Articulo de referencia

ácido taxoleico

El ácido taxoleico es un ácido graso diinsaturado compuesto por 18 átomos de carbono con enlaces dobles en las posiciones 5=6 y 9=10, ambos en configuración cis . [ 1 ] [ 2 ] El...

El ácido taxoleico es un ácido graso diinsaturado compuesto por 18 átomos de carbono con enlaces dobles en las posiciones 5=6 y 9=10, ambos en configuración cis . [ 1 ] [ 2 ] El ácido taxoleico es isómero del ácido linoleico .

fenómeno natural

El ácido está presente en los aceites de semillas de coníferas, como Pinus nigra [ 3 ] (≈47%), Taxus cuspidata [ 4 ] (≈16,2%), Taxus baccata [ 5 ] (≈12,2%), Cedrus libani (≈9,4%), Abies pinsapo (≈8,2%), Pinus pinaster (≈7,1%), Abies alba (≈6,2%), entre otras. [ 6 ] [ 7 ]

Se encuentra en las coníferas, junto con otros ácidos grasos ( juniperónico , pinolénico , coniferónico , ácido sciadónico ) que tienen un doble enlace en la posición 5, separado por más de un grupo metileno del siguiente doble enlace. [ 8 ]

Biosíntesis

Se cree que el ácido taxoleico se biosintetiza a partir del ácido oleico mediante la enzima Δ5-desaturasa. [ 9 ] Una enzima similar capaz de producir ácido taxolénico también se aisló del oomiceto Pythium irregulare . [ 10 ]

La biosíntesis del ácido taxolénico y ácidos grasos similares también se ha estudiado en esponjas , donde los enlaces dobles se introducen secuencialmente en un orden aleatorio. [ 11 ]

Referencias

  1. Leray, Claude (19 de septiembre de 2012). Introducción a la lipidómica: De las bacterias al hombre . CRC Press . pág.  27. ISBN 978-1-4665-5147-3Consultado el 18 de mayo de 2025 .
  2. Alasalvar, Cesarettin; Shahidi, Fereidoon (17 de diciembre de 2008). Frutos secos: composición, fitoquímicos y efectos sobre la salud . CRC Press . pág. 287. ISBN  978-1-4200-1939-1Consultado el 18 de mayo de 2025 .
  3. ^ Bagci, Eyup (1 de enero de 2007). "Patrones de ácidos grasos y tococromanol de algunas plantas turcas Apiaceae (umbelíferas); un enfoque quimiotaxonómico" . Acta Botánica Gallica . 154 (2): 143– 151. Código Bib : 2007AcBG..154..143B . doi : 10.1080/12538078.2007.10516050 . ISSN 1253-8078 . Consultado el 18 de mayo de 2025 . 
  4. Takagi, Toru; Itabashi, Yutaka (1982). "Ácidos grasos inusuales cis-5-olefínicos en los lípidos de las semillas de gimnospermas y su distribución en los triacilgliceroles" . Lipids . 17 (10): 716–723 . doi : 10.1007/BF02534657 . ISSN 1558-9307 . Consultado el 18 de mayo de 2025 . 
  5. Madrigal, RV; Smith Jr., CR (1975). "Aceite de semilla de Taxus baccata: una nueva fuente de ácido cis-5,cis-9-octadecadienoico" . Lipids . 10 (8): 502– 504. doi : 10.1007/BF02532438 . ISSN 1558-9307 . PMID 1160526. Consultado el 18 de mayo de 2025 .  
  6. Wolff, RL; Deluc, Laurent G.; Marpeau, Anne M.; Comps, Bernard (1 de diciembre de 1997). "Diferenciación quimiotaxonómica de familias y géneros de coníferas basada en la composición de ácidos grasos del aceite de las semillas: análisis multivariados" . Trees . 12 (2): 57– 65. Bibcode : 1997Trees..12...57W . doi : 10.1007/s004680050122 . ISSN 1432-2285 . Consultado el 18 de mayo de 2025 . 
  7. Wolff, Robert L.; Deluc, Laurent G.; Marpeau, Anne M. (1996). "Semillas de coníferas: contenido de aceite y composición de ácidos grasos" . Journal of the American Oil Chemists' Society . 73 (6): 765– 771. doi : 10.1007/BF02517953 . ISSN 1558-9331 . Consultado el 18 de mayo de 2025 . 
  8. ^ Pédrono, Frédérique; Boulier-Monthéan, Nathalie; Boissel, Françoise; Ossemond, Jordane; Viel, Roselyne; Fautrel, Alain; Marchix, Justine; Dupont, Didier (10 de abril de 2020). "Ácido ciadonico derivado de piñones como componente alimentario para reducir los triglicéridos plasmáticos mediante la inhibición de la Δ9-desaturasa hepática de rata" . Informes científicos . 10 (1): 6223. doi : 10.1038/s41598-020-63301-3 . ISSN 2045-2322 . PMC 7148351 . Consultado el 19 de mayo de 2025 .  
  9. Rahman, Atta-ur (23 de junio de 2008). Estudios en química de productos naturales . Elsevier . pág. 353. ISBN  978-0-08-056983-3Consultado el 18 de mayo de 2025 .
  10. Hong, Haiping; Datla, Nagamani; Mackenzie, Samuel L.; Qiu, Xiao (2002). "Aislamiento y caracterización de una Δ5 FA desaturasa de Pythium irregulare mediante expresión heteróloga en Saccharomyces cerevisiae y cultivos oleaginosos" . Lipids . 37 (9): 863– 868. doi : 10.1007/s11745-002-0972-5 . ISSN 1558-9307 . PMID 12458621. Recuperado el 18 de mayo de 2025 .  
  11. Carballeira, Néstor M.; Medina, Jesús R. (1 de diciembre de 1994). "Nuevos ácidos grasos Δ5,9 en los fosfolípidos de la anémona de mar Stoichactis helianthus" . Revista de Productos Naturales . 57 (12): 1688–1695 . Bibcode : 1994JNAtP..57.1688C . doi : 10.1021/np50114a011 . ISSN 0163-3864 . PMID 7714536 . Consultado el 18 de mayo de 2025 .