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Articulo de referencia

Taxano

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Los taxanos son una clase de diterpenos . Se identificaron originalmente en plantas del género Taxus (tejos) y presentan un núcleo de taxadieno . El paclitaxel (Taxol) y el docetaxel (Taxotere) se utilizan ampliamente como agentes quimioterapéuticos . [ 2 ] [ 3 ] El cabazitaxel fue aprobado por la FDA para tratar el cáncer de próstata resistente a las hormonas .

Los taxanos presentan dificultades en su formulación como medicamentos debido a su baja solubilidad en agua.

Producción

Como su nombre lo indica, los taxanos se derivaron inicialmente de fuentes naturales, pero algunos se han semisintetizado . El paclitaxel se derivó originalmente del tejo del Pacífico . [ 4 ] [ 5 ] Los taxanos son difíciles de sintetizar debido a sus numerosos centros quirales ; el taxol tiene 11 de ellos.

Recientemente, se ha informado de la presencia de taxanos en las conchas y hojas de Corylus avellana (el avellano común). [ 6 ] [ 7 ]

Mecanismo de acción

Mecanismo de acción de los taxanos

El principal mecanismo de acción de los fármacos taxanos es la alteración de la función de los microtúbulos . Los microtúbulos son esenciales para la división celular, y los taxanos estabilizan la tubulina unida a GDP en el microtúbulo, inhibiendo así el proceso de división celular al impedir la despolimerización . Por lo tanto, en esencia, los taxanos son inhibidores mitóticos . En contraste con los taxanos, los alcaloides de la vinca previenen la formación del huso mitótico mediante la inhibición de la polimerización de la tubulina . Tanto los taxanos como los alcaloides de la vinca se denominan, por consiguiente, venenos del huso o venenos de la mitosis, pero actúan de maneras diferentes. También se cree que los taxanos son radiosensibilizadores .

Sustancias

Los hongdoushans A–C son diterpenos taxanos oxigenados, aislados de la madera de Taxus wallichiana . Se ha informado que el hongdoushan A (C 29 H 44 O 7 ), el hongdoushan B (C 27 H 40 O 7 ) y el hongdoushan C (C 27 H 42 O 6 ) tienen actividad anticancerígena in vitro . [ 8 ] Los taxuspines A–D se han aislado de Taxus . [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

Baccatin III (izquierda) Paclitaxel (derecha)
10-Deacetilbaccatina (izquierda) Docetaxel (derecha)
Taxuspina A
Taxuspina B
Hongdoushan A

Nombres

Los taxanos suelen considerarse sinónimos de taxoides . El nombre "taxol" comenzó como un sustantivo común (análogo a otros términos en los que a la raíz del nombre del género se le añadía el sufijo -ol o -in ), pero posteriormente se convirtió en nombre comercial, y el nombre común internacional del compuesto es paclitaxel.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág.  1540. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mecanismo de neurotoxicidad de los taxanos". Breast Cancer (Tokio, Japón) . 11 (1): 82– 85. doi : 10.1007/BF02968008 . PMID 14718798. S2CID 22096988 .  
  3. ↑ Rowinsky, MD, Eric K. (febrero de 1997). "El desarrollo y la utilidad clínica de la clase de taxanos de agentes quimioterapéuticos antimicrotúbulos". Annual Review of Medicine . 48 (1): 353– 374. doi : 10.1146/annurev.med.48.1.353 . PMID 9046968 . 
  4. ↑ Hacker, Miles (2009). "Reacciones adversas a los medicamentos". Farmacología . págs. 327–352 . doi : 10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0 . ISBN  9780123695215.
  5. ↑ Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "Cómo Taxol/paclitaxel mata las células cancerosas" . Biología Molecular de la Célula . 25 (18): 2677– 2681. doi : 10.1091/mbc.e14-04-0916 . ISSN 1059-1524 . PMC 4161504. PMID 25213191 .   
  6. ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alejandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Mónica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanos de conchas y hojas de Corylus avellana". Revista de Productos Naturales . 71 (1): 58– 60. doi : 10.1021/np0704046 . PMID 18163585 . 
  7. ^ Hoffman, Ángela M; Shahidi, Fereidoon (enero de 2009). "Paclitaxel y otros taxanos en avellana" . Revista de alimentos funcionales . 1 (1): 33– 37. doi : 10.1016/j.jff.2008.09.004 .
  8. ^ Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). "Tres nuevos taxanos oxigenados C-14 de la madera de Taxus yunnanensis". J Nat Prod . 65 (11): 1700– 2. doi : 10.1021/np020235j . PMID 12444707 . 
  9. ↑ CID 10417482 de PubChem
  10. ↑ CID 5321744 de PubChem
  11. ↑ CID 100991639 de PubChem
  12. ↑ CID 5321746 de PubChem
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