu crítico a la luz de estas observaciones. Si bien el uso de los diferentes grados de ésteres de sacarosa está bien documentado en algunas aplicaciones, especialmente en formulaciones alimentarias, clarificar su escala de HLB de forma experimental facilitará su implementación en nuevas aplicaciones aún no documentadas.

Producción

Los ésteres de sacarosa se fabrican principalmente mediante interesterificación, que consiste en la transferencia de un ácido graso de un éster a otro. En este caso, significa que los ácidos grasos utilizados para la síntesis de ésteres de sacarosa se encuentran ya esterificados. Se han desarrollado tres procesos. [ 1 ]

Proceso de solvente

El proceso implica la transesterificación de sacarosa y triglicéridos en condiciones básicas a 90  °C. Inicialmente se utilizó DMF como disolvente, pero posteriormente se sustituyó por dimetilsulfóxido o DMSO, que es menos peligroso y más económico. Este proceso produce una mezcla de monoésteres de sacarosa y ésteres más sustituidos en una proporción aproximada de 5:1. [ 10 ]

El otro método consiste en la transesterificación de sacarosa y éster metílico de ácidos grasos utilizando metóxido de sodio como catalizador básico. El metanol, subproducto de la reacción, puede eliminarse mediante destilación para desplazar el equilibrio hacia la formación de ésteres de sacarosa.

Este proceso no funciona para la industria alimentaria porque el DMF es tóxico y no debe utilizarse en la producción de alimentos.

Proceso de emulsión

En este proceso se aplica el concepto de microemulsión. La transesterificación involucra sacarosa y éster metílico de ácido graso en un disolvente, propilenglicol . Se añade un catalizador básico, como carbonato de potasio anhidro , y jabón o una sal de ácido graso. La reacción se lleva a cabo a 130-135  °C. El propilenglicol se elimina por destilación al vacío a más de 120  °C. El producto purificado se obtiene por filtración. El rendimiento de la reacción es del 96 %. El 85 % de los ésteres de sacarosa son monosustituidos y el 15 % disustituidos. [ 11 ]

Proceso de fusión

Se utiliza sacarosa fundida en lugar de disolvente. La reacción involucra sacarosa fundida y éster de ácido graso (éster metílico o triglicérido) con un catalizador básico, carbonato de potasio o jabón de potasio.  Se requiere una temperatura elevada (170-190 °C) para este proceso. [ 12 ] Dado que el proceso se lleva a cabo a alta temperatura, la sacarosa puede degradarse.

Posteriormente, se introdujo una nueva vía de síntesis. Primero, se disuelven sacarosa y jabón de ácido graso en agua. Luego, se añaden éster de ácido graso y un catalizador básico a la solución. La solución debe calentarse y la presión debe reducirse para eliminar el agua y formar una mezcla fundida. La transesterificación se lleva a cabo en el rango de temperatura de 110-175  °C. [ 13 ]

Usos

Productos cosméticos

Algunos ésteres de sacarosa, como el diestearato de sacarosa, el dilaurato de sacarosa, el palmitato de sacarosa, etc., se añaden a los productos cosméticos como emulsionantes. Algunos tienen una función acondicionadora y emoliente para la piel. [ 14 ] Entre los productos cosméticos que pueden contener ésteres de sacarosa se incluyen productos para pestañas, tratamientos capilares, geles de aceite, productos para la piel y desodorantes. [ 10 ]

Conservación de frutas

Los ésteres de sacarosa de ácidos grasos ( E 473 ) se utilizan para el tratamiento superficial de algunas frutas climatéricas como melocotones, peras, cerezas, manzanas, plátanos, etc. En la UE, se permite la aplicación de E473 en superficies de frutas en la cantidad necesaria para lograr un efecto técnico ("quantum satis") y en EE. UU. su uso está limitado como componente de recubrimientos protectores para frutas (CFR §172.859, categorías limitadas que incluyen aguacates, manzanas, limas [pero no otros cítricos], melocotones, perejil, ciruelas y piñas). El recubrimiento conserva las frutas bloqueando los gases respiratorios. [ 15 ]

Productos farmacéuticos

Debido a sus propiedades tensioactivas, los ésteres de sacarosa se utilizan en la investigación farmacéutica como estabilizador o tensioactivo en vesículas para sistemas de administración de fármacos. [ 16 ]

Alimentos

Los ésteres de sacarosa se utilizan como aditivos alimentarios en diversos alimentos. La Directiva n.º 95/2/CE del Parlamento Europeo y del Consejo limitó el uso de ésteres de sacarosa bajo la denominación E 473 en cada tipo de alimento. [ 17 ] Ya no está en vigor, fecha de finalización de su vigencia: 20/01/2010; derogada por la 32008R1333 .

