Hispanopedia WikiEl taraxasterol ( antesterina ) es un triterpeno derivado de la vía del mevalonato y se encuentra en los dientes de león . [1]
Biosíntesis
El precursor de la biosíntesis del taraxasterol es el escualeno . En el primer paso de esta formación, el escualeno se cicla con oxígeno molecular , FAD y NADPH a través de la enzima escualeno epoxidasa, una flavoproteína, para producir (2 S )-2,3-oxidoscualeno. En el segundo paso, si el oxidoscualeno se pliega en la conformación de silla en la enzima, se producirá una cascada de ciclizaciones que darán como resultado la formación del catión dammarenilo. [1]
El catión dammarenilo se somete entonces a un desplazamiento de alquilo para crear un anillo de seis miembros y aliviar la tensión del anillo para formar el catión bacarenilo. Esto permite que el doble enlace de bacarenilo ataque la carga positiva secundaria y forme un sistema de anillo pentacíclico para producir el catión lupanilo terciario. Se producirá un desplazamiento de 1,2-alilo de Wagner-Meerwein para formar el sistema de anillo hexacíclico y el catión oleanilo secundario. A esto le sigue un desplazamiento de 1,2-metilo de Wagner-Meerwein para crear el catión taraxasterilo terciario. Este catión es el último intermediario en la vía del taraxasterol. A continuación se produce una reacción E2 en la que la desprotonación de un protón produce taraxasterol. Las enzimas implicadas en esta biosíntesis son oxidosescualeno: lupeopl ciclasa y oxidoscualeno: B-amirina ciclasa. [1]
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Catión dammarenilo -
Síntesis de taraxasterol
Referencias
- ^ abc Dewick, Paul M. (2011). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético . Wiley. págs. 243–247. ISBN 978-0-470-74168-9.