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Fosgeno

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El fosgeno es un compuesto químico orgánico con la fórmula COCl₂ . Es un gas tóxico e incoloro; en bajas concentraciones, su olor a moho se asemeja al del heno o la hierba recién cortados. [ 7 ] Químicamente , puede considerarse como el análogo del cloruro de doble acilo del ácido carbónico , o estructuralmente como formaldehído con los átomos de hidrógeno reemplazados por átomos de cloro. En 2013, entre el 75 % y el 80 % del fosgeno mundial se consumió para la producción de isocianatos , el 18 % para policarbonatos y alrededor del 5 % para otros productos químicos finos . [ 8 ]

El fosgeno es extremadamente venenoso y se utilizó como arma química durante la Primera Guerra Mundial , donde causó 85.000 muertes . Es un irritante pulmonar muy potente y, debido a su densidad, llenaba rápidamente las trincheras enemigas.

Está clasificada como sustancia de la Lista 3 según la Convención sobre Armas Químicas . Además de su producción industrial, se generan pequeñas cantidades por la descomposición y combustión de compuestos organoclorados , como el cloroformo . [ 9 ]

Estructura y propiedades básicas

El fosgeno es una molécula plana, como predice la teoría VSEPR . La distancia C=O es de 1,18 Å , la distancia C−Cl es de 1,74 Å y el ángulo Cl−C−Cl es de 111,8°. [ 10 ] El fosgeno es un oxohaluro de carbono y puede considerarse uno de los cloruros de acilo más simples, derivado formalmente del ácido carbónico . [ 11 ]  

Producción

Industrialmente, el fosgeno se produce haciendo pasar monóxido de carbono purificado y gas cloro a través de un lecho de carbón activado poroso , que sirve como catalizador : [ 9 ]

CO + Cl 2 → COCl 2 (Δ H rxn = −107,6 kJ/mol)

Esta reacción es exotérmica y se realiza típicamente entre 50 y 150  °C. Por encima de 200  °C, el fosgeno se descompone en monóxido de carbono y cloro, K eq (300  K) = 0,05. La producción mundial de este compuesto se estimó en 2,74 millones de toneladas en 1989. [ 9 ]

El fosgeno es relativamente sencillo de producir, pero también figura como sustancia de la Lista 3 de la Convención sobre Armas Químicas . Por ello, suele considerarse demasiado peligroso para transportarlo en grandes cantidades . En su lugar, el fosgeno se suele producir y consumir en la misma planta, como parte de un proceso "bajo demanda". Esto implica mantener tasas equivalentes de producción y consumo, lo que mantiene la cantidad de fosgeno en el sistema en un momento dado bastante baja, reduciendo así los riesgos en caso de accidente. Si bien aún se realiza cierta producción por lotes, se hacen esfuerzos para reducir la cantidad de fosgeno almacenado. [ 12 ]

Generación inadvertida

Química atmosférica

Los organoclorados simples se convierten lentamente en fosgeno cuando se exponen a la irradiación ultravioleta (UV) en presencia de oxígeno . [ 13 ] Antes del descubrimiento del agujero de ozono a finales de la década de 1970, la industria utilizaba rutinariamente grandes cantidades de organoclorados, lo que inevitablemente provocó su entrada en la atmósfera. En las décadas de 1970 y 1980, los niveles de fosgeno en la troposfera eran de alrededor de 20-30 partes por billón en volumen (pico de 60 partes por billón en volumen). [ 13 ] Estos niveles han disminuido en los últimos 30 años. [ 14 ] La producción de organoclorados está restringida en virtud del Protocolo de Montreal .

El fosgeno en la troposfera puede durar hasta unos 70 días y se elimina principalmente por hidrólisis con la humedad ambiental o el agua de las nubes. [ 15 ] Menos del 1 % llega a la estratosfera , donde se espera que tenga una vida útil de varios años, ya que esta capa es mucho más seca y el fosgeno se descompone lentamente por fotólisis UV . Juega un papel menor en el agotamiento del ozono .

