Hispanopedia WikiLa talampicilina es un antibiótico betalactámico de la familia de las penicilinas . Es un profármaco estable en medio ácido que se administra por vía oral. No está aprobado por la FDA para su uso en los Estados Unidos. Debe evitarse en casos de enfermedades hepáticas.
Síntesis
La ampicilina sigue siendo la penicilina de elección para muchas infecciones debido a su administración oral y su buena eficacia contra las bacterias gramnegativas . Se han estudiado varios profármacos para intentar mejorar sus características farmacodinámicas , y uno de ellos es la talampicilina.
Una síntesis implicó la protección del grupo amino primario de la ampicilina ( 1 ) como enamina con acetoacetato de etilo ( 2 ). Esto luego se esterificó mediante reacción con 3-bromoftalida ( 3 ), y la enamina se hidrolizó cuidadosamente con HCl diluido en acetonitrilo para producir talampicilina ( 4 ).
Referencias
- ^ Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (enero de 1976). "Ésteres lactol de ampicilina" . Boletín Químico y Farmacéutico . 24 (1): 102– 7. doi : 10.1248/cpb.24.102 . PMID 1269054 .
- ↑ Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (diciembre de 1976). "Preparación, hidrólisis y absorción oral de ésteres lactonílicos de penicilinas". Journal of Medicinal Chemistry . 19 (12): 1385– 91. doi : 10.1021/jm00234a007 . PMID 826629 .
- ↑ DE 2228012 , Ferres H, Clayton MP, "Intermediarios ésteres de penicilina ftálida", publicado en 1972, asignado a Beecham
- ↑ US 3860579 , Ferres H, Clayton MP, "Ésteres y sales de ftalida penicilina", emitido en 1975, asignado a Beecham
- ↑ US 3951954 , Murakami, "Nuevos derivados éster de oxofurilo de penicilina y cefalosporina", publicado en 1976, asignado a Yamanouchi.
- Penicilinas
- isobenzofuranos
- Lactonas
- Pastillas de antibióticos