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Articulo de referencia

11-Nor-9-carboxi-THC

El 11-nor-9-carboxi-Δ 9 -tetrahidrocannabinol ( 11-COOH-THC o THC-COOH ), a menudo denominado 11-nor-9-carboxi-THC o ácido THC-11-oico , es el principal metabolito secundario de...

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El 11-nor-9-carboxi-Δ 9 -tetrahidrocannabinol ( 11-COOH-THC o THC-COOH ), a menudo denominado 11-nor-9-carboxi-THC o ácido THC-11-oico , es el principal metabolito secundario del tetrahidrocannabinol (THC) que se forma en el cuerpo después de consumir cannabis .

Metabolismo y detección

El 11-COOH-THC se forma en el organismo por oxidación del metabolito activo 11-hidroxi-THC (11-OH-THC) mediante enzimas hepáticas. Posteriormente, se metaboliza mediante conjugación con glucurónido , [ 2 ] formando un congénere hidrosoluble que puede ser excretado más fácilmente por el organismo. [ 3 ]

El 11-COOH-THC tiene una vida media prolongada en el cuerpo de hasta varios días (o incluso semanas en consumidores muy habituales), [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] lo que lo convierte en el principal metabolito analizado en las pruebas de sangre u orina para detectar el consumo de cannabis. Las pruebas más selectivas pueden distinguir entre 11-OH-THC y 11-COOH-THC, lo que puede ayudar a determinar la fecha de consumo reciente de cannabis; [ 7 ] [ 8 ] si solo está presente el 11-COOH-THC, entonces el cannabis se consumió hace algún tiempo y cualquier deterioro en la capacidad cognitiva o la función motora habrá desaparecido, mientras que si están presentes tanto el 11-OH-THC como el 11-COOH-THC, entonces el cannabis se consumió más recientemente y el deterioro motor aún puede estar presente. [ 9 ]

Estudios recientes destacan que factores individuales como el metabolismo, el porcentaje de grasa corporal y la frecuencia de uso influyen significativamente en la ventana de detección de 11-COOH-THC en las pruebas de detección de drogas. [ 9 ]

Algunas jurisdicciones donde el uso de cannabis está despenalizado o permitido bajo ciertas circunstancias utilizan tales pruebas para determinar si los conductores estaban legalmente intoxicados y, por lo tanto, no aptos para conducir, con los niveles comparativos de THC, 11-OH-THC y 11-COOH-THC utilizados para derivar un "nivel de cannabis en sangre" análogo al nivel de alcohol en sangre utilizado para procesar a conductores ebrios. [ 10 ] Por otro lado, en jurisdicciones donde el cannabis es completamente ilegal, cualquier nivel detectable de 11-COOH-THC puede considerarse como conducir bajo los efectos del cannabis, aunque este enfoque ha sido criticado por ser equivalente a la prohibición de "conducir siendo un usuario reciente de cannabis" independientemente de la presencia o ausencia de cualquier deterioro real que pueda afectar el desempeño al volante.

Efectos

Aunque el 11-COOH-THC no tiene efectos psicoactivos por sí mismo, puede desempeñar un papel en los efectos analgésicos y antiinflamatorios del cannabis, [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] y también se ha demostrado que modera los efectos del propio THC, lo que podría ayudar a explicar la diferencia en los efectos subjetivos observados entre los consumidores ocasionales y habituales de cannabis. [ 14 ] [ 15 ]

El estatus legal del 11-nor-9-carboxi-THC varía según la jurisdicción.

Australia

El 11-COOH-THC es una sustancia prohibida de la Lista 8 en Australia Occidental según la Norma de Sustancias Tóxicas (julio de 2016). [ 16 ] Una sustancia de la Lista 8 es una droga controlada: sustancias que deben estar disponibles para su uso, pero cuya fabricación, suministro, distribución, posesión y uso requieren restricciones para reducir el abuso, el mal uso y la dependencia física o psicológica. [ 16 ]

Estados Unidos

Debido a que el 11-COOH-THC es sustancialmente similar a la sustancia controlada de la Lista I, el THC, la posesión o venta de 11-COOH-THC podría estar sujeta a enjuiciamiento bajo la Ley Federal de Análogos .

