octaacetato de sacarosa

La estructura de la forma cristalizada fue determinada por JD Oliver y LC Strickland en 1984, utilizando difracción de rayos X. El sistema cristalino es ortorrómbico , grupo de simetría P2 ₁ 2 ₁ 2 ₁ , con parámetros a = 1,835 nm , b = 2,144  nm, c = 0,835  nm, Z = 4, V = 3,285  nm³ , D _x = 1,372 g / mL . Los anillos de piranosa y furanosa se encuentran en conformaciones de "silla" ( ⁴ C ₁ ) y "torsión" ( ^{4 T} 1 ₎ , respectivamente, a diferencia de sus conformaciones en la sacarosa. ^{[ 6 ]}

El octaacetato de sacarosa es poco soluble en agua (las fuentes indican de 0,25 a 1,4 g /L a temperatura ambiente), pero es soluble en muchos disolventes orgánicos comunes como el tolueno y el etanol , a partir de los cuales puede cristalizarse por evaporación. ^{[ 2 ]} También es soluble en dióxido de carbono supercrítico . ^{[ 7 ]} Es una molécula neutra sin átomos de hidrógeno ionizables. ^{[ 5 ]}

El compuesto se funde en un líquido viscoso (29,54 poises a 100,2  °C), que se convierte en un sólido vítreo transparente al enfriarse. ^{[ 2 ]}

La densidad de la forma vítrea es de 1,28 kg / L (a 20  °C), su índice de refracción n _D ²⁰ es 1,4660, su constante dieléctrica es 4,5 (a 1 kHz ) y su resistividad es 1,5 × 10 ¹⁴ Ω cm . Es ópticamente activa con [α] _D ²⁴ = +59,79°. ^{[ 2 ]}

El compuesto se hidroliza lentamente en agua: el 0,25 % de los enlaces éster de acetato se rompieron al hervirlo en agua durante 1 hora, y el 0,20 % después de dejarlo reposar en agua a 40  °C durante 5 días.

El octaacetato de sacarosa se descompone a unos 285  °C, pero puede destilarse a presión reducida a 260  °C. ^{[ 2 ]}

El compuesto es inodoro pero intensamente amargo , detectable a una concentración de 1–2 ppm . ^{[ 2 ]} Agregar 0,6 g del compuesto a 1 kg de azúcar lo vuelve demasiado amargo para comer. ^{[ 5 ]}

Ha habido discrepancias significativas en los datos sobre el punto de fusión del compuesto cristalino. Cinco informes, que abarcan desde 1880 hasta 1928, indicaron un punto de fusión de 69–70  °C. En 1930, se informó que una forma cristalina se fundía a 75  °C. En 1936, otro informe describió una forma cristalina diferente y un punto de fusión de 83  °C. En 1940, los mismos autores hallaron 89  °C. Todos los informes posteriores han dado puntos de fusión en el  rango de 83–89 °C. ^{[ 5 ]}

Se conjeturó que las diferencias podrían deberse al polimorfismo ; es decir, que el compuesto podría cristalizar en dos o más estructuras cristalinas diferentes, con distintos puntos de fusión. Sin embargo, estudios modernos, incluyendo la difracción de rayos X, no han encontrado ninguna evidencia de polimorfismo. ^{[ 5 ]}

El octaacetato de sacarosa se ha utilizado para determinar los catadores de los no catadores en ratones, ^{[ 9 ]} en estudios clínicos de fármacos y evaluaciones de edulcorantes , ^{[ 5 ]} y en investigaciones de fisiología del gusto. ^{[ 5 ]}

El producto también se ha utilizado como agente amargo y aversivo . ^{[ 10 ]} Hasta 1993, el compuesto era el ingrediente activo de preparados de venta libre para desalentar la succión del pulgar y el morderse las uñas. También se ha utilizado en aerosoles y lociones para evitar que los perros se laman, y como aditivo para disuadir la ingestión de pesticidas y otros productos tóxicos. ^{[ 5 ]}

El octaacetato de sacarosa se utiliza como agente aromatizante en alimentos y bebidas, como en amargos y ginger ale . ^{[ 5 ]}

El octaacetato de sacarosa se ha utilizado como adhesivo y como plastificante en lacas y plásticos. ^{[ 5 ]} Si bien el carácter cristalino del compuesto puro representa un obstáculo para esta última aplicación, se pueden utilizar ésteres mixtos en los que algunos grupos acetato se reemplazan por propionato o isobutirato . ^{[ 11 ]}