Combustión

El tetracloruro de carbono ( CCl₄ ) puede transformarse en fosgeno al exponerse al calor del aire. Esto representaba un problema, ya que el tetracloruro de carbono es un eficaz agente extintor y se utilizaba ampliamente en extintores . [ 16 ] Existen informes de muertes causadas por su uso para combatir incendios en espacios confinados . [ 17 ] La ​​generación de fosgeno por parte del tetracloruro de carbono y su propia toxicidad hacen que ya no se utilice para este fin. [ 16 ]

Biológicamente

El fosgeno también se forma como un metabolito del cloroformo , probablemente a través de la acción del citocromo P-450 . [ 18 ]

Historia

El fosgeno fue sintetizado por el químico córnico John Davy (1790-1868) en 1812 al exponer una mezcla de monóxido de carbono y cloro a la luz solar . Lo denominó "fosgeno" del griego φῶς ( phos , luz) y γεννάω ( gennaō , dar a luz), en referencia al uso de la luz para promover la reacción. [ 19 ] Gradualmente, a medida que avanzaba el siglo XIX, adquirió importancia en la industria química, particularmente en la fabricación de tintes.

Reacciones y usos

La reacción de un sustrato orgánico con fosgeno se llama fosgenación . [ 9 ] La fosgenación de dioles produce carbonatos (R = H , alquilo , arilo ), que pueden ser lineales o cíclicos:

n HO−CR 2 −X−CR 2 −OH + n COCl 2 → [ −O−CR 2 −X−CR 2 −O−C(=O)−] n + 2 n HCl

Un ejemplo es la reacción del fosgeno con bisfenol A para formar policarbonatos . [ 9 ] La fosgenación de diaminas produce diisocianatos, como el diisocianato de tolueno (TDI), el diisocianato de difenilmetano (MDI), el diisocianato de hexametileno (HDI) y el diisocianato de isoforona (IPDI). En estas conversiones, el fosgeno se utiliza en exceso para aumentar el rendimiento y minimizar las reacciones secundarias. El exceso de fosgeno se separa durante el procesamiento de los productos finales resultantes y se recicla en el proceso, y cualquier fosgeno restante se descompone en agua utilizando carbón activado como catalizador. Los diisocianatos son precursores de los poliuretanos . Más del 90 % del fosgeno se utiliza en estos procesos, y las mayores unidades de producción se encuentran en Estados Unidos (Texas y Luisiana), Alemania, Shanghái, Japón y Corea del Sur. Los productores más importantes son Dow Chemical , Covestro y BASF . El fosgeno también se utiliza para producir monoisocianatos, que se utilizan como precursores de pesticidas ( por ejemplo, isocianato de metilo (MIC)).

Además de las reacciones ampliamente utilizadas descritas anteriormente, el fosgeno también se utiliza para producir cloruros de acilo a partir de ácidos carboxílicos :

R−C(=O)−OH + COCl 2 → R−C(=O)−Cl + HCl + CO 2

Para esta aplicación, se suele utilizar cloruro de tionilo en lugar de fosgeno.

Usos de laboratorio

La síntesis de isocianatos a partir de aminas ilustra el carácter electrófilo de este reactivo y su uso en la introducción del sintón equivalente "CO 2+ ": [ 20 ]

R−NH 2 + COCl 2 → R−N=C=O + 2 HCl , donde R = alquilo , arilo

Estas reacciones se llevan a cabo a escala de laboratorio en presencia de una base como la piridina , que neutraliza el subproducto cloruro de hidrógeno .

El fosgeno se utiliza para producir cloroformiatos como el cloroformiato de bencilo :

R−OH + COCl 2 → R−O−C(=O)−Cl + HCl

En estas síntesis, se utiliza fosgeno en exceso para evitar la formación del éster de carbonato correspondiente .

