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Taxodón

La taxodona es un diterpenoide natural que se encuentra en Taxodium distichum (ciprés calvo), Rosmarinus officinalis (romero), varias especies de salvia y otras plantas, junto c...

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La taxodona es un diterpenoide natural que se encuentra en Taxodium distichum (ciprés calvo), Rosmarinus officinalis (romero), varias especies de salvia y otras plantas, junto con su producto de reordenamiento oxidado, la taxodiona. La taxodona y la taxodiona exhiben actividades anticancerígenas , [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] antibacterianas , [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] antioxidantes , [ 7 ] antifúngicas , [ 8 ] insecticidas , [ 9 ] y antialimentarias . [ 10 ]

Descubrimiento

La taxodona fue aislada por primera vez en 1968 de las semillas de Taxodium distichum (ciprés calvo) por S. Morris Kupchan y colaboradores. [ 1 ] Informaron sobre la determinación de la estructura y la química básica de la taxodona y su producto de transposición oxidado, la taxodiona. [ 11 ] [ 12 ] La taxodona se presenta naturalmente en forma de (+)-taxodona.

Aparición

Se han identificado taxodona y/o taxodiona en varias plantas además de Taxodium distichum , incluyendo: Rosmarinus officinalis (romero), [ 13 ] Salvia barrelieri , [ 7 ] Metasequoia glyptostroboides (secuoya del amanecer), [ 4 ] Salvia munzii (salvia de San Diego), [ 14 ] Salvia moorcroftiana , [ 15 ] Salvia staminea , [ 16 ] Salvia clevelandii (salvia de Cleveland), [ 17 ] Salvia hypargeia , [ 3 ] Salvia broussonetii , [ 18 ] Salvia montbretii , [ 19 ] [ 20 ] Salvia nipponica , [ 21 ] [ 22 ] Salvia verbenaca (salvia silvestre), [ 23 ] Salvia lanigera , [ 24 ] [ 25 ] Salvia prionitis , [ 26 ] Salvia deserta , [ 27 ] Salvia phlomoides , [ 28 ] [ 29 ] y Plectranthus hereroensis [ 30 ]

La taxodona, la taxodiona y sus productos de reacción se han utilizado como biomarcadores arqueológicos y geológicos. [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]

También se han aislado análogos de taxodona y taxodiona. Se han encontrado 2-hidroxitaxodona y 2-hidroxitaxodiona en Salvia texana (salvia de Texas). [ 38 ] Se encontró 5,6-didehidro-7-hidroxitaxodona en Salvia munzii . [ 14 ] Se encontraron 7-hidroxitaxodiona, 7,7'-bistaxodiona y 11,11'-didehidroxi-7,7'-dihidroxitaxodiona en Salvia montbretti . [ 19 ] [ 20 ]

Actividad

Taxodona y taxodiona poseen actividad in vivo contra el carcinosarcoma intramuscular Walker 256 en ratas (25 y 40  mg/kg, respectivamente) y actividad in vitro contra células derivadas de carcinoma humano de nasofaringe (KB) (ED 50 = 0,6 y 3  ug/ml respectivamente). [ 1 ] Taxodona y taxodiona exhiben actividad antifúngica contra hongos de pudrición de la madera, siendo taxodiona especialmente activa contra Trametes versicolor y Fomitopsis palustris . [ 8 ] Taxodiona exhibió la mayor actividad antioxidante entre los diterpenoides probados de las raíces de Salvia barrelieri . [ 7 ] Taxodona mostró potentes efectos antibacterianos contra bacterias patógenas transmitidas por los alimentos , como Listeria monocytogenes ATCC 19166, Salmonella typhimurium KCTC 2515, Salmonella enteritidis KCTC 2021, Escherichia coli ATCC 8739, Escherichia coli O157:H7 ATCC 43888, Enterobacter aerogenes KCTC 2190, Staphylococcus aureus ATCC 6538 y Staphylococcus aureus KCTC 1916 [ 4 ] Taxodona mostró una potente actividad termicida contra la termita subterránea , Reticulitermes speratus Kolbe. [ 9 ] Taxodiona deprime la corriente de Cl- operada por el receptor GABAA neuronal (IGABA). [ 39 ] Taxodiona puede tener potencial en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. [ 40 ]

El uso de taxodona y taxodiona para inhibir el crecimiento del vello ha sido patentado. [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] El tratamiento de la hiperplasia prostática benigna con taxodona también ha sido patentado. [ 44 ]

Química

La taxodona fue el primer ejemplo aislado de un metido de quinona [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] con un hidrógeno lábil adyacente a este cromóforo reactivo . [ 1 ] Kupchan demostró que la taxodona se aromatiza a una cetona de catecol al exponerse a un ácido suave . La oxidación con aire de esta cetona de catecol produce taxodiona.

Síntesis

La taxodona se reorganiza fácilmente en presencia de ácidos suaves y reacciona fácilmente con nucleófilos . Aunque la taxodona muestra mayor actividad anticancerígena y antibacteriana que la taxodiona, su creación en el laboratorio se resistió durante más de 25 años debido a su inestabilidad inherente. Durante este tiempo, varios grupos diferentes informaron síntesis de la taxodiona, que es más estable. [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ]

En 1993, la taxodona se sintetizó por primera vez en una secuencia de 16 pasos, utilizando una reorganización electrónica única de fenol-epóxido bencílico en el paso final. [ 70 ] [ 71 ] Dado que la taxodona se descompone fácilmente en taxodiona, esta síntesis de taxodona también constituye una síntesis formal de taxodiona.

Desde la síntesis de taxodiona, se han realizado síntesis adicionales de taxodiona y análogos. [ 6 ] [ 72 ] [ 73 ]

Véase también

Referencias

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  • La primera síntesis total de (±)-taxodona
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  • Taxodona, entrada en Pubchem
  • Quinona metidas, Steven Edward Rokit
  • Consecuencias biológicas y toxicológicas de la formación de quinona metida
  • Avances recientes en la química de los inhibidores tumorales terpenoides