Suproclona

Suproclone es un fármaco sedante y ansiolítico de la familia de las ciclopirrolonas , desarrollado por la compañía farmacéutica francesa Rhône-Poulenc. ^{[ 1 ]} Otros fármacos de la familia de las ciclopirrolonas incluyen zopiclona , ​​pagoclona y suriclona .

La suproclona es muy similar en estructura al fármaco relacionado suriclona , ​​pero se ha publicado poca información específica sobre ella. Sin embargo, se puede esperar que el mecanismo de acción por el cual la suproclona produce sus efectos sedantes y ansiolíticos sea modulando los receptores de benzodiazepinas (lo que resulta en una mayor respuesta al GABA endógeno ), de manera similar a otros fármacos de esta clase. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

La condensación entre 2,3-dihidro-1,4-ditiino[2,3-c]furan-5,7-diona [10489-75-5] (1) y 7-cloro-1,8-naftiridin-2-amina [15944-33-9] (2) da PC23343647 (3). La halogenación con cloruro de fosforilo conduce a PC23343652 (4). La reducción con borohidruro de potasio dio lugar a [53788-25-3] (5). El tratamiento con cloroformiato de fenilo [1885-14-9] (6) dio como resultado 2-(7-cloro-1,8-naftiridin-2-il)-3-fenoxicarboniloxi-isoindolin-1-ona, PC23343637 (7). La reacción con piperazina [110-85-0] (8) dio lugar a (9). La acilación con cloruro de propionilo completó la síntesis de Suproclona (10).