Con los aminoácidos , el fosgeno (o su trímero) reacciona para dar N-carboxianhídridos de aminoácidos . De manera más general, el fosgeno actúa uniendo dos nucleófilos por un grupo carbonilo. Para este propósito, las alternativas al fosgeno, como el carbonildiimidazol (CDI), son más seguras, aunque costosas. [ 21 ] El CDI se prepara mediante la reacción de fosgeno con imidazol .

El fosgeno se almacena en cilindros metálicos . En Estados Unidos, la salida de la válvula del cilindro tiene una rosca cónica conocida como " CGA 160", que se utiliza exclusivamente para el fosgeno.

Alternativas al fosgeno

En el laboratorio de investigación, debido a problemas de seguridad, el fosgeno actualmente tiene un uso limitado en la síntesis orgánica . Se han desarrollado diversos sustitutos, en particular el cloroformiato de triclorometilo (" difosgeno "), un líquido a temperatura ambiente, y el carbonato de bis(triclorometilo) (" trifosgeno "), una sustancia cristalina. [ 22 ]

Otras reacciones

El fosgeno reacciona con el agua liberando cloruro de hidrógeno y dióxido de carbono :

COCl 2 + H 2 O → CO 2 + 2 HCl

De forma análoga, al entrar en contacto con amoníaco, se convierte en urea :

COCl 2 + 4 NH 3 → CO(NH 2 ) 2 + 2 [ NH 4 ]Cl

El intercambio de haluros con trifluoruro de nitrógeno y tribromuro de aluminio produce COF₂ y COBr₂ , respectivamente. [ 9 ]

guerra química

Cartel de identificación de fosgeno del Ejército de los Estados Unidos de la Segunda Guerra Mundial.

Está incluido en el Anexo 3 de la Convención sobre Armas Químicas : Todos los centros de producción que fabriquen más de 30 toneladas al año deben ser declarados a la OPAQ . [ 23 ] Aunque menos tóxico que muchas otras armas químicas como el sarín , el fosgeno todavía se considera un agente de guerra química viable debido a sus requisitos de fabricación más sencillos en comparación con los de armas químicas técnicamente más avanzadas como el tabún , un agente nervioso de primera generación . [ 24 ]

El fosgeno fue utilizado por primera vez como arma química por los franceses en 1915 durante la Primera Guerra Mundial. [ 25 ] También se utilizó en una mezcla con un volumen igual de cloro, ya que este último ayudaba a dispersar el fosgeno, que es más denso. [ 26 ] [ 27 ] El fosgeno era más potente que el cloro, aunque algunos síntomas tardaban 24 horas o más en manifestarse.

Tras el uso generalizado de fosgeno durante la Primera Guerra Mundial , varios países lo almacenaron. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

El fosgeno fue utilizado poco frecuentemente por el Ejército Imperial Japonés contra los chinos durante la Segunda Guerra Sino-Japonesa . [ 31 ] Las armas de gas, como el fosgeno, fueron producidas por la Unidad 731 del Ejército Imperial Japonés .

Durante la Segunda Guerra Mundial , Estados Unidos consideró el uso de fosgeno contra las tropas atrincheradas en búnkeres y cuevas, tipos de fortificaciones que los japoneses habían utilizado con gran eficacia durante la Batalla de Luzón y la Batalla de Okinawa . Las pruebas realizadas en el Campo de Pruebas de Dugway por el Servicio de Guerra Química demostraron que el gas "se vertería en una cueva casi como agua", expandiéndose rápidamente y alcanzando concentraciones lo suficientemente altas como para matar incluso a quienes llevaban máscaras antigás. La Operación Olympic , la invasión planeada de Kyūshū , incluía disposiciones para el uso de fosgeno. [ 32 ]

Toxicología y seguridad

Un ejemplo de gases tóxicos utilizados en la guerra química; el de la izquierda contiene fosgeno en un capilar sellado.

