Mahmud Shah de Malaca

Tras la muerte prematura de su padre, fue entronizado a una edad muy temprana. El regente en aquel entonces era el primer ministro ( bendahara en malayo ) Tun Perak . Durante sus primeros años como joven adulto, el sultán era conocido por ser un monarca despiadado. La administración del sultanato estaba en manos de un Tun Perak capaz y sabio . Tras la muerte de Tun Perak en 1498, le sucedió el nuevo Bendahara Tun Mutahir . La muerte de Tun Perak transformó al sultán Mahmud en un gobernante más responsable, aunque su reinado fue turbulento en sus últimos años.

Fue un periodo turbulento, ya que su administración era ineficaz y débil, y Tun Mutahir aceptaba sobornos y nombraba ministros por capricho. Esto también provocó divisiones entre los ministros, lo que llevó al sultán Mahmud a ejecutar a Tun Mutahir y a toda su familia debido al engaño de una facción. Se dice que el sultán Mahmud también asesinó a Tun Mutahir y a los miembros de la familia Bendahara porque Mutahir le había permitido casarse con su hija, Tun Fatimah. Ella se casó posteriormente con Tun Ali. Además, la lucha por el poder entre los ministros acabó por perturbar la unidad de la población. Las defensas del sultanato también se deterioraron a principios del siglo XVI debido a que su ejército estaba compuesto en gran parte por mercenarios desleales al sultán. ^{[ 2 ]}

Durante la visita del almirante portugués Diogo Lopes de Sequeira a Malaca entre 1509 y 1510, el sultán planeó asesinarlo. Sin embargo, Sequeira se enteró de la conspiración y huyó de Malaca tras perder a algunos de sus seguidores a manos de la guardia del sultán. Cuando el famoso oficial naval portugués Afonso de Albuquerque recibió la noticia, decidió aprovecharla para emprender sus expediciones de conquista en Asia. ^{[ 3 ]} Posteriormente, Malaca fue atacada por los portugueses en la Captura de Malaca (1511) , durante la cual Mahmud Shah huyó a través de la península malaya hasta Pahang , en la costa este, donde intentó en vano conseguir ayuda china.

Mahmud Shah se trasladó entonces al sur y, con su capital en la isla de Bintan (actualmente parte de Indonesia), al sureste de Singapur, continuó recibiendo el tributo y la lealtad de los estados vecinos que lo habían consagrado como gobernante de Malaca. Se convirtió en el líder de una confederación musulmana malaya y lanzó varios ataques infructuosos contra Malaca, ocupada por los portugueses, entre 1515 y 1519. En 1526, los portugueses respondieron a la amenaza de las fuerzas de Mahmud Shah destruyendo su capital en Bintan . Mahmud Shah finalmente huyó a Kampar , en Riau, y murió dos años después, en 1528.

Ahmad Shah sucedió a su padre, Mahmud, cuando este último asesinó por error a Bendahara Tun Mutahir y a su familia después de que el Raja Mudaliar acusara a Mutahir de planear una rebelión. Ahmad Shah fue considerado incompetente y Mahmud Shah lo asesinó en 1513 tras un intento fallido de recuperar Malaca de manos de los portugueses. Mahmud Shah entonces reclamó el trono, aunque para entonces el Sultanato de Malaca había sido abolido, convirtiéndolo en un usurpador .

Su hijo Raja Ali, el futuro Alauddin Riayat Shah II , fundó el Sultanato de Johor, que se convirtió en un importante sultanato regional cuyo poder culminó en los siglos XVIII y XIX. ^{[ 4 ]} Su otro hijo, Muzaffar, fue invitado por los ministros de Perak, Tun Saban y Nakhoda Kassim, a fundar el Sultanato de Perak. ^{[ 5 ]}