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Articulo de referencia

diisocianato de tetrametilxilileno

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El diisocianato de tetrametilxileno ( TMXDI ) es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₄ ( CMe₂NCO ) ₂ ( Me=CH₃ ) . Introducido en la década de 1980 por American Cyanamid , la molécula presenta dos grupos isocianato . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] El TMXDI se clasifica generalmente como un isocianato alifático, que suele ser más estable a la radiación UV que sus homólogos aromáticos .

Producción

Muchos isocianatos se producen por fosgenación de aminas, pero el TMXDI no. Se produce por la reacción de diisopropenilbenceno con cloruro de hidrógeno seguida de ácido isociánico : [ 4 ]

C 6 H 4 (C(Me)=CH 2 ) 2 + 2 HCl → C 6 H 4 (CMe 2 Cl) 2
C 6 H 4 (CMe 2 Cl) 2 + 2 HNCO → C 6 H 4 (CMe 2 NCO) 2 + 2 HCl

Usos

Un uso clave del TMXDI es en la fabricación de prepolímeros de poliuretano. También se utiliza para fabricar dispersiones de poliuretano (PUD). [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Estos materiales se utilizan posteriormente para fabricar recubrimientos, adhesivos , selladores y elastómeros .

El TMXDI se ha considerado como un sustituto del diisocianato de isoforona (IPDI). El IPDI tiene un peso molecular de 222,3 y, por lo tanto, un peso equivalente de NCO de 111,15. El TMXDI tiene un peso molecular de 244,3 y, por lo tanto, un peso equivalente de 122,15. Por lo tanto, por mol, se requiere aproximadamente un 10 % más que el prepolímero equivalente basado en IPDI. Esta diferencia aumenta el costo. Al fabricar dispersiones de poliuretano (PUD), el TMXDI es ventajoso. Debido a su impedimento estérico, los grupos NCO reaccionan más lentamente, lo cual es bueno al dispersar un prepolímero en agua para hacer una PUD. Reduce las reacciones secundarias y permite más tiempo para la etapa de dispersión antes de que la mezcla se extienda en cadena. Esto generalmente se hace con una diamina. [ 10 ] Incluso se ha encontrado uso en un aglutinante de propulsor de cohetes por el ejército de los EE. UU. [ 11 ]

Seguridad

Se ha puesto a disposición una gran cantidad de datos. [ 12 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "m-Tetrametilxileno diisocianato" . iaspub.epa.gov . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Archivado del original el 6 de noviembre de 2018. Consultado el 2 de noviembre de 2018 .
  2. ↑ "1,3-Bis(1-isocianato-1-metiletil)benceno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Archivado del original el 6 de noviembre de 2018. Consultado el 23 de octubre de 2018 .
  3. ↑ "Diisocianato de tetrametilxileno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Archivado del original el 6 de noviembre de 2018. Consultado el 2 de noviembre de 2018 .
  4. ^ Cristiano Seis; Frank Richter (2005). "Isocianatos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a14_611 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ↑ "Poliuretanos a base de oxazolidinas y tetrametilxilendiisocianato en recubrimientos anticorrosivos conformes a la legislación – Descarga gratuita del PDF" . slideheaven.com . Consultado el 23 de octubre de 2018 .
  6. ↑ US 7342068 , Eric Howard Klingenberg y Shafiq Nisarali Fazel, "Dispersión acuosa de poliuretano y método para su fabricación y uso", emitida el 18 de noviembre de 2003, asignada a Versum Materials US LLC 
  7. ↑ KG, Vincentz Network GmbH & Co. "PUD acuosos" . European Coatings . Consultado el 23 de octubre de 2018 .
  8. ↑ Howarth, GA; Manock, HL (julio de 1997). "Dispersiones de poliuretano en base acuosa y su uso en recubrimientos funcionales". Surface Coatings International . 80 (7): 324– 328. doi : 10.1007/bf02692680 . ISSN 1356-0751 . S2CID 137433262 .  
  9. ↑ "Dispersiones de poliuretano a base de agua (PUD): una descripción general" . www.linkedin.com . Consultado el 23 de octubre de 2018 .
  10. ↑ "Boletín técnico de TMXDI" (PDF) .
  11. ↑ US 4913753 , Marjorie E. Ducote, "TMXDI, agente de curado para aglutinantes de propelentes terminados en hidroxilo", emitido el 3 de abril de 1990, asignado a los Estados Unidos de América representados por el Secretario del Ejército, Washington, DC. 
  12. ↑ Pubchem. "1,3-Bis(1-isocianato-1-metiletil)benceno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado del original el 6 de noviembre de 2018. Consultado el 23 de octubre de 2018 .
  • Ficha técnica TMXDI
  • Hoja de datos de seguridad TMXDI
  • Sitio web de Incorez
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