El fosgeno es un veneno insidioso, ya que su olor puede pasar desapercibido y los síntomas pueden tardar en aparecer. [ 33 ]

A bajas concentraciones, el fosgeno puede tener un olor agradable a heno recién cortado o maíz verde, [ 34 ] pero también se ha descrito como dulce, como cáscaras de plátano podridas. El umbral de detección de olor para el fosgeno es de 0,4 ppm, cuatro veces el valor límite del umbral (promedio ponderado en el tiempo). Su alta toxicidad surge de la acción del fosgeno sobre los grupos −OH , −NH₂ y −SH de las proteínas en los alvéolos pulmonares (el sitio de intercambio de gases), formando respectivamente grupos funcionales éster, amida y tioéster de acuerdo con las reacciones discutidas anteriormente. Esto resulta en la alteración de la barrera sangre-aire , causando finalmente edema pulmonar . La extensión del daño en los alvéolos no depende principalmente de la concentración de fosgeno en el aire inhalado, siendo la dosis (cantidad de fosgeno inhalado) el factor crítico. [ 35 ] La dosis se puede calcular aproximadamente como "concentración" × "duración de la exposición". [ 35 ] [ 36 ] Por lo tanto, las personas en lugares de trabajo donde existe riesgo de liberación accidental de fosgeno suelen usar insignias indicadoras cerca de la nariz y la boca. [ 37 ] Dichas insignias indican la dosis inhalada aproximada, lo que permite un tratamiento inmediato si la dosis monitoreada aumenta por encima de los límites seguros. [ 37 ]

En caso de inhalación de cantidades bajas o moderadas de fosgeno, la persona expuesta debe ser monitoreada y sometida a terapia preventiva, y posteriormente dada de alta tras varias horas. Para dosis más altas de fosgeno inhalado (superiores a 150 ppm × min), suele desarrollarse un edema pulmonar que puede detectarse mediante imágenes de rayos X y una disminución de la concentración de oxígeno en sangre . La inhalación de dosis tan elevadas puede resultar fatal en cuestión de horas o hasta 2-3 días después de la exposición.

El riesgo asociado a la inhalación de fosgeno no se basa tanto en su toxicidad (que es mucho menor en comparación con armas químicas modernas como el sarín o el tabún ) sino más bien en sus efectos típicos: la persona afectada puede no desarrollar ningún síntoma durante horas hasta que aparece un edema, momento en el que podría ser demasiado tarde para que el tratamiento médico pueda ayudar. [ 38 ] Casi todas las muertes como resultado de liberaciones accidentales durante la manipulación industrial de fosgeno ocurrieron de esta manera. Por otro lado, los edemas pulmonares tratados de manera oportuna generalmente se curan a mediano y largo plazo, sin consecuencias importantes una vez que han pasado algunos días o semanas después de la exposición. [ 39 ] [ 40 ] No obstante, no deben ignorarse los efectos perjudiciales para la salud sobre la función pulmonar por la exposición crónica a bajos niveles de fosgeno sin tratamiento; aunque no estuvieron expuestos a concentraciones lo suficientemente altas como para causar un edema de inmediato, se informó que muchos químicos sintéticos ( por ejemplo , Leonidas Zervas ) que trabajaban con el compuesto experimentaron problemas respiratorios crónicos y eventual insuficiencia respiratoria por exposición continua a bajos niveles.

Si se produce una liberación accidental de fosgeno en un entorno industrial o de laboratorio, puede mitigarse con gas amoníaco ; en el caso de derrames de líquidos ( por ejemplo , de difosgeno o soluciones de fosgeno) se puede aplicar un absorbente y carbonato de sodio. [ 41 ]

accidentes

Véase también

Referencias

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  • CDC - Fosgeno - Tema de seguridad y salud en el lugar de trabajo del NIOSH
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  • Régimen para los productos químicos de la Lista 3 y las instalaciones relacionadas con dichos productos químicos , sitio web de la OPAQ
  • Sitio web de CBWInfo
  • Uso del fosgeno en la Segunda Guerra Mundial y en la guerra moderna.
  • Vídeo de la Junta de Seguridad Química de EE. UU. sobre el derrame accidental en la planta de DuPont en Virginia Occidental.