Japón fue el primer país que permitió el uso de ésteres de sacarosa como aditivos alimentarios. El Ministerio de Salud y Bienestar de Japón aprobó los ésteres de sacarosa en 1959. Posteriormente, en 1969, la FAO / OMS aprobó su uso. [ 18 ]

Los ésteres de sacarosa fueron aprobados y registrados por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria o EFSA con el número E 473. [ 19 ]

En los EE. UU., los ésteres de sacarosa fueron aprobados por la FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos). [ 20 ] [ 21 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Nelen, Bianca AP; Cooper, Julian M. (2004). Whitehurst, Robert J. (ed.). Emulsionantes en tecnología alimentaria . Blackwell Publishing Ltd. pp. 131–161 . doi : 10.1002/9780470995747.ch6 . ISBN  9780470995747.
  2. ↑ Pubchem. "OCTAACETATO DE SACAROSA" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 19 de octubre de 2017 .
  3. ↑ Akoh, Casimir C. (1994-04-19). Poliésteres de carbohidratos como sustitutos de grasas . CRC Press. ISBN 9780824790622.
  4. 1 2 Griffin, WC Cálculo de los valores HLB de tensioactivos no iónicos. J. Soc. Cosmet. Chem. 1954 , 5 , 249–256.
  5. 1 2 Muller, Anne-Sophie; Gagnaire, Juliette; Queneau, Yves; Karaoglanian, Marc; Maitre, Jean-Paul; Bouchu, Alain (2002-04-25). "Comportamiento Winsor de ésteres de ácidos grasos de sacarosa: elección del cosurfactante y efecto de la composición del surfactante" . Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects . 203 (1): 55– 66. doi : 10.1016/S0927-7757(01)01067-6 . ISSN 0927-7757 . 
  6. 1 2 Griffin, WC Clasificación de agentes tensioactivos. J. Soc. Cosmet. Chem. 1949 , 1 , 311–326.
  7. ↑ Ontiveros, Jesús F.; Pierlot, Christel; Catté, Marianne; Molinier, Valérie; Salager, Jean-Louis; Aubry, Jean-Marie (2014-09-20). "Un método simple para evaluar el equilibrio hidrófilo-lipófilo de los tensioactivos alimentarios y cosméticos utilizando la temperatura de inversión de fase de las emulsiones C10E4/n-octano/agua" . Coloides y superficies A: Aspectos fisicoquímicos y de ingeniería . Fórmula VII: ¿Cómo funciona su formulación? 458 : 32–39 . doi : 10.1016/j.colsurfa.2014.02.058 . ISSN 0927-7757 . 
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  9. ↑ Ma, Ya-Ru; Banwell, Martin G.; Yan, Rian; Lan, Ping (22 de agosto de 2018). "Estudio comparativo de las propiedades emulsionantes de una serie homóloga de ésteres de 6′-O-acilmaltosa de cadena larga" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 66 (33): 8832– 8840. doi : 10.1021/ acs.jafc.8b02391 . ISSN 0021-8561 . PMID 30052434. S2CID 51727059 .   
  10. 1 2 Plat, Tülay; Linhardt, Robert J. (2001-10-01). "Síntesis y aplicaciones de ésteres a base de sacarosa". Journal of Surfactants and Detergents . 4 (4): 415– 421. doi : 10.1007/s11743-001-0196-y . ISSN 1097-3958 . S2CID 84355582 .  
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  18. ↑ Shurtleff, William; Aoyagi, Akiko (19 de febrero de 2014). Historia de la soja y los alimentos a base de soja en Japón, y en libros de cocina y restaurantes japoneses fuera de Japón (701 d. C. a 2014) . Soyinfo Center. ISBN 9781928914655.
  19. ↑ Agencia de Normas Alimentarias. "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E | Agencia de Normas Alimentarias" . www.food.gov.uk. Consultado el 26 de octubre de 2017 .
  20. ↑ "CFR - Código de Regulaciones Federales, Título 21" . www.accessdata.fda.gov . Consultado el 26 de octubre de 2017 .
  21. ↑ Nutrición, Centro para la Seguridad Alimentaria y Aplicada. "Aditivos e Ingredientes Alimentarios - Lista de Estado de Aditivos Alimentarios" . www.fda.gov . Archivado del original el 21 de marzo de 2013. Consultado el 26 de octubre de 2017 .