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Los fosfatos de azúcar ( azúcares a los que se les han añadido o sustituido grupos fosfato ) se utilizan a menudo en sistemas biológicos para almacenar o transferir energía . También forman la estructura principal del ADN y el ARN . La geometría de la estructura principal del fosfato de azúcar se altera en la proximidad de los nucleótidos modificados.
Algunos ejemplos incluyen:
Estructura electrónica de la cadena principal de azúcar y fosfato
La cadena principal de azúcar-fosfato tiene una estructura electrónica multiplexada y la deslocalización electrónica complica su descripción teórica . Una parte de la densidad electrónica está deslocalizada en toda la cadena principal y la extensión de la deslocalización se ve afectada por la conformación de la cadena principal debido a los efectos de hiperconjugación . La hiperconjugación surge de las interacciones donador-aceptor de orbitales localizados en las posiciones 1,3.
Fosfodiésteres en el ADN y el ARN
La cadena principal de fosfodiéster del ADN y el ARN consiste en pares de azúcares desoxirribosa o ribosa unidos por fosfatos en las posiciones 3' y 5' respectivas. La cadena principal tiene carga negativa y es hidrófila , lo que permite fuertes interacciones con el agua. [1] La cadena principal de azúcar-fosfato forma el marco estructural de los ácidos nucleicos , incluidos el ADN y el ARN . [2]
Los fosfatos de azúcar se definen como carbohidratos a los que un grupo fosfato está unido por un éster o un enlace, dependiendo de si implica un hidroxilo alcohólico o hemiacetálico, respectivamente. La solubilidad , las tasas de hidrólisis ácida , las fortalezas ácidas y la capacidad de actuar como donantes de grupos de azúcar son el conocimiento de las propiedades físicas y químicas requeridas para el análisis de ambos tipos de fosfatos de azúcar. El ciclo de reducción de carbono fotosintético está estrechamente asociado con los fosfatos de azúcar, y los fosfatos de azúcar son una de las moléculas clave en el metabolismo (los fosfatos de azúcar son actores principales en el metabolismo debido a su tarea de almacenar y transferir energía. No solo la ribosa 5-fosfato sino también la fructosa 6-fosfato son un intermediario de la vía de las pentosas-fosfato que genera nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH) y pentosas a partir de polímeros de glucosa y sus productos de degradación). vías de pentosas fosfato oxidativas, gluconeogénesis , intermediarios importantes en la glucólisis . Los fosfatos de azúcar no sólo participan en la regulación metabólica y la señalización, sino que también participan en la síntesis de otros compuestos de fosfato. [3]
Ácidos nucleicos peptídicos
El ácido nucleico peptídico (PNA) es un ácido nucleico en el que el ácido nucleico natural ha sido reemplazado por una cadena principal de péptidos sintéticos formada a partir de unidades de N- (2-amino-etil)-glicina junto con una cadena principal de fosfato de azúcar que forma una fracción aquiral y sin carga que imita a los oligonucleótidos de ARN o ADN . El PNA no se puede degradar dentro de las células vivas, pero es químicamente estable y resistente a la escisión hidrolítica (enzimática) . [4]
Papel en el metabolismo
Los fosfatos de azúcar son actores importantes en el metabolismo debido a su tarea de almacenar y transferir energía. No solo la ribosa 5-fosfato sino también la fructosa 6-fosfato son un intermediario de la vía de las pentosas-fosfato que genera fosfato de dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADPH) y pentosas a partir de polímeros de glucosa y sus productos de degradación. La vía se conoce como glucólisis , donde los mismos carbohidratos se degradan en piruvatos , proporcionando así energía. [5] Las enzimas son catalizadas para las reacciones de estas vías. Algunas enzimas contienen centros metálicos en su sitio activo , que es una parte importante de las enzimas y también de la reacción catalizada. El grupo fosfato puede coordinarse con el centro metálico, por ejemplo, la 1,6-bisfosfatasa y la ADP-ribosa pirofosfatasa.
El fosfoglicerato y varios fosfatos de azúcar, que son intermediarios conocidos del ciclo fotosintético del carbono de Calvin , estimulan la fijación de dióxido de carbono dependiente de la luz por cloroplastos aislados. Esta capacidad es compartida por ciertos otros metabolitos (por ejemplo, glucosa 1-fosfato) de los cuales los intermediarios aceptados del ciclo de Calvin podrían derivarse fácilmente por rutas metabólicas conocidas.
Referencias
- ^ "Estructura principal de azúcar y fosfato". 12 de septiembre de 2020.
- ^ "Esqueleto de fosfato".
- ^ "Estudio de caso: Fosfatos de azúcar - Métodos para el análisis del metabolismo de carbohidratos en organismos fotosintéticos - Capítulo 14". doi :10.1016/B978-0-12-803396-8.00014-4.
{{cite journal}}: Requiere citar revista|journal=( ayuda ) - ^ Baerlocher, Gabriela M.; Lansdorp, Peter M. (2004). "Medidas de longitud de telómeros mediante hibridación in situ con fluorescencia y citometría de flujo". Citometría, 4.ª edición: nuevos avances . Métodos en biología celular. Vol. 75. págs. 719–750. doi :10.1016/S0091-679X(04)75031-1. ISBN 9780125641708. Número de identificación personal 15603450.
- ^ "Química de coordinación de complejos azúcar-fosfato" (PDF) . Consultado el 7 de febrero de 2018 .
Enlaces externos
- Azúcares y fosfatos en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.