Articulo de referencia

N -sulfinilanilina

4 -sulfanone {{cite book |author=[[International Union of Pure and Applied Chemistry]] |date=2014 |title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred N...

La N - sulfinilanilina es un compuesto organosulfurado con la fórmula C₆H₅N₂SO₄ . Es un líquido de color pajizo. La N - sulfinilanilina es un ejemplo de sulfinilamina . Es un dienófilo [ 2 ] y un ligando en química organometálica [ 3 ] .

Síntesis y estructura

Se prepara tratando la anilina con cloruro de tionilo : [ 4 ]

3 PhNH₂ + SOCl₂ PhNSO₄ + 2 [ PhNH₃ ] Cl

El análisis cristalográfico de rayos X confirma que la N -sulfinilanilina está estructuralmente relacionada con el dióxido de azufre y con la diimida de azufre . El ángulo diedro C–S=N=O es de –1,60°. [ 5 ]

Referencias

  1. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág.  1032. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Kresze, G.; Wucherpfennig, W. (1967). "Nuevos métodos de química orgánica preparativa V: Síntesis orgánicas con imidas de dióxido de azufre". Angewandte Chemie International Edition in English . 6 (2): 149– 167. doi : 10.1002/anie.196701491 . PMID 4962859 . 
  3. Hill, AF, "Química organometálica de transición de análogos del dióxido de azufre", Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 159-227
  4. Rajagopalan, S.; Advani, BG; Talaty, CN (1969). "Difenilcarbodiimida". Organic Syntheses . 49 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.049.0070 ..
  5. Romano, RM; Della Védova, CO; Boese, R. (1999). "Un estudio en estado sólido de la configuración y conformación de O=S=N–R (R=C 6 H 5 y C 6 H 3 (CH 3 –CH 2 ) 2 -2,6)". Journal of Molecular Structure . 475 (1): 1– 4. Bibcode : 1999JMoSt.475....1R . doi : 10.1016/S0022-2860(98)00439-6 .