Tauro

Los tauratos (o tauridos ) son un grupo de tensioactivos aniónicos suaves . Están compuestos por un grupo de cabeza hidrófilo, formado por N- metiltaurina (ácido 2-metilaminoetanosulfónico), y un residuo lipófilo, formado por un ácido carboxílico de cadena larga (ácido graso), ambos unidos mediante un enlace amida. Los ácidos grasos utilizados pueden ser láurico (C12 ₎ , mirístico (C14 ₎ , palmítico (C16 ₎ o esteárico (C18 ₎ , pero principalmente se utilizan mezclas de ácido oleico (C18 _:1 ) y ácido graso de coco (C8 _- C18 ₎ . Además del sodio, ningún otro contraión desempeña un papel relevante (estos podrían ser, por ejemplo, amonio u otros metales alcalinos o alcalinotérreos).

El grupo de tensioactivos de los tauratos fue desarrollado por IG Farben en Alemania (al igual que los isetionatos ) y producido bajo la marca Igepon en la planta de Hoechst. Los tauratos se popularizaron rápidamente debido a su resistencia a la cal y su efecto desengrasante en el tratamiento de textiles, como materia prima para detergentes y en aplicaciones cosméticas. Tuvieron un gran éxito, en particular, porque no apelmazan la lana durante el lavado (a diferencia del jabón). La producción de tauratos disminuyó tras el estallido de la Segunda Guerra Mundial , ya que solo se disponía de ácidos grasos de baja calidad debido a la gestión de las grasas. ^{[ 1 ]}

Los tauratos se obtuvieron por primera vez mediante el método de Schotten-Baumann , que consiste en la reacción de cloruros de ácidos carboxílicos de cadena larga con soluciones acuosas de la sal sódica de N -metiltaurina. ^{[ 2 ]}

La formación de cantidades (al menos) equimolares de cloruro de sodio es problemática, ya que empeora las propiedades de las mezclas de surfactantes con dichos tauratos. El alto contenido de sal también hace que los tauratos resultantes sean higroscópicos y corrosivos. Otra desventaja del método Schotten-Baumann es la peligrosidad de las materias primas (como el tricloruro de fósforo ) y los intermedios (los cloruros de acilo ), así como la acumulación de grandes cantidades de residuos, como los ácidos fosfónicos . Por lo tanto, esta vía de síntesis de tauratos es complicada y costosa. Sin embargo, una ventaja del método Schotten-Baumann es el muy bajo contenido de ácidos grasos libres en el producto final. Los tauratos también se pueden obtener mediante amidación directa de N -metiltaurina o su sal sódica con el ácido graso correspondiente durante 10 horas a 220  °C bajo atmósfera de nitrógeno. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

El exceso de ácido graso (añadido para lograr un equilibrio favorable) suele permanecer en el producto, lo que puede interferir con algunas aplicaciones. La descomposición de la N -metiltaurina comienza a temperaturas superiores a 200  °C y los tauratos resultantes se oscurecen y desarrollan un olor desagradable. Por lo tanto, las variantes más recientes de la amidación directa buscan condiciones de proceso más suaves utilizando catalizadores adecuados, como el borohidruro de sodio , ^{[ 5 ]} el ácido bórico o el óxido de zinc . ^{[ 6 ]}

A temperatura ambiente, los tauratos suelen ser masas pastosas que se disuelven bien en agua y reaccionan de forma neutra a ligeramente alcalina ( pH 7-8). Su toxicidad es baja (la LD50 _, rata, oral es de 7800  mg·kg⁻¹ ^para el cocoil taurido). ^{[ 7 ]} Son fácilmente biodegradables, no son propensos a la bioacumulación , pero son dañinos para los organismos acuáticos (como todos los tensioactivos ). Debido a su enlace amida , los tauratos son estables en un rango de pH mucho más amplio (aproximadamente 2-10) que los ésteres correspondientes , como por ejemplo los isetionatos. Son tensioactivos muy suaves con buena capacidad de formación de espuma y alta estabilidad de la espuma, incluso en presencia de grasas y aceites. Los tauratos conservan sus buenas propiedades de lavado incluso en agua dura o agua de mar . Los tauratos son adecuados en concentraciones de aproximadamente el 2% como cotensioactivos debido a su buena compatibilidad con todos los tensioactivos no iónicos y aniónicos.

Los tauratos se utilizan como tensioactivos suaves y de buena formación de espuma en productos de limpieza corporal y cuidado personal ( champús , jabones líquidos y limpiadores, lociones faciales, cremas para la piel, baños de burbujas, jabones sintéticos), en el procesamiento de textiles (agentes humectantes y detergentes, dispersantes de tintes), en formulaciones para la protección de cultivos y en otras aplicaciones industriales.

• Wilfried Umbach (Ed.), Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 3. vollst. überarb. Ud. erw. Auflaje (2012), ISBN 978-3-527-30996-2.