Véase también

Referencias

  1. ↑ Schwilke EW, Schwope DM, Karschner EL, Lowe RH, Darwin WD, Kelly DL, et  al. (diciembre de 2009). "Farmacocinética plasmática del delta9-tetrahidrocannabinol (THC), 11-hidroxi-THC y 11-nor-9-carboxi-THC durante y después de la administración oral continua de altas dosis de THC" . Clinical Chemistry . 55 (12): 2180–2189 . doi : 10.1373/clinchem.2008.122119 . PMC 3196989. PMID 19833841 .  
  2. ↑ Skopp G, Pötsch L (febrero de 2002). "Estabilidad del glucurónido de 11-nor-delta(9)-carboxi-tetrahidrocannabinol en plasma y orina evaluada mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem" . Clinical Chemistry . 48 (2): 301– 306. doi : 10.1093/clinchem/48.2.301 . PMID 11805011 . 
  3. ↑ Law B, Mason PA, Moffat AC, King LJ (1984). "Confirmación del consumo de cannabis mediante el análisis de metabolitos de delta 9-tetrahidrocannabinol en sangre y orina mediante HPLC y RIA combinados". Journal of Analytical Toxicology . 8 (1): 19– 22. doi : 10.1093/jat/8.1.19 . PMID 6323852 . 
  4. ↑ Huestis MA, Mitchell JM, Cone EJ (octubre de 1995). "Tiempos de detección de metabolitos de marihuana en orina mediante inmunoensayo y GC-MS". Journal of Analytical Toxicology . 19 (6): 443– 449. doi : 10.1093/jat/19.6.443 . PMID 8926739 . 
  5. ↑ Pope HG, Gruber AJ, Hudson JI, Huestis MA, Yurgelun-Todd D (octubre de 2001). "Rendimiento neuropsicológico en consumidores de cannabis a largo plazo" . Archives of General Psychiatry . 58 (10): 909– 915. doi : 10.1001/archpsyc.58.10.909 . PMID 11576028 . 
  6. ↑ Dietz L, Glaz-Sandberg A, Nguyen H, Skopp G, Mikus G, Aderjan R (junio de 2007). "La disposición urinaria del 11-nor-9-carboxi-delta-9-tetrahidrocannabinol administrado por vía intravenosa en humanos". Therapeutic Drug Monitoring . 29 (3): 368– 372. doi : 10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd . PMID 17529896. S2CID 25321236 .  
  7. ↑ Huestis MA, Henningfield JE, Cone EJ (1992). "Cannabinoides en sangre. II. Modelos para la predicción del tiempo de exposición a la marihuana a partir de las concentraciones plasmáticas de delta 9-tetrahidrocannabinol (THC) y 11-nor-9-carboxi-delta 9-tetrahidrocannabinol (THCCOOH)". Journal of Analytical Toxicology . 16 (5): 283– 290. doi : 10.1093/jat/16.5.283 . PMID 1338216 . 
  8. ↑ Huestis MA, Elsohly M, Nebro W, Barnes A, Gustafson RA, Smith ML (agosto de 2006). "Estimación del tiempo de la última ingestión oral de cannabis a partir de las concentraciones plasmáticas de THC y THCCOOH". Therapeutic Drug Monitoring . 28 (4 ) : 540– 544. doi : 10.1097/00007691-200608000-00009 . PMID 16885722. S2CID 22536528 .  
  9. 1 2 "Metabolismo y detección de 11-Nor-9-carboxi-THC" . PurpleBreak . 21 de marzo de 2025. Consultado el 21 de marzo de 2025 .
  10. ↑ Ménétrey A, Augsburger M, Favrat B, Pin MA, Rothuizen LE, Appenzeller M, et al. (2005). "Evaluación de la capacidad de conducción mediante el uso de pruebas clínicas y psicomotoras en relación con los niveles de cannabinoides en sangre tras la administración oral de 20 mg de dronabinol o de una decocción de cannabis elaborada con 20 o 60 mg de Delta9-THC" . Journal of Analytical Toxicology . 29 (5): 327– 338. doi : 10.1093/jat/29.5.327 . PMID 16105257 .  
  11. ↑ Burstein SH, Hull K, Hunter SA, Latham V (noviembre de 1988). "Cannabinoides y respuestas al dolor: un posible papel de las prostaglandinas" . FASEB Journal . 2 (14): 3022– 3026. doi : 10.1096/fasebj.2.14.2846397 . PMID 2846397. S2CID 46552755 .  
  12. ↑ Doyle SA, Burstein SH, Dewey WL, Welch SP (agosto de 1990). "Estudios adicionales sobre los efectos antinociceptivos del ácido delta 6-THC-7-oico". Agentes y acciones . 31 ( 1–2 ): 157–163 . doi : 10.1007/bf02003237 . PMID 2178317. S2CID 23310488 .  
  13. ↑ Ujváry I, Grotenhermen F (2014). "11-Nor-9-carboxi-Δ9-tetrahidrocannabinol: un cannabinoide omnipresente pero poco investigado. Una revisión de la literatura" (PDF) . Cannabinoides . 9 (1): 1–8 . Archivado del original (PDF) el 20 de abril de 2017. Recuperado el 25 de junio de 2014 .
  14. ↑ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (abril de 1987). "Un metabolito principal del delta 1-tetrahidrocannabinol reduce su efecto cataléptico en ratones". Experientia . 43 ( 4): 402– 403. doi : 10.1007/BF01940427 . PMID 3032669. S2CID 22153383 .  
  15. ↑ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (agosto de 1986). "Prostaglandinas y cannabis--XVI. Antagonismo de la acción delta 1-tetrahidrocannabinol por sus metabolitos". Farmacología bioquímica . 35 (15): 2553– 2558. doi : 10.1016/0006-2952(86)90053-5 . PMID 3017356 . 
  16. 1 2 Norma sobre sustancias tóxicas Julio de 2016 Comlaw.gov.au
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