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Fluvalinato

El fluvalinato [ 1 ] es un compuesto químico piretroide sintético contenido como agente activo en los productos Apistan, [ 2 ] Klartan y Minadox, que es un acaricida (específica...

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El fluvalinato [ 1 ] es un compuesto químico piretroide sintético contenido como agente activo en los productos Apistan, [ 2 ] Klartan y Minadox, que es un acaricida (específicamente, un acaricida ), utilizado para controlar los ácaros Varroa en las colonias de abejas melíferas , [ 3 ] infestaciones que constituyen una enfermedad importante de dichos insectos .

El fluvalinato es un aceite pesado (técnico) estable, no volátil, [ 4 ] viscoso y soluble en disolventes orgánicos. [ 5 ]

Impactos en la salud y el medio ambiente

La ECHA ( Agencia Europea de Sustancias Químicas ) considera que el fluvalinato es una sustancia tóxica aguda, peligrosa para la salud y peligrosa para el medio ambiente .

La sustancia química es mortal por inhalación y extremadamente tóxica para la vida acuática. Los códigos de peligro indican que el fluvalinato representa un riesgo tóxico tanto agudo como a largo plazo en los sistemas acuáticos. Se considera un riesgo para el desarrollo [ 6 ] , aunque no se han establecido efectos crónicos en adultos. [ 7 ]

El fluvalinato se puede encontrar tanto en la miel como en la cera de abejas , aunque tiende a migrar a la cera de abejas con el tiempo debido a su naturaleza lipofílica. [ 8 ]

Los productos pesticidas que contienen fluvalinato han sido prohibidos en Dinamarca porque el químico puede degradarse en ácido trifluoroacético , que luego puede contaminar las aguas subterráneas y no descomponerse. [ 9 ]

Estereoisomería

El fluvalinato se sintetiza a partir de valina racémica [( RS )-valina]; la síntesis no es diastereoselectiva . Por lo tanto, el fluvalinato es una mezcla de cuatro estereoisómeros , cada uno en una proporción aproximada del 25%. [ 10 ]

El fluvalinato de tau (τ-fluvalinato) es el nombre trivial para el fluvalinato de (2R ) -. El átomo de C en la estructura del valinato está en configuración absoluta ( R ) , mientras que el segundo átomo quiral es una mezcla de configuraciones ( R ) y ( S ): [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Kaneko H, Miyamoto J (2001). "Química y metabolismo de los piretroides". Manual de toxicología de plaguicidas . págs. 1263–1288 . doi : 10.1016/B978-012426260-7.50061-6 . ISBN  978-0-12-426260-7. 58.15 τ-FLUVALINATO (FLUVALINATO)
  2. ↑ "Apistan: Control de Varroa" . Vita Bee Health . 28 de junio de 2023. Consultado el 3 de noviembre de 2023 .
  3. ↑ Bomgardner MM (21 de enero de 2025). "Esperanza para las abejas" . Chemical & Engineering News . Consultado el 21 de agosto de 2025 .
  4. ↑ "tau-fluvalinato" , Base de datos de propiedades de plaguicidas , Universidad de Hertfordshire , consultado el 24 de junio de 2017.
  5. 1 2 "Tau-fluvalinato" , PubChem. La base de datos de química abierta , Institutos Nacionales de Salud , consultado el 24 de junio de 2017 .
  6. ↑ "Fluvalinato - OEHHA" . oehha.ca.gov . Consultado el 21 de agosto de 2025 .
  7. ↑ "Base de datos de ingredientes activos de plaguicidas / Hogar y paisaje / Programa estatal de MIP" . ipm.ucanr.edu . Consultado el 21 de agosto de 2025 .
  8. ↑ Bogdanov S, Kilchenmann V, Imdorf A (1998-01-01). "Residuos de acaricidas en algunos productos apícolas". Journal of Apicultural Research . 37 (2): 57– 67. Bibcode : 1998JApiR..37...57B . doi : 10.1080/00218839.1998.11100956 . ISSN 0021-8839 . 
  9. ↑ "Dinamarca prohíbe más plaguicidas PFAS para proteger las aguas subterráneas" . Pesticide Action Network Europe. 6 de octubre de 2025. Consultado el 6 de noviembre de 2025 .
  10. ↑ Whitacre DM, ed. (2012). "Tabla B18 (tau-)Fluvalinato, productos técnicos y mezclas" . Reviews of Environmental Contamination and Toxicology . Vol. 219. p. 125. doi : 10.1007/978-1-4614-3281-4 . ISBN   978-1-4614-3280-7.

Lecturas adicionales

  • Bessin R (2016). "Ácaros Varroa que infestan colonias de abejas melíferas [ Información sobre insectos y plagas, plagas domésticas y de salud, ENTFACT-608, revisión de abril de 2016 ] " . North Lexington, KY: Universidad de Kentucky, Departamento de Entomología . Recuperado el 28 de agosto de 2016. Apistan es un producto disponible que mata los ácaros y hace que se desprendan de las abejas. ... Las tiras de Apistan, que contienen el acaricida fluvalinato, están disponibles en la mayoría de los grandes proveedores de apicultura y se pueden usar tanto para la detección como para el tratamiento de infestaciones de varroa.
  • EPA: Tau-fluvalinato; Decisión sobre la elegibilidad para el nuevo registro de plaguicidas de bajo riesgo; Aviso de disponibilidad
  • Tau-fluvalinato en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
  • Fluvalinato en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
  • ECHA